本发明公开了一种冻土冻融自动监测系统及监测方法，该系统包括：监测竖管，其布置在监测井内，监测竖管上沿其长度方向设有多个冻融监测层；多个冻融测量设备，且分别安装在多个冻融监测层上；多个内部盛放有液态水的冻融测试标准件，且其分别安装在多个冻融监测层上，冻融测试标准件的一侧面为弹性面，弹性面上贴合有测线，测线的自由端设有与冻融测量设备连接的测线连接口；冻融监测分析终端，其均与多个冻融测量设备通过监测数据线连接。该系统可实现在同一检测井内对不同深度的冻土冻融动态进行监测，一次性投入可长年监测，减少了大量的人力物力成本，并且可根据野外工作研究程度而确定其监测深度，且能随时掌握冻土层比较准确的冻融情况。