本发明公开了一种2,5‑二氢吡咯烷类衍生物及消旋尼古丁的制备方法，所述2,5‑二氢吡咯烷类衍生物的制备包括以下步骤：在惰性气氛以及蓝光照射下，将1‑R‑1,3‑丁二烯与对三氟甲基苯磺酰氧基氨基甲酸叔丁酯在光催化剂以及溶剂存在下进行环合反应，得到所述2,5‑二氢吡咯烷类衍生物。上述环合反应的反应原料易得、反应条件温和、催化剂用量少且产率高。此外，当R为3‑吡啶基时，所述2,5‑二氢吡咯烷类衍生物为N‑叔丁氧羰基‑2‑(3‑吡啶基)‑2,5‑二氢吡咯烷，该化合物经脱保护基反应、氢化还原反应以及甲基化反应可制备得到消旋尼古丁，上述合成路线的反应条件温和、易操作且成本低，适于尼古丁的工业化量产。