公开(公告)号：US06413695B1

公开(公告)日：2002-07-02

申请号：US09572973

申请日：2000-05-18

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Mutsuo Nakashima ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Mutsuo Nakashima ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7004

CPC分类号： C07C69/753 ,  C07C69/013 ,  C07C69/608 ,  C07C69/732 ,  C07C69/76 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/038 ,  G03F7/039

摘要： A resist composition comprising an exo-form 2-alkylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl ester compound as a dissolution regulator has a high sensitivity, resolution, etching resistance and storage stability and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 包含作为溶解调节剂的外型2-烷基双环[2.2.1]庚-2-基酯化合物的抗蚀剂组合物具有高灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和储存稳定性，并且适用于电子束或深层的微图案， 紫外线。

公开(公告)号：US06403822B2

公开(公告)日：2002-06-11

申请号：US09842005

申请日：2001-04-26

申请人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C6974

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C69/732 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C07C2603/86 ,  G03F7/0395

摘要： Ester compounds of formula (1) are useful as monomers to form base resins for use in chemically amplified resist compositions adapted for micropatterning lithography. R1 is H or C1-6 alkyl, R2 is an acid labile group, k is 0 or 1, and m is an integer from 0 to 5.

摘要翻译： 式（1）的酯化合物可用作单体以形成适用于微图案光刻的化学放大抗蚀剂组合物的基础树脂.R1为H或C1-6烷基，R2为酸不稳定基团，k为0​​或1，和 m为0〜5的整数。

公开(公告)号：US6147249A

公开(公告)日：2000-11-14

申请号：US307767

申请日：1999-05-10

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C69/03 ,  C07C69/00 ,  C07C69/753 ,  C08F32/08 ,  G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  C07C69/74

CPC分类号： G03F7/039 ,  C07C69/753 ,  C08F32/08 ,  G03F7/0045 ,  C07C2101/08 ,  C07C2101/10 ,  C07C2101/14 ,  C07C2101/16 ,  C07C2102/42 ,  C07C2103/86 ,  Y02P20/55 ,  Y10S430/106

摘要： A novel ester compound having an alkylcycloalkyl or alkylcycloalkenyl group as the protective group is provided as well as a polymer comprising units of the ester compound. The polymer is used as a base resin to formulate a resist composition having a higher sensitivity, resolution and etching resistance than conventional resist compositions.

公开(公告)号：US20090274984A1

公开(公告)日：2009-11-05

申请号：US12434365

申请日：2009-05-01

申请人： Satoshi SHINACHI ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

发明人： Satoshi SHINACHI ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07D307/77 ,  C08F24/00

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07D307/77 ,  C08F220/28 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Carboxyl-containing lactone compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are H or monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic ring, W is CH2, O or S, k1 is an integer of 0 to 4, and k2 is 0 or 1. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation ≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, LER, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含羧基的内酯化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是H或一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族环，W是CH 2，O或 S，k1为0〜4的整数，k2为0或1.它们可用作单体以产生对辐射<= 500nm透明的聚合物。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，LER，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US07378548B2

公开(公告)日：2008-05-27

申请号：US11423524

申请日：2006-06-12

申请人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C205/00

CPC分类号： C07D307/33 ,  C07C229/12 ,  C07C229/16 ,  C07C2601/14 ,  C07D307/12 ,  C07D309/12 ,  C07D317/24 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0388 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397

摘要： The present invention provides ester group-containing tertiary amine compounds of the formula (R1OCH2CH2)nN(CH2CH2CO2R2)3-n which, when used as additives in chemical amplification photolithography, can yield photoresists having a high resolution and an excellent focus margin. The present invention also provides a process comprising the step of subjecting a primary or secondary amine compound to Michael addition to an acrylic ester compound; a process comprising the steps of subjecting monoethanolamine or diethanolamine to Michael addition to an acrylic ester compound so as to form an ester group-containing amine compound and introducing a R1 group to the resultant ester group-containing amine compound; and a process comprising the step of effecting the ester exchange reaction of an ester group-containing tertiary amine with R2OH.

摘要翻译： 本发明提供了式（R 1）2 OCH 2 CH 2 N酯的含酯基的叔胺化合物 > N（CH 2 CH 2）2 CO 2 N 2 - （CH 2）3 - n - 当用作化学放大光刻中的添加剂时，可以产生具有高分辨率和优异聚焦余量的光致抗蚀剂。 本发明还提供了一种方法，其包括使伯胺或仲胺化合物与丙烯酸酯化合物进行迈克尔加成步骤; 一种方法包括以下步骤：将一乙醇胺或二乙醇胺加入到丙烯酸酯化合物中以形成含酯基的胺化合物并将R 1 O 2基团引入所得的含酯基胺 复合; 以及包括使含酯基的叔胺与R 2 OH进行酯交换反应的步骤的方法。

公开(公告)号：US20060217570A1

公开(公告)日：2006-09-28

申请号：US11423524

申请日：2006-06-12

申请人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C229/22

CPC分类号： C07D307/33 ,  C07C229/12 ,  C07C229/16 ,  C07C2601/14 ,  C07D307/12 ,  C07D309/12 ,  C07D317/24 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0388 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397

摘要： The present invention provides ester group-containing tertiary amine compounds of the formula (R1OCH2CH2)nN(CH2CH2CO2R2)3-n which, when used as additives in chemical amplification photolithography, can yield photoresists having a high resolution and an excellent focus margin. The present invention also provides a process comprising the step of subjecting a primary or secondary amine compound to Michael addition to an acrylic ester compound; a process comprising the steps of subjecting monoethanolamine or diethanolamine to Michael addition to an acrylic ester compound so as to form an ester group-containing amine compound and introducing a R1 group to the resultant ester group-containing amine compound; and a process comprising the step of effecting the ester exchange reaction of an ester group-containing tertiary amine with R2OH.

摘要翻译： 本发明提供了式（R 1）2 OCH 2 CH 2 N酯的含酯基的叔胺化合物 > N（CH 2 CH 2）2 CO 2 N 2 - （CH 2）3 - n - 当用作化学放大光刻中的添加剂时，可以产生具有高分辨率和优异聚焦余量的光致抗蚀剂。 本发明还提供了一种方法，其包括使伯胺或仲胺化合物与丙烯酸酯化合物进行迈克尔加成步骤; 一种方法包括以下步骤：将一乙醇胺或二乙醇胺加入到丙烯酸酯化合物中以形成含酯基的胺化合物并将R 1 O 2基团引入所得的含酯基胺 复合; 以及包括使含酯基的叔胺与R 2 OH进行酯交换反应的步骤的方法。

公开(公告)号：US20050106500A1

公开(公告)日：2005-05-19

申请号：US10984933

申请日：2004-11-10

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Katsuya Takemura ,  Kazumi Noda ,  Katsuhiro Kobayashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Katsuya Takemura ,  Kazumi Noda ,  Katsuhiro Kobayashi

IPC分类号： G03C1/492 ,  G03F7/004 ,  G03F7/038 ,  G03F7/039

CPC分类号： G03F7/0392 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0382

摘要： Chemically amplified resist compositions comprising nitrogen-containing organic compounds having an aromatic carboxylic acid ester structure have an excellent resolution and provide a precise pattern profile and are useful in microfabrication using electron beams or deep-UV light.

摘要翻译： 包含具有芳族羧酸酯结构的含氮有机化合物的化学扩增抗蚀剂组合物具有优异的分辨率并提供精确的图案轮廓，并且可用于使用电子束或深紫外光的微细加工。

公开(公告)号：US06667145B1

公开(公告)日：2003-12-23

申请号：US09694369

申请日：2000-10-24

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tomohiro Kobayashi ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tomohiro Kobayashi ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03C173

CPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/0045 ,  Y10S430/106

摘要： A resist composition contains as a base resin a polymer represented by the following formula and having a Mw of 1,000-500,000. R1 is H, methyl or CO2R2, R2 is alkyl, R3 is H, methyl or CH2CO2R2, at least one of R4 to R7 is a carboxyl or hydroxyl-containing monovalent hydrocarbon group, and the reminders are independently H or alkyl, at least one of R8 to R11 is a monovalent hydrocarbon group of 2 to 15 carbon atoms containing a —CO2— partial structure, and the reminders are independently H or alkyl, R12 is a polycyclic hydrocarbon group or an alkyl group containing such a polycyclic hydrocarbon group, R13 is an acid labile group, Z is a divalent group of atoms to construct a 5- or 6-membered ring which contains a carboxylate, carbonate or acid anhydride therein, k is 0 or 1, x is a number from more than 0 to 1, “a” to “d” are from 0 to less than 1, x+a+b+c+d=1. The resist composition has significantly improved resolution, substrate adhesiveness, and etching resistance and is very useful in precise microfabrication.

摘要翻译： 抗蚀剂组合物包含作为基础树脂的由下式表示的聚合物，其Mw为1,000-500,000.R 1是H，甲基或CO 2 R 2，R 2是烷基，R 3是 H，甲基或CH 2 CO 2 R 2，R 4至R 7中的至少一个是含羧基或羟基的一价烃基，并且提醒独立地为H或烷基，R 8， R 11是含有-CO 2 - 部分结构的2至15个碳原子的一价烃基，并且提醒独立地是H或烷基，R 12是多环烃基或含有这种多环的烷基 烃基，R 13是酸不稳定基团，Z是构成其中含有羧酸酯，碳酸酯或酸酐的5-或6-元环的二价原子基团，k是0或1，x是 数字从0到1，“a”到“d”从0到小于1，x + a + b + c + d = 1。 抗蚀剂组合物具有显着提高的分辨率，基底粘附性和耐蚀刻性，并且在精确微细加工中非常有用。

公开(公告)号：US06500971B2

公开(公告)日：2002-12-31

申请号：US09873193

申请日：2001-06-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D30316

CPC分类号： C08G65/22 ,  C07D303/48 ,  G03F7/0395

摘要： An ester compound of formula (1) is provided. R1 is H or methyl, R2 is tertiary C4-20 alkyl, and k=0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供式（1）的酯化合物.R1是H或甲基，R2是叔C4-20烷基，k = 0或1.包含作为基础树脂的抗蚀剂组合物由酯化合物产生的聚合物敏感 高能量辐射，具有优异的灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和基板粘合性，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06492090B2

公开(公告)日：2002-12-10

申请号：US09842113

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： G03F7/039 ,  C08F222/06 ,  C08F222/40 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  C08F2220/1866 ,  C08F232/04 ,  C08F234/04 ,  C08F232/00

摘要： A polymer comprising units of formulas (1) and (2) and having a Mw of 1,000-500,000 is provided. R1 is H, CH3 or CH2CO2R3, R2 is H, CH3 or CO2R3, R3 is alkyl, R4 is H, alkyl, alkoxyalkyl or acyl, R5 is alkyl or aryl, Y is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom and which forms a ring with the carbon atom, Z is a trivalent hydrocarbon group, k is 0 or 1, and W is —O— or —(NR)— wherein R is H or alkyl. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 提供了包含式（1）和（2）单元并且Mw为1,000-500,000的聚合物。 R1是H，CH3或CH2CO2R3，R2是H，CH3或CO2R3，R3是烷基，R4是H，烷基，烷氧基烷基或酰基，R5是烷基或芳基，Y是可以含有杂原子的二价烃基， 与碳原子形成环，Z为三价烃基，k为0或1，W为-O-或 - （NR） - ，其中R为H或烷基。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。