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公开(公告)号：CN112079679A
公开(公告)日：2020-12-15
申请号：CN202010905037.4
申请日：2020-09-01
Applicant: 塔里木大学
IPC: C07C1/34 , C07C11/02 , C07C29/00 , C07C33/025 , C07C45/29 , C07C47/02 , C07C45/30 , C07C47/21 , C07F7/18
Abstract: 本发明公开黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体(R)‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。
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公开(公告)号：CN111440046B
公开(公告)日：2022-09-16
申请号：CN202010147436.9
申请日：2020-03-05
Applicant: 塔里木大学
Abstract: 本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。
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公开(公告)号：CN112079679B
公开(公告)日：2022-10-11
申请号：CN202010905037.4
申请日：2020-09-01
Applicant: 塔里木大学
IPC: C07C1/34 , C07C11/02 , C07C29/00 , C07C33/025 , C07C45/29 , C07C47/02 , C07C45/30 , C07C47/21 , C07F7/18
Abstract: 本发明公开黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体(R)‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。
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公开(公告)号：CN111440046A
公开(公告)日：2020-07-24
申请号：CN202010147436.9
申请日：2020-03-05
Applicant: 塔里木大学
Abstract: 本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法，该方法以γ-丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4-苄氧基丁酸，再与(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10-癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。
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