公开(公告)号：US20090274978A1

公开(公告)日：2009-11-05

申请号：US12433370

申请日：2009-04-30

申请人： Masaki OHASHI ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki OHASHI ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  G03F7/004 ,  C07J9/00

CPC分类号： C07J9/00 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) or (1b) upon exposure to high-energy radiation. R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) R1—O—COOCH2CF2SO3−H+  (1b) R1 is a monovalent C20-C50 hydrocarbon group of steroid structure which may contain a heteroatom. The bulky steroid structure ensures adequate control of acid diffusion. The photoacid generators are compatible with resins and suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）或（1b）的磺酸。 R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）R1-O-COOCH2CF2SO3-H +（1b）R1是可以含有杂原子的类固醇结构的一价C 20 -C 50烃基。 庞大的类固醇结构确保充分控制酸扩散。 光致酸发生器与树脂相容并且适用于化学放大抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US07993811B2

公开(公告)日：2011-08-09

申请号：US12355446

申请日：2009-01-16

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： G03F7/0397 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122 ,  Y10S430/126 ,  Y10S430/143

摘要： A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising specific recurring units, represented by formula (1). The acid generator (B) is a specific sulfonium salt compound. When processed by lithography, the composition is improved in resolution and forms a pattern with a satisfactory mask fidelity and a minimal LER. Herein R1 is H or methyl, R2 is an acid labile group, R3 is CO2R4 when X is CH2, R3 is H or CO2R4 when X is O, R4 is a monovalent C1-C20 hydrocarbon group, and m is 1 or 2.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含（A）在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂的树脂组分和（B）酸产生剂。 树脂（A）是包含由式（1）表示的特定重复单元的聚合物。 酸产生剂（B）是特定的锍盐化合物。 当通过光刻处理时，组合物的分辨率提高，并形成具有令人满意的掩模保真度和最小LER的图案。 本文中R1是H或甲基，R2是酸不稳定基团，当X是CH2时，R3是CO2R4，当X是O时，R3是H，CO2R4，R4是一价C1-C20烃基，m是1或2。

公开(公告)号：US08114571B2

公开(公告)日：2012-02-14

申请号：US12433370

申请日：2009-04-30

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004 ,  G03F7/029 ,  G03F7/26

CPC分类号： C07J9/00 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) or (1b) upon exposure to high-energy radiation. R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) R1—O—COOCH2CF2SO3−H+  (1b) R1 is a monovalent C20-C50 hydrocarbon group of steroid structure which may contain a heteroatom. The bulky steroid structure ensures adequate control of acid diffusion. The photoacid generators are compatible with resins and suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）或（1b）的磺酸。 R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）R1-O-COOCH2CF2SO3-H +（1b）R1是可以含有杂原子的类固醇结构的一价C 20 -C 50烃基。 庞大的类固醇结构确保充分控制酸扩散。 光致酸发生器与树脂相容并且适用于化学放大抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US08114570B2

公开(公告)日：2012-02-14

申请号：US12410357

申请日：2009-03-24

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30 ,  C07D307/00 ,  C07C309/03 ,  C07C309/19

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C25/18 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07D333/46 ,  C07D493/08 ,  C07D493/18 ,  C08K5/42 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/111

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) upon exposure to high-energy radiation. ROC(═O)R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) RO is OH or C1-C20 organoxy, R1 is a divalent C1-C20 aliphatic group or forms a cyclic structure with RO. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）的磺酸。 ROC（= O）R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）RO是OH或C1-C20有机氧基，R1是二价C1-C20脂族基团或与RO形成环状结构。 光致酸产生剂与树脂相容并且可以控制酸扩散，因此适用于化学增幅抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US20100119970A1

公开(公告)日：2010-05-13

申请号：US12588590

申请日：2009-10-20

申请人： Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

发明人： Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07C309/19 ,  C07C309/04 ,  G03F7/004

CPC分类号： C07C381/12 ,  C07C309/12 ,  C07C2603/74 ,  C07D307/93 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/091

摘要： There is disclosed a resist lower-layer composition configured to be used by a multi-layer resist method used in lithography to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film, wherein the resist lower-layer composition becomes insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and wherein the resist lower-layer composition comprises, at least, a thermal acid generator for generating an acid represented by the general formula (1) by heating at a temperature of 100° C. or higher. RCOO—CH2CF2SO3−H+  (1) There can be provided a resist lower-layer composition in a multi-layer resist method (particularly, a two-layer resist method and a three-layer resist method), which composition is used to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film, which composition becomes insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and which composition is capable of forming a resist lower layer film, intermediate-layered film, and the like having a higher anti-poisoning effect and exhibiting a lower load to the environment.

摘要翻译： 公开了一种抗蚀剂下层组合物，其被配置为通过在光刻中使用的多层抗蚀剂方法使用以形成低于作为抗蚀剂上层膜的光致抗蚀剂层的层，其中抗蚀剂下层组合物变得不溶或 形成下层后在碱性显影剂中难以溶解，并且其中抗蚀剂下层组合物至少包含通过在100℃的温度下加热产生由通式（1）表示的酸的热酸发生剂 ℃以上。 RCOO-CH 2 CF 2 SO 3 -H +（1）可以提供多层抗蚀剂法（特别是双层抗蚀剂法和三层抗蚀剂法）中的抗蚀剂下层组合物，该组合物用于形成 层低于作为抗蚀剂上层膜的光致抗蚀剂层，该组合物在形成下层之后在碱性显影剂中变得不溶或难溶，并且该组合物能够形成抗蚀剂下层膜，中间层膜 等具有较高的抗中毒作用并且对环境具有较低的负荷。

公开(公告)号：US07670751B2

公开(公告)日：2010-03-02

申请号：US12204685

申请日：2008-09-04

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004

CPC分类号： C07J31/006 ,  C07J41/0055 ,  C07J43/003 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/114

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) or (1c) upon exposure to high-energy radiation. R1—COOCH(CF3)CF2SO3−H+  (1a) R1—O—COOCH(CF3)CF2SO3−H+  (1c) R1 is a C20-C50 hydrocarbon group having a steroid structure. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）或（1c）的磺酸。 R1-COOCH（CF3）CF2SO3-H +（1a）R1-O-COOCH（CF3）CF2SO3-H +（1c）R1是具有类固醇结构的C20-C50烃基。 光致酸产生剂与树脂相容并且可以控制酸扩散，因此适用于化学增幅抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US20090186298A1

公开(公告)日：2009-07-23

申请号：US12355446

申请日：2009-01-16

申请人： Youichi OHSAWA ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Youichi OHSAWA ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  G03F7/004

CPC分类号： G03F7/0397 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122 ,  Y10S430/126 ,  Y10S430/143

摘要： A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising specific recurring units, represented by formula (1). The acid generator (B) is a specific sulfonium salt compound. When processed by lithography, the composition is improved in resolution and forms a pattern with a satisfactory mask fidelity and a minimal LER. Herein R1 is H or methyl, R2 is an acid labile group, R3 is CO2R4 when X is CH2, R3 is H or CO2R4 when X is O, R4 is a monovalent C1-C20 hydrocarbon group, and m is 1 or 2.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含（A）在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂的树脂组分和（B）酸产生剂。 树脂（A）是包含由式（1）表示的特定重复单元的聚合物。 酸产生剂（B）是特定的锍盐化合物。 当通过光刻处理时，组合物的分辨率提高，并形成具有令人满意的掩模保真度和最小LER的图案。 本文中R1是H或甲基，R2是酸不稳定基团，当X是CH2时，R3是CO2R4，当X是O时，R3是H，CO2R4，R4是一价C1-C20烃基，m是1或2。

公开(公告)号：US20090186297A1

公开(公告)日：2009-07-23

申请号：US12355418

申请日：2009-01-16

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  G03F7/004

CPC分类号： G03F7/0397 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122

摘要： A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising specific recurring units, represented by formula (1). The acid generator (B) is a specific sulfonium salt compound. When processed by lithography, the composition is improved in resolution and forms a pattern with a minimal LER. Herein R1 is H or methyl, R2 is an acid labile group, R3 is CO2R4 when X is CH2, R3 is H or CO2R4 when X is O, R4 is a monovalent C1-C20 hydrocarbon group, and m is 1 or 2.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含（A）在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂的树脂组分和（B）酸产生剂。 树脂（A）是包含由式（1）表示的特定重复单元的聚合物。 酸产生剂（B）是特定的锍盐化合物。 当通过光刻处理时，组合物的分辨率提高并且形成具有最小LER的图案。 本文中R1是H或甲基，R2是酸不稳定基团，当X是CH2时，R3是CO2R4，当X是O时，R3是H，CO2R4，R4是一价C1-C20烃基，m是1或2。

公开(公告)号：US07282316B2

公开(公告)日：2007-10-16

申请号：US10929059

申请日：2004-08-27

申请人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Eiji Fukuda ,  Shigeo Tanaka

发明人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Eiji Fukuda ,  Shigeo Tanaka

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30

CPC分类号： C07D317/72 ,  C07C317/28 ,  C07C2601/14 ,  C07D319/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0395 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Provided are sulfonyldiazomethane compounds and photoacid generators suited for resist materials which generate less foreign matters after application, development and peeling, and in particular, are excellent in the pattern profile after the development; and resist materials and patterning process using them. Provided are sulfonyldiazomethane compounds represented by formula (1): Also provides are photoacid generators containing the sulfonyldiazomethane compounds, and a chemical amplification resist material comprising (A) a resin which changes its solubility in an alkali developer by action of an acid, and (B) a sulfonyldiazomethane compound of formula (1) capable of generating an acid by exposure to radiation. Provided is a patterning process comprising steps of applying the above-described resist material onto a substrate to form a coating, heating the coating, exposing the coating, and developing the exposed coating in a developer after an optional heat treatment.

摘要翻译： 本发明提供了适用于在涂布，显影和剥离后产生较少外来物质的抗蚀剂材料的磺酰基重氮甲烷化合物和光致酸发生剂，特别是显影后的图案特征优异; 并使用它们抵抗材料和图案化工艺。 提供由式（1）表示的磺酰基重氮甲烷化合物：还提供含有磺酰基重氮甲烷化合物的光酸产生剂和化学扩增抗蚀剂材料，其包含（A）通过酸的作用改变其在碱性显影剂中的溶解度的树脂和（B ）能够通过暴露于辐射而产生酸的式（1）的磺酰基重氮甲烷化合物。 提供了一种图案化方法，包括以下步骤：在任选的热处理之后，将上述抗蚀剂材料施加到基底上以形成涂层，加热涂层，暴露涂层，以及将曝光的涂层显影在显影剂中。

公开(公告)号：US20050048395A1

公开(公告)日：2005-03-03

申请号：US10929059

申请日：2004-08-27

申请人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Eiji Fukuda ,  Shigeo Tanaka

发明人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Eiji Fukuda ,  Shigeo Tanaka

IPC分类号： C07C317/28 ,  C07D317/56 ,  C07D317/72 ,  C07D319/08 ,  C09K3/00 ,  G03C5/18 ,  G03F7/004 ,  G03F7/038 ,  G03F7/039 ,  H01L21/027

CPC分类号： C07D317/72 ,  C07C317/28 ,  C07C2601/14 ,  C07D319/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0395 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Provided are sulfonyldiazomethane compounds and photoacid generators suited for resist materials which generate less foreign matters after application, development and peeling, and in particular, are excellent in the pattern profile after the development; and resist materials and patterning process using them. Provided are sulfonyldiazomethane compounds represented by formula (1): Also provides are photoacid generators containing the sulfonyldiazomethane compounds, and a chemical amplification resist material comprising (A) a resin which changes its solubility in an alkali developer by action of an acid, and (B) a sulfonyldiazomethane compound of formula (1) capable of generating an acid by exposure to radiation. Provided is a patterning process comprising steps of applying the above-described resist material onto a substrate to form a coating, heating the coating, exposing the coating, and developing the exposed coating in a developer after an optional heat treatment.

摘要翻译： 本发明提供了适用于在涂布，显影和剥离后产生较少外来物质的抗蚀剂材料的磺酰基重氮甲烷化合物和光致酸发生剂，特别是显影后的图案特征优异; 并使用它们抵抗材料和图案化工艺。 提供由式（1）表示的磺酰基重氮甲烷化合物：还提供含有磺酰基重氮甲烷化合物的光酸产生剂和化学扩增抗蚀剂材料，其包含（A）通过酸的作用改变其在碱性显影剂中的溶解度的树脂和（B ）能够通过暴露于辐射而产生酸的式（1）的磺酰基重氮甲烷化合物。 提供了一种图案化方法，包括以下步骤：在任选的热处理之后，将上述抗蚀剂材料施加到基底上以形成涂层，加热涂层，暴露涂层，以及将曝光的涂层显影在显影剂中。