本发明公开了一种手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将2-硝基吲哚（I）和3-取代氧化吲哚（Ⅱ）溶解在有机溶剂中，然后加入手性催化剂，在0-25℃下搅拌反应5-7天，待反应完毕后，往反应体系中加入溶剂和有机酸，反应混合液继续在0-25℃反应10-15 h，分离纯化即得；本发明通过2-硝基吲哚的不对称去芳构化/重芳构化反应，实现了手性3-吲哚基-3’-烷基氧化吲哚和3-吲哚基-3’-芳基氧化吲哚衍生物的制备；该类化合物是环状色胺生物碱的关键合成中间体，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子；本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。