一种合成(1R,2S)-二氢茉莉酮酸甲酯的方法
摘要:
本发明公开了一种利用不对称Michael加成反应合成(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯的新方法。该方法以环戊酮为起始原料,在碱性条件下先与正戊醛发生羟醛缩合反应,生成2‑戊叉基环戊酮2,再在酸性条件下发生双键转位得到2‑正戊基‑2‑环戊烯酮3。然后在手性氨基酸锂盐催化下,与丙二酸二甲酯发生Michael加成反应,经过两次硅胶柱色谱分离,得到(1S,2S)‑2‑正戊基‑3‑丙二酸二甲酯基环戊酮4。最后经水解脱羧反应,得到(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯。本发明合成路线简捷,反应条件温和,仅四步反应就能制得目标化合物。
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