本申请涉及分离1233zd(E)、HF和重质有机物和反应器吹扫物的系统和方法。本公开提供了用于去除在HCFO‑1233zd(E)的各种生产过程中形成的重质有机物的分离方法。这种分离方法允许从用于形成HCFO‑1233zd(E)(包含HF)的反应物中回收和/或分离重质有机物。这种分离或回收方法可使用各种分离技术(例如，滗析、液‑液分离、蒸馏和闪蒸)，并且也可使用共沸或类共沸组合物的独特性质。回收基本上不含HF的重质有机物可允许它们用于随后的制造过程或处理中。