本发明公开了一种新型缺电子大环分子及其合成方法和应用，其中，所述新型缺电子大环分子的结构如a、b、c任一所示，其合成方法主要利用钯催化偶联实现多氟代芳烃的C‑H活化/偶联，并采用片段合成的策略，从而合成具有不同官能团的多氟代[14]间环番，该合成方法具有很强的普适性，可用于合成一系列不同结构的缺电子[14]MCP。此外，本发明提供的结构如b或c所示的新型缺电子大环分子还可以通过氢键结合形成二聚体人工胶囊，拓展了用于构建人工胶囊的新型缺电子大环分子种类，在超分子自组装领域具有重要意义。