一种插销与桩腿孔位置检测装置及方法，通过在封装筒的分支筒内设置固定触头机构，活动触头机构与封装筒滑动配合，活动触头机构的顶针伸出封装筒外，调节机构与活动触头机构抵触，顶针端部的活动触头与固定触头相互对应，位于升降系统定环梁和动环梁插销端部的上表面和下表面均设置相互对应的检测孔，检测装置位于检测孔内与升降系统电性连接。本发明克服了原海洋平台升降系统人工观察油缸的压力及油缸的位移判断工况的切换，容易判断失误导致系统不能工作，造成水淹平台重大事故的问题。具有结构简单，通过插销上表面和下表面检测装置信号的转移切换工况，避免插销与桩腿孔接触位置判断失误导致升降系统不能工作，操作灵活，安全可靠的特点。