本发明涉及智能高分子材料领域，公开了一种杯[4]芳烃疏水改性温敏水凝胶及其合成方法与应用，首先通过以4-戊烯酰氯酰化将烯烃基团修饰在对叔丁基杯[4]芳烃上，然后经过自由基聚合将酰化对叔丁基杯[4]芳烃引入N-异丙基丙烯酰胺水凝胶骨架，得到杯[4]芳烃疏水改性温敏水凝胶。本发明以4-戊烯酰氯为酰化剂，酰化反应条件温和，并且操作简单，经过一步反应就可以将对叔丁基杯[4]芳烃改性为烯烃单体。本发明所制备水凝胶可用于有机污染物的循环吸附和脱附。