本发明公开了一种手性香豆素并环丙烷类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将3-酰基香豆素（I），3-卤代氧化吲哚（Ⅱ）和无机碱溶解在有机溶剂中，然后加入手性催化剂，在-10-25℃下搅拌反应36-72 h，待反应完毕后，直接分离纯化就以得到产品；本发明通过3-酰基香豆素和3-卤代氧化吲哚发生串联[2+1]Michael/烷基化反应，实现了手性多环杂环化合物的构建，该化合物同时具有药效基团香豆素、环丙烷和螺环氧化吲哚亚结构，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子；本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、底物普适性好、收率高、立体选择性高等优点。