本申请提供了一种变压器漏油监测系统及监测方法，其中监测系统包括监测模块、电源模块和通信模块；方法包括获取t0时刻压力传感器的测量值a，将测量值a与预设值a0进行比较得到差值Δa；判断差值Δa是否达到测量值阈值；若差值Δa未达到测量值阈值，则判定变压器未发生漏油现象；若差值Δa达到测量值阈值，获取t1时刻压力传感器的测量值b，将测量值a与测量值b进行比较得到差值Δb；根据差值Δb计算得到流速v，判断流速v是否达到流速阈值；若流速v达到流速阈值，判定变压器发生重度漏油情况并启动报警子模块；若流速v未达到流速阈值，判定变压器发生轻度漏油情况。本申请解决变压器漏油监测系统准确性低以及无法直观判断漏油严重程度的问题。