本发明公开了一种条盒外包装纸包装系统以及包装方法，包装系统包括沿包装流程设置的外包装纸裁切定位机构、第二旋转输送机构、条盒外包装纸折叠通道和条盒商品输出通道，外包装纸裁切定位机构包括机架，机架上设有固定板，固定板上从下到上依次设有输送辊和裁切辊，裁切辊上方设有第一定位吸风板，第一定位吸风板上设有下导板和上导板，上导板上设有位置传感器，用于检测向上输送到位的外包装纸并将信号发送裁切辊的驱动源，下导板与上导板的间隙用于接收输送到位的条盒并配合将裁切的外包装纸预包裹到条盒上。本发明能方便切换条盒外包装纸在条盒大面或小面上的封边位置，能满足用户对条盒外包装纸封边位置的多样化需求。