Invention Patent
- Patent Title: Synthesis of new fucose-containing carbohydrate derivative
-
Application No.: JP2014500517Application Date: 2012-03-19
-
Publication No.: JP2014510098APublication Date: 2014-04-24
- Inventor: シャンピオン,エリーゼ , デカニー,ジュラ , ヘデロス,マーカス , アーゴシュトン,カロリー
- Applicant: グリコム アー/エスGlycom A/S
- Assignee: グリコム アー/エスGlycom A/S
- Current Assignee: グリコム アー/エスGlycom A/S
- Priority: GB201104611 2011-03-18; EP11166005 2011-05-13; EP11166135 2011-05-13; EP11166137 2011-05-13
- Main IPC: C07H5/06
- IPC: C07H5/06 ; C07H15/18 ; C07H17/04 ; C12N9/14 ; C12N15/09 ; C12P19/12 ; C12P19/26
Abstract:
【課題】
【解決手段】式1の化合物又はその塩を合成する方法であって、フコースと転移可能な酵素の触媒作用下で式2のフコシルドナーと式H−A−R
1 (A及びR
1 は下記)のアクセプター又はその塩とを反応させる方法、式1'の化合物、その人乳オリゴ糖製造での使用、人乳オリゴ糖製造方法及びフコシルドナー。
(Aはラクトシル部分であるか、ラクトシル部分とグルコース、ガラクトース、N−アセチルグルコサミン、フコース及びN−アセチルノイラミン酸から選ばれる少なくとも1つの単糖ユニットからなる炭水化物リンカーであり、R
1 は以下のアノマー保護基の1つであり[a)−OR
2 (R
2 は触媒水素化分解で除去可能な保護基)、b)−SR
3 (R
3 は任意置換されたアルキル、任意置換されたアリール又は任意置換されたベンジル)、c)−NH−C(R”)=C(R')
2 (R'は独立に−CN、−COOH、−COO−アルキル、−CO−アルキル、−CONH
2 、−CONH−アルキル又は−CON(アルキル)
2 から選ばれる電子求引性基の1つであるか、2つのR'基は結合して−CO−(CH
2 )
2−4 −CO−を形成し、該2つのR'基が結合している炭素原子と5〜7員環のシクロアルカン−1,3−ジオン(該ジオンでいずれのメチレン基も任意に1又は2つのアルキル基で置換)を形成しており、R”はH又はアルキル)]、Xはグアノシンジフォスファチル部分、ラクトース部分、アジド、フルオライド、任意置換されたフェノキシ基、任意置換されたピリジニルオキシ基、任意置換された式Aの3−オキソ−フラニルオキシ基、任意に置換された式Bの1,3,5−トリアジニルオキシ基、式Cの4−メチルウンベリフェリルオキシ基及び式Dの基から選択(R
a は独立にH又はアルキルであるか、2つの隣接するR
a 基は=C(R
b )
2 基(R
b は独立にH又はアルキル)で表わされ、R
c は独立にアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノから選ばれ、R
d はH、アルキル及び−C(=O)R
e (R
e はOH、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、ジアルキルヒドラジノ又はトリアルキルヒドラジノ)から選択))
【選択図】なし
【解決手段】式1の化合物又はその塩を合成する方法であって、フコースと転移可能な酵素の触媒作用下で式2のフコシルドナーと式H−A−R
1 (A及びR
1 は下記)のアクセプター又はその塩とを反応させる方法、式1'の化合物、その人乳オリゴ糖製造での使用、人乳オリゴ糖製造方法及びフコシルドナー。
(Aはラクトシル部分であるか、ラクトシル部分とグルコース、ガラクトース、N−アセチルグルコサミン、フコース及びN−アセチルノイラミン酸から選ばれる少なくとも1つの単糖ユニットからなる炭水化物リンカーであり、R
1 は以下のアノマー保護基の1つであり[a)−OR
2 (R
2 は触媒水素化分解で除去可能な保護基)、b)−SR
3 (R
3 は任意置換されたアルキル、任意置換されたアリール又は任意置換されたベンジル)、c)−NH−C(R”)=C(R')
2 (R'は独立に−CN、−COOH、−COO−アルキル、−CO−アルキル、−CONH
2 、−CONH−アルキル又は−CON(アルキル)
2 から選ばれる電子求引性基の1つであるか、2つのR'基は結合して−CO−(CH
2 )
2−4 −CO−を形成し、該2つのR'基が結合している炭素原子と5〜7員環のシクロアルカン−1,3−ジオン(該ジオンでいずれのメチレン基も任意に1又は2つのアルキル基で置換)を形成しており、R”はH又はアルキル)]、Xはグアノシンジフォスファチル部分、ラクトース部分、アジド、フルオライド、任意置換されたフェノキシ基、任意置換されたピリジニルオキシ基、任意置換された式Aの3−オキソ−フラニルオキシ基、任意に置換された式Bの1,3,5−トリアジニルオキシ基、式Cの4−メチルウンベリフェリルオキシ基及び式Dの基から選択(R
a は独立にH又はアルキルであるか、2つの隣接するR
a 基は=C(R
b )
2 基(R
b は独立にH又はアルキル)で表わされ、R
c は独立にアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノから選ばれ、R
d はH、アルキル及び−C(=O)R
e (R
e はOH、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、ジアルキルヒドラジノ又はトリアルキルヒドラジノ)から選択))
【選択図】なし
Information query