公开(公告)号：US5929233A

公开(公告)日：1999-07-27

申请号：US732445

申请日：1996-11-06

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Isao Wada ,  Yasuhisa Amano

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Isao Wada ,  Yasuhisa Amano

IPC分类号： C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00 ,  C07D501/08 ,  C07D513/04

CPC分类号： C07D513/04 ,  C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00

摘要： The invention provides a process for preparing an allenyl .beta.-lactam of formula (4), by reacting the hydroxyl group of a .beta.-lactam of formula (1) with a reactive derivative of sulfonic acid of formula (2) to convert the compound of formula (1) to a .beta.-lactam of formula (3), thereafter reacting the resulting .beta.-lactam with a basic anion exchange resin of the type having a tertiary organic base fixed to the resin and isolating the allenyl .beta.-lactam of formula (4) with stability and high purity in a high yield.The invention also provides a process for preparing an allenyl .beta.-lactam of formula (4), by reacting the hydroxyl group of a .beta.-lactam compound of formula (1) with a reactive derivative of sulfonic acid of formula (2) to convert the compound of the formula (1) to a .beta.-lactam compound of formula (3), thereafter reacting the resulting .beta.-lactam of formula (3) with a tertiary organic base to convert the compound (3) to the allenyl .beta.-lactam of formula (4), thereafter causing two kinds of ion exchange resins, i.e., an acidic cation exchange resin and a basic anion exchange resin, to alternately or simultaneously act on the lactam of formula (4) and isolating the allenyl .beta.-lactam of formula (4).Further, the invention provides a process for preparing a 3-halogenated cephem of formula (6), characterized by causing a halogenating reagent to act on an allenyl .beta.-lactam of formula (4) in the presence of a sulfinate ion or thiolate ion capturing agent to obtain the 3-halogenated cephem.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP96 / 00575 Sec。 371日期：1996年11月6日 102（e）日期1996年11月6日PCT 1996年3月8日PCT公布。 公开号WO96 / 29334 日期1996年9月26日本发明提供通过使式（1）的β-内酰胺的羟基与式（2）的磺酸的反应性衍生物反应制备式（4）的烯丙基β-内酰胺的方法， 将式（1）化合物转化成式（3）的β-内酰胺，然后将所得的β-内酰胺与具有叔有机碱类型的碱式阴离子交换树脂反应固定在树脂上并分离丙烯基β 式（4）的内酰胺，其产率稳定，纯度高。 本发明还提供了通过使式（1）的β-内酰胺化合物的羟基与式（2）的磺酸的反应性衍生物反应来制备式（4）的烯丙基β-内酰胺的方法，以将 式（1）的化合物与式（3）的β-内酰胺化合物反应，然后使得到的式（3）的β-内酰胺与叔有机碱反应，将化合物（3）转化为 式（4），然后使两种离子交换树脂，即酸性阳离子交换树脂和碱性阴离子交换树脂交替或同时作用于式（4）的内酰胺，并分离式 （4）。 此外，本发明提供了制备式（6）的3-卤代头孢烯的方法，其特征在于，在亚磺酸根离子或硫醇盐离子捕获的存在下，使卤化试剂作用于式（4）的烯丙基β-内酰胺 代理获得3卤代头孢烯。

公开(公告)号：US6150519A

公开(公告)日：2000-11-21

申请号：US266584

申请日：1999-03-11

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Isao Wada ,  Yasuhisa Amano

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Isao Wada ,  Yasuhisa Amano

IPC分类号： C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00 ,  C07D501/08 ,  C07D513/04

CPC分类号： C07D513/04 ,  C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00

摘要： A process for preparing an allenyl .beta.-lactam compound represented by the formula (4), characterized by reacting the hydroxyl group of a .beta.-lactam compound represented by the formula (1) with a reactive functional group derivative of sulfonic acid represented by the formula (2) to convert the compound of the formula (1) to a .beta.-lactam compound represented by the formula (3), thereafter reacting the resulting .beta.-lactam compound with a basic anion exchange resin of the type having a tertiary organic base fixed to the resin and isolating the resulting allenyl .beta.-lactam compound of the formula (4) from the reaction mixture ##STR1##

摘要翻译： 一种制备由式（4）表示的全烯丙基β-内酰胺化合物的方法，其特征在于使由式（1）表示的β-内酰胺化合物的羟基与由式（1）表示的磺酸的反应性官能团衍生物反应， （2）将式（1）的化合物转化为式（3）表示的β-内酰胺化合物，然后使得到的β-内酰胺化合物与具有叔有机碱固定的碱式阴离子交换树脂反应 并从所述反应混合物中分离得到的所述式（4）的所有烯丙基β-内酰胺化合物