发明公开
- 专利标题: 番茄红素代谢物的生产
- 专利标题(英): Manufacture of tomato metabolite of carotenoid
-
申请号: CN98121387.1申请日: 1998-10-20
-
公开(公告)号: CN1218026A公开(公告)日: 1999-06-02
- 发明人: 汉斯彼得·普凡德 , 布鲁诺·特拉伯
- 申请人: 霍夫曼-拉罗奇有限公司
- 申请人地址: 瑞士巴塞尔
- 专利权人: 霍夫曼-拉罗奇有限公司
- 当前专利权人: DSM,IP资产公司
- 当前专利权人地址: 瑞士巴塞尔
- 代理机构: 柳沈知识产权律师事务所
- 代理商 黄益芬
- 优先权: 97118144.1 1997.10.20 EP; 98115249.9 1998.08.13 EP
- 主分类号: C07C35/06
- IPC分类号: C07C35/06 ; C07C29/00 ; C07C69/02 ; C07F7/18 ; C07F9/54
摘要:
本发明涉及生产下式的类胡萝卜素番茄红素的氧化代谢物,2,6-环番茄红素-1,5-二醇的多步方法。从乙酸α-萜品酯开始氧化性二羟基化为环已二醇(Ⅳ),将环已二醇(Ⅳ)氧化裂解为酮醛(Ⅴ),使酮醛(Ⅴ)分子内醛醇缩合为环戊醇(Ⅵ),将环戊醇(Ⅵ)甲硅烷基化为它的甲硅烷化的衍生物[甲酰基环戊烷(Ⅶ)],使甲酰基环戊烷(Ⅶ)用丙酮进行C3-链加长,同时皂化裂解乙酰基,给出环戊基丁烯酮(Ⅷ),使环戊基丁烯酮(Ⅷ)与乙烯基溴化镁反应给出戊二烯醇(Ⅸ),将戊二烯醇(Ⅸ)通过甲硅烷基化的羟基的脱保护而转化为鏻盐(Ⅹ),使鏻盐(Ⅹ)与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛进行Wittig反应,给出十三碳六烯醛(Ⅻ),并使十三碳六烯醛(Ⅶ)与(3,7,11-三甲基-十二碳-2,4,6,10-四烯基)三苯基鏻盐进行Wittig反应,给出所需的式Ⅱ的2,6-环番茄红素-1,5-二醇。此方法的变体,同样按本发明包括不经过戊二醇(Ⅸ)而经过另外两种中间体,即戊二烯酸酯(ⅪⅤ)和不同的戊二烯醇(ⅩⅤ),将环戊基于烯酮(Ⅷ)转化为鏻盐(Ⅹ)。而且,本发明也涉及新中间体(Ⅴ),(Ⅵ),(Ⅶ),(Ⅷ),(Ⅸ),(Ⅹ),(Ⅻ),(ⅩⅣ)和(ⅩⅤ)和产生这些新中间体的各个方法步骤。所得的代谢物2,6-环番茄红素-1,5-二醇在预防人细胞的癌症生长方面显示活性,并可以相应地应用。
公开/授权文献
- CN1098243C 番茄红素代谢物的生产 公开/授权日:2003-01-08