本申请提供了一种代理模式下水印添加方法和系统，属于数据安全技术领域，本申请实施例通过水印添加模块依次将实http客户端上传的由第一初始文件分割后得到的多个第一分块文件进行缓存，在获得所有的第一分块文件后将所有的第一分块文件后合成为第一初始文件，并对第一初始文件添加预设水印标识，以得到第一目标文件，并将第一目标文件分割为多个第二分块文件；伪http客户端则将多个第二分块文件依次传输给http代理服务器，以实现将已添加水印的第一目标文件的上传。本申请实施例通过在DLP服务器上部署水印添加模块和伪http客户端实现了在网络代理模式下对文件的水印添加，以及将添加水印后的文件上传到http代理服务器的目的。