公开(公告)号：US07294740B2

公开(公告)日：2007-11-13

申请号：US11804509

申请日：2007-05-18

申请人： Scott Mason Duncan ,  Augustine Tobi Osuma ,  Sylvain Daigneault ,  Michel Bernatchez

发明人： Scott Mason Duncan ,  Augustine Tobi Osuma ,  Sylvain Daigneault ,  Michel Bernatchez

IPC分类号： C07C51/16 ,  C07C205/00

CPC分类号： C07D215/56 ,  C07C231/12 ,  C07D215/54 ,  C07C233/54

摘要： The invention claimed herein provides a process to oxidize N-(5-alkoxy-2-methyl-4-nitrophenyl)acetamides to N-acyl-2-amino-4-alkoxy-5-nitrobenzoic acids using potassium permanganate in the presence of magnesium sulfate in aqueous sulfolane or aqueous pyridine.

摘要翻译： 本发明要求提供了在镁存在下使用高锰酸钾将N-（5-烷氧基-2-甲基-4-硝基苯基）乙酰胺氧化为N-酰基-2-氨基-4-烷氧基-5-硝基苯甲酸的方法 硫酸盐在水性环丁砜或吡啶水溶液中。

公开(公告)号：US07227037B2

公开(公告)日：2007-06-05

申请号：US10358847

申请日：2003-02-05

申请人： Scott Mason Duncan ,  Augustine Tobi Osuma ,  Sylvain Daigneault ,  Michel Bernatchez

发明人： Scott Mason Duncan ,  Augustine Tobi Osuma ,  Sylvain Daigneault ,  Michel Bernatchez

IPC分类号： C07C231/00

CPC分类号： C07D215/56 ,  C07C231/12 ,  C07D215/54 ,  C07C233/54

摘要： The invention claimed herein provides a process to oxidize N-(5-alkoxy-2-methyl-4-nitrophenyl)acetamides to N-acyl-2-amino-4-alkoxy-5-nitrobenzoic acids using potassium permanganate in the presence of magnesium sulfate in aqueous sulfolane or aqueous pyridine.

摘要翻译： 本发明要求提供了在镁存在下使用高锰酸钾将N-（5-烷氧基-2-甲基-4-硝基苯基）乙酰胺氧化为N-酰基-2-氨基-4-烷氧基-5-硝基苯甲酸的方法 硫酸盐在水性环丁砜或吡啶水溶液中。

公开(公告)号：US07126025B2

公开(公告)日：2006-10-24

申请号：US10758187

申请日：2004-01-15

申请人： John Leo Considine ,  Sylvain Daigneault ,  Warren Chew ,  Silvio Iera ,  Scott Mason Duncan ,  Jianxin Ren

发明人： John Leo Considine ,  Sylvain Daigneault ,  Warren Chew ,  Silvio Iera ,  Scott Mason Duncan ,  Jianxin Ren

IPC分类号： C07C51/58 ,  C07D215/00

CPC分类号： C07C231/02 ,  C07C229/30

摘要： This invention provides a compound of Formula (I): wherein S1 and S2 are each independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, and S1 and S2 together with the nitrogen to which they are attached form a nitrogen containing heteroaryl and a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method of preparing the compound of Formula (I), and use of the compound of Formula (I) in the preparation of 3-cyano quinolines.

摘要翻译： 本发明提供式（I）的化合物：其中S 1和S 2各自独立地为氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基，取代或未取代的芳基， 和它们所连接的氮一起形成含氮杂芳基及其药学上可接受的盐; 制备式（I）化合物的方法，以及式（I）化合物在3-氰基喹啉的制备中的用途。

公开(公告)号：US06933388B2

公开(公告)日：2005-08-23

申请号：US10820115

申请日：2004-04-07

申请人： Scott Mason Duncan ,  Miguel Angel Pagan ,  Middleton Brawner Floyd, Jr.

发明人： Scott Mason Duncan ,  Miguel Angel Pagan ,  Middleton Brawner Floyd, Jr.

IPC分类号： C07D215/56 ,  C07D215/36

CPC分类号： C07D215/56

摘要： There is provided a process for the preparation of 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolone intermediates useful for the preparation of protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors which are useful in the treatment of cancer of the formula: wherein R is alkyl(C1-C3) prepared by reacting a substituted anthranilate with N,N-dimethylformamide dimethyacetal to obtain a N,N-dimethylamidine which is condensed with t-butylcyanoacetate to obtain a N-(2-cyano-2-t-butoxycarbonylvinyl)anthranilate, which is hydrolyzed to yield a N-(2-cyano-2-carboxyvinyl)anthranilate followed by decarboxylating to obtain a N-(2-cyano-2-carboxyvinyl)anthranilate followed by cyclizing to obtain a 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolone.

摘要翻译： 提供了用于制备可用于治疗下列癌症的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂的3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹诺酮中间体的方法：其中 R是通过使取代的邻氨基苯甲酸酯与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制得的烷基（C 1 -C 3 -C 3），得到与t缩合的N，N-二甲基脒 （2-氰基-2-叔丁氧基羰基乙烯基）邻氨基苯甲酸酯，将其水解，得到N-（2-氰基-2-羧基乙烯基）邻氨基苯甲酸酯，然后脱羧，得到N-（2-氰基-2- -2-羧基乙烯基）邻氨基苯甲酸甲酯，然后环化，得到3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹诺酮。