公开(公告)号：US6093812A

公开(公告)日：2000-07-25

申请号：US179008

申请日：1994-01-07

申请人： Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Timothy McAllister ,  Cesar Colon ,  Derek H. R. Barton ,  Ronald Breslow ,  Anantha Sudhakar

发明人： Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Timothy McAllister ,  Cesar Colon ,  Derek H. R. Barton ,  Ronald Breslow ,  Anantha Sudhakar

IPC分类号： A61K31/395 ,  A61K31/397 ,  A61K31/40 ,  A61K31/415 ,  A61K31/44 ,  A61K31/4427 ,  A61K31/443 ,  A61K31/4433 ,  A61K31/47 ,  A61K31/495 ,  A61K31/535 ,  A61K31/695 ,  A61P3/06 ,  A61P9/10 ,  C07D205/08 ,  C07D205/085 ,  C07D401/04 ,  C07D403/04 ,  C07D405/04 ,  C07D405/10 ,  C07D409/04 ,  C07D413/10 ,  C07F7/08 ,  C07F7/10 ,  C07F7/18

CPC分类号： C07D401/04 ,  C07D205/08 ,  C07D205/085 ,  C07D403/04 ,  C07D405/04 ,  C07D405/10 ,  C07D409/04 ,  C07F7/0812 ,  C07F7/186 ,  C07F7/1892

摘要： This invention provides an improved process for producing azetidinones. More particularly, this invention provides the steps of producing an trans-azetidinone represented by the formula ##STR1## from a carboxylic acid R.sup.2 --D--CH.sub.2 COOH, an aldehyde R.sup.1 --A--CHO and an amine RNH.sub.2, by the steps of: (a1) converting a carboxylic acid to the corresponding acid chloride; (b1) deprotonating a chiral oxazolidinone and treating the resulting anion with the product of step (a1); (c1) enolizing the product of step (b1) and condensing with the aldehyde; (d1) hydrolyzing the product of step (c1); (e1) condensing the product of step (d1) with the amine; and (f1) cyclizing the product of step (e1). Alternatively, the process comprises (a2) enolizing the product of step (b1) and condensing, in the presence of a Lewis acid, with a Schiff's base prepared from the aldehyde and the amine; and (b2) cyclizing the product of step (a2).

摘要翻译： 本发明提供了一种生产氮杂环丁酮的改进方法。 更具体地，本发明提供了以下步骤：通过以下步骤，由羧酸R2-D-CH2COOH，醛R1-A-CHO和胺RNH2制备由式表示的反式氮杂环丁酮的步骤：（a1） 羧酸与相应的酰氯反应; （b1）将手性恶唑烷酮去质子化并用步骤（a1）的产物处理所得的阴离子; （c1）使步骤（b1）的产物烯化并与醛缩合; （d1）水解步骤（c1）的产物; （e1）将步骤（d1）的产物与胺缩合; 和（f1）使步骤（e1）的产物环化。 或者，该方法包括（a2）使路易斯酸存在下的步骤（b1）的产物烯醇化并与由醛和胺制备的席夫碱缩合; 和（b2）使步骤（a2）的产物环化。

公开(公告)号：US5306817A

公开(公告)日：1994-04-26

申请号：US962768

申请日：1992-10-19

申请人： Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Timothy McAllister ,  Anantha Sudhakar

发明人： Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Timothy McAllister ,  Anantha Sudhakar

IPC分类号： A61K31/395 ,  A61K31/397 ,  A61K31/40 ,  A61K31/415 ,  A61K31/44 ,  A61K31/4427 ,  A61K31/443 ,  A61K31/4433 ,  A61K31/47 ,  A61K31/495 ,  A61K31/535 ,  A61K31/695 ,  A61P3/06 ,  A61P9/10 ,  C07D205/08 ,  C07D205/085 ,  C07D401/04 ,  C07D403/04 ,  C07D405/04 ,  C07D405/10 ,  C07D409/04 ,  C07D413/10 ,  C07F7/08 ,  C07F7/10 ,  C07F7/18 ,  C07B53/00

CPC分类号： C07D401/04 ,  C07D205/08 ,  C07D205/085 ,  C07D403/04 ,  C07D405/04 ,  C07D405/10 ,  C07D409/04 ,  C07F7/0812 ,  C07F7/186 ,  C07F7/1892

摘要： This invention provides an improved process for producing azetidinones. More particularly, this invention provides the steps of producing an trans-azetidinone represented by the formula ##STR1## from a carboxylic acid R.sup.2 -D-CH.sub.2 -COOH, an aldehyde R.sup.1 -A-CHO and an amine RNH.sub.2, by the steps of: (a1) converting a carboxylic acid to the corresponding acid chloride; (b1) deprotonating a chiral oxazolidinone and treating the resulting anion with the product of step (a1); (c1) enolizing the product of step (b1) and condensing with the aldehyde; (d1) hydrolyzing the product of step (c1); (e1) condensing the product of step (d1) with the amine; and (f1) cyclizing the product of step (e1).Alternatively, the process comprises (a2) enolizing the product of step (b1) and condensing, in the presence of a Lewis acid, with a Schiff's base prepared from the aldehyde and the amine; and (b2) cyclizing the product of step (a2).

摘要翻译： 本发明提供了一种生产氮杂环丁酮的改进方法。 更具体地，本发明提供了由羧酸R2-D-CH2-COOH，醛R1-A-CHO和胺RNH2由式（*化学结构*）I表示的反式氮杂环丁酮的步骤，通过 步骤：（a1）将羧酸转化为相应的酰氯; （b1）将手性恶唑烷酮去质子化并用步骤（a1）的产物处理所得的阴离子; （c1）使步骤（b1）的产物烯化并与醛缩合; （d1）水解步骤（c1）的产物; （e1）将步骤（d1）的产物与胺缩合; 和（f1）使步骤（e1）的产物环化。 或者，该方法包括（a2）使路易斯酸存在下的步骤（b1）的产物烯醇化并与由醛和胺制备的席夫碱缩合; 和（b2）使步骤（a2）的产物环化。

公开(公告)号：US5502222A

公开(公告)日：1996-03-26

申请号：US252302

申请日：1994-06-01

申请人： Xiaoyong Fu ,  Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Cesar Colon

发明人： Xiaoyong Fu ,  Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Cesar Colon

IPC分类号： C07J20060101 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J51/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J7/0085 ,  C07J5/0076 ,  C07J51/00

摘要： Described is a process for the regioselective dehydration of 11-hydroxy steroids using PCl.sub.5, PCl.sub.3, POCl.sub.3 or either SO.sub. Cl.sub.2 and imidazole, or PPh.sub.3 and CCl.sub.4. The disclosed process selectively forms .increment..sup.9,11 steroids from either 11-.alpha.- or 11-.beta.-hydroxy steroids, and can also be used for the one-step conversion of 11,21-dihydroxy steroids to 21-chloro-.increment..sup.9,11 steroids.

摘要翻译： 描述了使用PCl5，PCl3，POCl3或SOCl2和咪唑或PPh3和CCl4区域选择性脱水11-羟基类固醇的方法。 所公开的方法选择性地形成来自11-α或11-β-羟基类固醇的INCREMENT 9,11类固醇，并且还可以用于11,21-二羟基类固醇的一步转化为21-氯-INCREMENT 9， 11种类固醇。

公开(公告)号：US5750745A

公开(公告)日：1998-05-12

申请号：US737690

申请日：1996-11-18

申请人： Xiaoyong Fu ,  Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Cesar Colon

发明人： Xiaoyong Fu ,  Tiruvettipuram K. Thiruvengadam ,  Chou-Hong Tann ,  Junning Lee ,  Cesar Colon

IPC分类号： C07J20060101 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J51/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J7/0085 ,  C07J5/0076 ,  C07J51/00

摘要： Described is a process for the regioselective dehydration of 11-hydroxy steroids using PCl.sub.5, PCl.sub.3, POCl.sub.3 or either SO.sub.2 Cl.sub.2 and imidazole, or PPh.sub.3 and CCl.sub.4. The disclosed process selectively forms .DELTA..sup.9,11 steroids from either 11-.alpha.- or 11-.beta.-hydroxy steroids, and can also be used for the one-step conversion of 11,21 -dihydroxy steroids to 21-chloro-.DELTA..sup.9,11 steroids. Also disclosed are processes for the regioselective conversion of 11-.beta.-chloro steroids to .DELTA..sup.9,11 steroids, and for regioselectively converting an 11,17,21-trihydroxy streoid to a 21-chloro-11,17-dihydroxy steroid.

摘要翻译： PCT No.PCT / US95 / 06600 Sec。 371日期：1996年11月18日 102（e）1996年11月18日日期PCT提交1995年5月30日PCT公布。 第WO95 / 32989号公报 日期1995年12月7日描述了使用PCl5，PCl3，POCl3或SO2Cl2和咪唑或PPh3和CCl4区域选择性脱水11-羟基类固醇的方法。 所公开的方法选择性地从11-α-或11-β-羟基类固醇形成DELTA 9,11类固醇，并且也可用于11,21-二羟基类固醇到21-氯-DTA 9,11的一步转化 类固醇。 还公开了将11-β-氯类固醇区域选择性转化为DELTA 9,11类固醇的方法，并将11,17,21-三羟基链霉亲和力区域选择性地转化为21-氯-11,17-二羟基类固醇。

公开(公告)号：US5283359A

公开(公告)日：1994-02-01

申请号：US030185

申请日：1993-03-01

申请人： Chou-Hong Tann ,  T. K. Thiruvengadam ,  John Chiu ,  Michael Green ,  Timothy L. McAllister ,  Cesar Colon ,  Junning Lee

发明人： Chou-Hong Tann ,  T. K. Thiruvengadam ,  John Chiu ,  Michael Green ,  Timothy L. McAllister ,  Cesar Colon ,  Junning Lee

IPC分类号： C07D317/30 ,  C07C20060101 ,  C07C45/64 ,  C07C49/82 ,  C07C49/84 ,  C07C59/64 ,  C07C65/32 ,  C07C65/40 ,  C07C69/76 ,  C07C69/84 ,  C07C69/88 ,  C07C69/92 ,  C07C213/02 ,  C07C215/60 ,  C07C235/84 ,  C07D317/26 ,  C07D319/06 ,  C07F5/02 ,  C07F5/04

CPC分类号： C07C215/60 ,  C07C235/84 ,  C07C69/88 ,  C07F5/022 ,  C07F5/04

摘要： The preparation of arylethanolamines, and in particular albuterol (salbutamol), together with their novel boron, acetal and hemi-acetal intermediates is described.

摘要翻译： PCT No.PCT / US91 / 06248 Sec。 371日期1993年3月1日 102（e）1993年3月1日PCT PCT 1991年9月6日PCT公布。 出版物WO92 / 04314 日期：1992年3月19日。描述了芳基乙醇胺，特别是沙丁胺醇（沙丁胺醇）的制备及其新型的硼，缩醛和半缩醛中间体。

公开(公告)号：US20140275554A1

公开(公告)日：2014-09-18

申请号：US14198975

申请日：2014-03-06

申请人： Weijiang Zhang ,  Michael R. Tracey ,  Junning Lee

发明人： Weijiang Zhang ,  Michael R. Tracey ,  Junning Lee

IPC分类号： C07D277/40

CPC分类号： C07D277/40 ,  C07D277/593

摘要： The invention relates to a crystalline form of a triethylamine salt of (2Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(3-N-tert-butoxycarbonylaminopropoxyimino)acetic acid. The invention also relates to processes and intermediates for preparing the crystalline form. The crystalline form is useful as an intermediate for preparing cross-linked glycopeptide-cephalosporin antibiotics.

摘要翻译： 本发明涉及（2Z）-2-（2-氨基-5-氯噻唑-4-基）-2-（3-N-叔丁氧羰基氨基丙氧基亚氨基）乙酸的三乙胺盐的结晶形式。 本发明还涉及制备结晶形式的方法和中间体。 结晶形式可用作制备交联糖肽 - 头孢菌素抗生素的中间体。

公开(公告)号：US07160984B2

公开(公告)日：2007-01-09

申请号：US11268913

申请日：2005-11-08

申请人： Junning Lee ,  Jyanwei Liu

发明人： Junning Lee ,  Jyanwei Liu

IPC分类号： A61K38/12 ,  A61K38/00

CPC分类号： C07K9/008

摘要： Disclosed are processes for preparing glycopeptide antibiotic derivatives having an amino-containing side chain. The multi-step process is conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products.

摘要翻译： 公开了制备具有含氨基侧链的糖肽抗生素衍生物的方法。 多步法在不分离中间反应产物的单一反应容器中进行。

公开(公告)号：US07015305B2

公开(公告)日：2006-03-21

申请号：US10226988

申请日：2002-08-23

申请人： Junning Lee ,  Jyanwei Liu

发明人： Junning Lee ,  Jyanwei Liu

IPC分类号： A61K38/00

CPC分类号： C07K9/008

摘要： Disclosed are processes for preparing glycopeptide antibiotic derivatives having an amino-containing side chain. The multi-step process is conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products.

公开(公告)号：US20050020488A1

公开(公告)日：2005-01-27

申请号：US10926148

申请日：2004-08-25

申请人： Michael Leadbetter ,  Martin Linsell ,  Junning Lee ,  Jyanwei Liu

发明人： Michael Leadbetter ,  Martin Linsell ,  Junning Lee ,  Jyanwei Liu

IPC分类号： A61K38/00 ,  C07K1/113 ,  C07K9/00 ,  A61K38/14

CPC分类号： C07K9/008 ,  A61K38/00

摘要： Disclosed are processes for preparing glycopeptide phosphonate derivatives having an amino-containing side chain. Several of the process steps are conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products, thereby generating less waste and improving the overall efficiency and yield of the process.

摘要翻译： 公开了制备具有含氨基侧链的糖肽膦酸酯衍生物的方法。 几个工艺步骤在单个反应容器中进行，而不分离中间反应产物，从而产生较少的废物并提高该方法的总体效率和产率。

公开(公告)号：US5660711A

公开(公告)日：1997-08-26

申请号：US569631

申请日：1995-12-08

申请人： Derek Walker ,  Junning Lee ,  Charles R. Martin ,  Haiyan Zhang ,  Loris Sogli ,  Ermanno Bernasconi ,  Vinod Parakkal Menon

发明人： Derek Walker ,  Junning Lee ,  Charles R. Martin ,  Haiyan Zhang ,  Loris Sogli ,  Ermanno Bernasconi ,  Vinod Parakkal Menon

IPC分类号： C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/12 ,  C07D501/14 ,  C07D501/18 ,  C07D501/22 ,  C07D501/24 ,  C07D501/59 ,  C25B3/04 ,  C25B3/00

CPC分类号： C07D501/00 ,  Y02P20/55

摘要： A process is described for preparing 3-exomethylene cephalosporanic acid derivatives for use in the synthesis of cephalosporin antibiotics such as ceftibuten. The process comprises electrochemical reduction of a compound of the formula (IV) ##STR1## wherein: R.sup.3 is CH.sub.3 C(O)--; ##STR2## is an optional sulfoxide group; n is 2 or 3; R.sup.1 is H and R is H or NHR.sup.2, where R.sup.2 is H or a protecting group selected from C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 OC(O)--, C.sub.6 H.sub.5 C(O)-- or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-C(O)--; or wherein R and R.sup.1 together with the carbon atom to which they are attached comprise --C(O)--, and produces the desired 3-exomethylene compounds with low levels of the corresponding 3-methyl tautomers.

摘要翻译： 描述了一种用于制备用于合成头孢菌素类抗生素如头孢他啶的3-异亚甲基头孢菌酸衍生物的方法。 该方法包括电化学还原式（IV）化合物其中：R3是CH 3 C（O） - ; 是一个可选的亚砜基团; n为2或3; R1为H且R为H或NHR2，其中R2为H或选自C6H5CH2OC（O） - ，C6H5C（O） - 或C1-C6烷氧基-C（O） - 的保护基）。 或其中R和R 1与它们所连接的碳原子一起包含-C（O） - 并且产生具有低水平的相应3-甲基互变异构体的所需3-异丙烯基化合物。