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    Process for preparing optically active hydantoins
    1.
    发明授权
    Process for preparing optically active hydantoins 失效
    制备光学活性乙内酰脲的方法

    公开(公告)号：US4812406A

    公开(公告)日：1989-03-14

    申请号：US775090

    申请日：1985-09-12

    申请人： Satomi Takahashi ,  Yukio Yamada ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yasuhiro Katayama ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Satomi Takahashi ,  Yukio Yamada ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yasuhiro Katayama ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： C07D233/72 ,  C07D233/74 ,  C07D311/68 ,  C07D317/60 ,  C07D405/06 ,  C07D491/10 ,  C12P17/02 ,  C12P17/10 ,  C12P17/18 ,  C12P41/00 ,  C12R1/01 ,  C12R1/07 ,  C12R1/15 ,  C12R1/365 ,  C12P13/04

    CPC分类号： C07D405/06 ,  C07D233/74 ,  C07D311/68 ,  C07D317/60 ,  C07D491/10 ,  C12P17/02 ,  C12P17/10 ,  C12P17/18 ,  C12P41/009

    摘要： A process for preparing optically active hydantoins having the general formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which are different from each other, are independently alkyl group, aralkyl group, aryl group, substituted alkyl group, substituted aralkyl group, or substituted aryl group, or R.sup.1 and R.sup.2 form an asymmetric cyclic compound, characterized in that one configuration of racemic N-carbamoyl-.alpha.-amino acid having the general formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as above, is enzymatically converted into the corresponding hydantoins.The present invention provides a process for an optical resolution with a high efficiency which can be used for the synthesis of (S)-6-fluoro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione (USAN; Sorbinil), which is an optically active hydrantoins attracting public attention as a preventive or a remedy for the particular chronic symptoms of diabetes such as cataract and neuropathy, and (S)-.alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-methyldopa), which is an optically active amino acid widely used as antihypertensives. Further, the present invention provides a novel finding that N-carbamoyl-.alpha.-amino acid having no hydrogen atom on its .alpha.-carbon atom can be biochemically converted into hydantoins by an enzymatic cyclization reaction.

    摘要翻译： 制备具有通式（II）的光学活性乙内酰脲的方法：其中R1和R2彼此不同，其独立地为烷基，芳烷基，芳基，取代的烷基，取代的芳烷基 基团或取代的芳基，或R 1和R 2形成不对称环状化合物，其特征在于具有通式（I）的外消旋N-氨基甲酰基-α-氨基酸的一种构型：其中R1和R2 如上所述，被酶转化成相应的乙内酰脲。 本发明提供了可用于（S）-6-氟 - 螺 - [苯并二氢吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮的合成的高效光学拆分方法。 （USAN; Sorbinil）是一种光学活性的水解素，引起公众的注意，作为预防或治疗糖尿病的特殊慢性症状如白内障和神经病，以及（S）-α-甲基-3,4-二羟基苯丙氨酸（L 甲基多巴），其是广泛用作抗高血压药物的光学活性氨基酸。 此外，本发明提供了一种新的发现，其α-碳原子上不具有氢原子的N-氨基甲酰基-α-氨基酸可以通过酶环化反应生物化学转化成乙内酰脲。

    Process for preparing 6-fluoro-4-chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile
    3.
    发明授权
    Process for preparing 6-fluoro-4-chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile 失效
    使用3-（4-氟苯氧基）丙腈制备6-氟-4-苯并二氢吡喃酮的方法

    公开(公告)号：US4625042A

    公开(公告)日：1986-11-25

    申请号：US752439

    申请日：1985-07-08

    申请人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： B01J23/00 ,  B01J31/02 ,  C07B61/00 ,  C07C59/90 ,  C07C67/00 ,  C07C253/00 ,  C07C255/13 ,  C07C255/53 ,  C07D311/22 ,  C07D311/68 ,  C07C121/75

    CPC分类号： C07C255/00 ,  C07D311/22

    摘要： The present invention relates to 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I): ##STR1## a process for preparing 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I) which comprises reacting 4-fluorophenol and acrylonitrile in the presence of a tertiary amine, a process for preparing 6-fluoro-4-chromanone having the formula (II): ##STR2## which comprises reacting 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I) with an acid, and a process for preparing 6-fluoro-4-chromanone having the formula (II) which comprises reacting 4-fluorophenol with acrylonitrile in the presence of a catalyst to give 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I), which is then reacted with an acid. 6-Fluoro-4-chromanone is an important intermediate for the synthesis of (S)-2,3-dihydro-6-fluoro-spiro[4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine]-2',5'dione (USAN: sorbinil).

    摘要翻译： 本发明涉及具有式（I）的3-（4-氟苯氧基）丙腈：（I）制备具有式（I）的3-（4-氟苯氧基）丙腈的方法，该方法包括使4-氟苯酚 （II）的6-氟-4-苯并二氢吡喃酮的制备方法：包括使具有式（I）的3-（4-氟苯氧基）丙腈与式 ）和用于制备具有式（II）的6-氟-4-苯并二氢吡喃酮的方法，其包括在催化剂存在下使4-氟苯酚与丙烯腈反应，得到具有式（II）的3-（4-氟苯氧基）丙腈 （I），然后与酸反应。 6-氟-4-苯并二氢吡喃酮是合成（S）-2,3-二氢-6-氟 - 螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5' 二酮（USAN：sorbinil）。

    Process for preparing trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester
    4.
    发明授权
    Process for preparing trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester 失效
    反式β-苯甲酰丙烯酸酯的制备方法

    公开(公告)号：US4994600A

    公开(公告)日：1991-02-19

    申请号：US869782

    申请日：1986-06-02

    申请人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshifumi Yanagida ,  Namito Yoshio ,  Takehisa Ohashi ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshifumi Yanagida ,  Namito Yoshio ,  Takehisa Ohashi ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： C07C69/738 ,  B01J27/02 ,  B01J31/02 ,  B01J31/14 ,  C07B61/00 ,  C07C67/327

    CPC分类号： C07C67/327

    摘要： A process for preparing trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester having the general formula (I): ##STR1## wherein R is alkyl group or aralkyl group, which comprises dealcoholizing .beta.-benzoyl-.alpha.-alkoxypropionic acid ester having the general formula (II): ##STR2## wherein R is above, in the presence of an acid catalyst to give trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester having the general formula (I).According to the process of the present invention, the by-product (II) produced in the esterification reaction of .beta.-benzoylacrylic acid (III) with the alcohol (V) by the dehydration reaction can be converted into the compound (I) by the dealcoholization reaction in the presence of the acid catalyst and thus trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester (I) with a high purity can be produced in an industrially advantageous manner.

    摘要翻译： 制备具有通式（I）的反式-β-苯甲酰基丙烯酸酯的方法：其中R是烷基或芳烷基，其包括使具有通式（I）的β-苯甲酰基-α-烷氧基丙酸酯脱醇 （II）：其中R在上面，在酸催化剂存在下，得到具有通式（I）的反式-β-苯甲酰基丙烯酸酯。 根据本发明的方法，通过脱水反应在β-苯甲酰基丙烯酸（III）与醇（V）的酯化反应中产生的副产物（II）可以通过 在酸催化剂存在下脱醇反应，从而可以以工业上有利的方式生产具有高纯度的反式-β-苯甲酰基丙烯酸酯（I）。

    Reduced coenzyme Q10 crystal having excellent stability
    5.
    发明授权
    Reduced coenzyme Q10 crystal having excellent stability 有权
    还原型辅酶Q10晶体具有优异的稳定性

    公开(公告)号：US09388109B2

    公开(公告)日：2016-07-12

    申请号：US14129003

    申请日：2012-06-21

    申请人： Hideo Kawachi ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    发明人： Hideo Kawachi ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    IPC分类号： A61K31/12 ,  C07C49/577 ,  A23L2/52 ,  A23K1/16 ,  A23L1/30 ,  A61K8/34 ,  A61Q19/00 ,  C07C45/81 ,  C07C41/40 ,  C07C41/46 ,  C07C43/23

    CPC分类号： C07C49/577 ,  A23K20/111 ,  A23L2/52 ,  A23L33/10 ,  A23V2002/00 ,  A61K8/347 ,  A61K9/28 ,  A61K31/122 ,  A61Q19/00 ,  C07C41/40 ,  C07C41/46 ,  C07C43/23 ,  C07C45/81

    摘要： With respect to reduced coenzyme Q10, there has been no report about the presence of crystal polymorphism, and it has been considered that a conventionally obtained crystal form is only one form. The present invention relates to a reduced coenzyme Q10 crystal having an endothermic peak indicating melting at 54±2° C. during temperature rise at a rate of 5° C./min by differential scanning calorimetry (DSC), and/or to a reduced coenzyme Q10 crystal showing characteristic peaks at diffraction angles (2θ±0.2°) of 11.5°, 18.2°, 19.3°, 22.3°, 23.0° and 33.3° by powder X-ray (Cu—Kα) diffraction. The crystal form is a novel reduced coenzyme Q10 crystal which has a higher melting point and a lower solubility in a solvent, and is more excellent in stability than the conventionally known reduced coenzyme Q10 crystal.

    摘要翻译： 关于还原型辅酶Q10，没有关于晶体多晶型的存在的报道，已经认为常规获得的晶体形式仅是一种形式。 本发明涉及在通过差示扫描量热法（DSC）以5℃/ min的速率升温的温度升高期间具有指示在54±2℃熔化的吸热峰的还原型辅酶Q10晶体和/或还原型辅酶Q10晶体 通过粉末X射线（Cu-Kα）衍射，辅助Q10晶体在衍射角（2θ;±0.2°）为11.5°，18.2°，19.3°，22.3°，23.0°和33.3°处显示出特征峰。 晶体形式是在溶剂中具有较高熔点和较低溶解度的新型还原型辅酶Q10晶体，其稳定性优于常规已知的还原型辅酶Q10晶体。

    Processes for producing coenzyme Q10
    6.
    发明授权
    Processes for producing coenzyme Q10 有权
    生产辅酶Q10的方法

    公开(公告)号：US09315839B2

    公开(公告)日：2016-04-19

    申请号：US13020500

    申请日：2011-02-03

    申请人： Kazuyoshi Yajima ,  Takahisa Kato ,  Akihisa Kanda ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    发明人： Kazuyoshi Yajima ,  Takahisa Kato ,  Akihisa Kanda ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    IPC分类号： C12P7/66 ,  C12P7/22

    CPC分类号： C12P7/66 ,  C12P7/22

    摘要： The present invention relates to a process for producing reduced coenzyme Q10 which comprises obtaining microbial cells containing reduced coenzyme Q10 at a ratio of not less than 70 mole % among the entire coenzymes Q10, optionally disrupting the cells and recovering thus produced reduced coenzyme Q10. The present invention also relates to a process for producing oxidized coenzyme Q10 which comprises either recovering oxidized coenzyme Q10 after oxidizing the above-mentioned microbial cells or disrupted product thereof, or recovering reduced coenzyme Q10 from the above-mentioned microbial cells or disrupted product thereof to oxidize thus-obtained reduced coenzyme Q10 thereafter. According to the processes of the present invention, reduced coenzyme Q10 and oxidized coenzyme Q10 can be produced simply on the industrial scale.

    摘要翻译： 本发明涉及一种还原型辅酶Q10的制备方法，其包括在整个辅酶Q10中获得含有还原型辅酶Q10比例不小于70摩尔％的微生物细胞，任选地破坏细胞并回收所生成的还原型辅酶Q10。 本发明还涉及氧化型辅酶Q10的制造方法，该方法包括在氧化上述微生物细胞或其破坏的产物后回收氧化型辅酶Q10，或将还原型辅酶Q10从上述微生物细胞或其破坏性产物回收至 此后氧化由此得到的还原型辅酶Q10。 根据本发明的方法，可以简单地在工业规模上制备还原型辅酶Q10和氧化型辅酶Q10。

    Method for preserving reduced coenzyme Q10
    7.
    发明授权
    Method for preserving reduced coenzyme Q10 有权
    保留还原型辅酶Q10的方法

    公开(公告)号：US08067217B2

    公开(公告)日：2011-11-29

    申请号：US11315161

    申请日：2005-12-23

    申请人： Takahiro Ueda ,  Tadao Ono ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    发明人： Takahiro Ueda ,  Tadao Ono ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    IPC分类号： C12N9/98

    CPC分类号： A61K9/4816

    摘要： The present invention has its object to provide a method for stably preserving a capsule containing reduced coenzyme Q10, which is useful as foods, functional nutritive foods, specific health foods, nutritional supplements, nutrients, animal drugs, drinks, feeds, cosmetics, medicines, remedies, preventive drugs, etc. The present invention relates to a method for preserving reduced coenzyme Q10 which comprises producing or obtaining a capsule containing reduced coenzyme Q10, and controlling environment surrounding the capsule to a relative humidity of not less than 0% but not more than 60%. According to this method, reduced coenzyme Q10 can be preserved stably, without requiring huge cost and labor, or special equipment.

    摘要翻译： 本发明的目的是提供一种用于稳定保存含有还原型辅酶Q10的胶囊的方法，所述还原型辅酶Q10可用作食品，功能营养食品，特定保健食品，营养补充剂，营养物质，动物药物，饮料，饲料，化妆品，药​​物， 补救剂，预防药物等。本发明涉及一种保存还原型辅酶Q10的方法，其包括制备或获得含有还原型辅酶Q10的胶囊，并且将胶囊周围的环境控制在相对湿度不小于0％但不超过 超过60％。 根据该方法，可以稳定地保持还原型辅酶Q10，而不需要巨大的成本和劳动力，或特殊设备。

    METHOD OF PRODUCING REDUCED COENZYME Q10 CRYSTALS WITH EXCELLENT HANDLING PROPERTIES
    8.
    发明申请
    METHOD OF PRODUCING REDUCED COENZYME Q10 CRYSTALS WITH EXCELLENT HANDLING PROPERTIES 有权
    生产具有优异处理性能的还原型COYZYME Q10水晶的方法

    公开(公告)号：US20110263906A1

    公开(公告)日：2011-10-27

    申请号：US13176479

    申请日：2011-07-05

    申请人： Takahiro Ueda ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    发明人： Takahiro Ueda ,  Shiro Kitamura ,  Yasuyoshi Ueda

    IPC分类号： C07C41/40

    CPC分类号： C07C41/40 ,  C07C43/23

    摘要： The present invention provides a method of producing reduced coenzyme Q10 crystals suitable for commercial scale production thereof.According to a method of the present invention of producing a reduced coenzyme Q10 crystal which comprises a crystallization of reduced coenzyme Q10 in a solution of alcohols and/or ketones, reduced coenzyme Q10 crystal excellent in slurry properties and crystalline properties maybe obtained. Moreover, an isolation process including a crystal separation or the whole process including the isolation process maybe minimized and simplified. Thus, highly pure reduced coenzyme Q10 may be obtained in a high yield.

    摘要翻译： 本发明提供了适合于商业规模生产的还原型辅酶Q10晶体的制造方法。 根据本发明的制备还原型辅酶Q10晶体的方法，所述还原型辅酶Q10晶体包括在醇和/或酮溶液中结晶还原型辅酶Q10，可得到浆料性能和结晶性能优异的还原型辅酶Q10晶体。 此外，包括晶体分离的分离过程或包括隔离过程的整个过程可以被最小化和简化。 因此，可以高产率获得高纯度还原型辅酶Q10。