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公开(公告)号：CN101624520A
公开(公告)日：2010-01-13
申请号：CN200810116207.X
申请日：2008-07-07
申请人： 中国科学院理化技术研究所
摘要： 本发明属于荧光探针领域，特别涉及在水相中检测锌离子的长波长荧光探针及其合成方法和用途。将带有R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 取代基的香豆素-3-羰基化合物溶于干燥的有机溶剂中，回流搅拌下缓慢滴加溶于有机溶剂中的带有R 6 取代基的单吡啶酰基马来腈二胺，其中带有R 1 ，R 2 ，R 3 、R 4 和R 5 取代基的香豆素-3-羰基化合物与带有R 6 取代基的单吡啶酰基马来腈二胺的摩尔比是1∶1～2；搅拌反应结束后，过滤除去有机溶剂，真空干燥后得到式(I)所示的荧光探针，荧光探针分子的发射峰位于540nm～700nm的长波长区处。该荧光探针在体外对锌离子具有良好的选择性，而且可用于细胞内锌离子在长波长条件下的快速成像。
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公开(公告)号：CN101591530A
公开(公告)日：2009-12-02
申请号：CN200810112996.X
申请日：2008-05-27
申请人： 中国科学院理化技术研究所
IPC分类号： C09K11/06 , C07F3/14 , C07D417/04 , G01N33/52
摘要： 本发明涉及检测谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物的荧光探针及其合成方法和用途。将带有R1，R2，R3和R4取代基的香豆素3－羰基化合物溶于干燥的有机溶剂中，在室温或回流温度下缓慢滴加带有R5取代基的邻巯基苯胺；搅拌、过滤除去有机溶剂，真空干燥所得固体后得到探针前体；将探针前体溶于干燥的有机溶剂中，在冰浴条件下，缓慢滴加HgX2；搅拌，得到红色固体沉淀，过滤后真空干燥红色固体，然后用有机溶剂扩散结晶，得到式(I)的红色针状晶体，即所述荧光探针。该荧光探针对谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物具有良好的选择性，适用于谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物快速检测。
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公开(公告)号：CN1970529A
公开(公告)日：2007-05-30
申请号：CN200510124109.7
申请日：2005-11-25
申请人： 中国科学院理化技术研究所
IPC分类号： C07C231/02 , C07C233/33 , A61P9/00
摘要： 本发明属于药物化学领域，涉及到心血管药物醋丁洛尔中间体2－乙酰基－4－正丁酰氨基苯酚的合成方法。第一步采取了“一锅”合成法，将原料对氨基苯酚和正丁酸混合，用带水剂分水反应，然后蒸馏除去带水剂，将反应物冷却，加入水作为分散剂，然后加入液碱反应生成酚盐，滴加酸酐，搅拌反应生成酯，重结晶生成第一步产物。第二步采取了无溶剂固相重排反应，将三氯化铝与第一步产物相混合，然后分批投料，加热进行重排，反应完成后加水水解，过滤得粗品，重结晶后得醋丁洛尔中间体2－乙酰基－4－正丁酰氨基苯酚。本发明的方法简便易行，合成过程中使用了低毒、污染小、廉价的试剂，合成方法已通过中试公斤级放量并获得成功，产品符合中间体要求。
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公开(公告)号：CN101613344A
公开(公告)日：2009-12-30
申请号：CN200810115538.1
申请日：2008-06-25
申请人： 中国科学院理化技术研究所
IPC分类号： C07D405/12 , G01N21/00
摘要： 本发明涉及选择性检测细胞内锌离子的荧光探针及其合成方法和用途。该荧光探针在体外对锌离子具有良好的选择性，而且可用于细胞内锌离子的快速成像。将带有R1，R2，R3、R4和R5取代基的香豆素－3－羰基化合物溶于干燥有机溶剂中，回流搅拌下缓慢滴加带有R6取代基的2－肼基吡啶，回流搅拌反应后过滤，除去有机溶剂，得到选择性检测细胞内锌离子的荧光探针(I)。该荧光探针可用于生物活细胞和活组织内锌离子的分析检测和荧光成像检测，以及临床医学上病变组织中锌离子的检测。
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公开(公告)号：CN101597297A
公开(公告)日：2009-12-09
申请号：CN200810114412.2
申请日：2008-06-02
申请人： 中国科学院理化技术研究所
摘要： 本发明涉及选择性检测细胞内生物活性巯基化合物的可再生型荧光探针及其合成方法和用途。将带有R1，R2，R3、R4和R5取代基的香豆素－3－羰基化合物溶于干燥的有机溶剂中，回流搅拌下缓慢滴加溶于有机溶剂中的带有R6取代基的硫代氨基脲；搅拌反应后过滤，除去有机溶剂，真空干燥后得配体；将得到的配体溶于干燥的有机溶剂中，缓慢滴加溶于有机溶剂中的HgX2；回流搅拌反应后得固体沉淀，过滤后真空干燥固体得到式(I)的荧光探针。该荧光探针可用于生物体系中生物活性巯基化合物的检测，生物活细胞和活组织内的生物活性巯基化合物的分析检测和荧光成像检测，以及临床医学上病变组织中生物活性巯基化合物的检测。
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公开(公告)号：CN101591530B
公开(公告)日：2013-01-23
申请号：CN200810112996.X
申请日：2008-05-27
申请人： 中国科学院理化技术研究所
IPC分类号： C09K11/06 , C07F3/14 , C07D417/04 , G01N33/52
摘要： 本发明涉及检测谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物的荧光探针及其合成方法和用途。将带有R1，R2，R3和R4取代基的香豆素3-羰基化合物溶于干燥的有机溶剂中，在室温或回流温度下缓慢滴加带有R5取代基的邻巯基苯胺；搅拌、过滤除去有机溶剂，真空干燥所得固体后得到探针前体；将探针前体溶于干燥的有机溶剂中，在冰浴条件下，缓慢滴加HgX2；搅拌，得到红色固体沉淀，过滤后真空干燥红色固体，然后用有机溶剂扩散结晶，得到式(I)的红色针状晶体，即所述荧光探针。该荧光探针对谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物具有良好的选择性，适用于谷胱甘肽还原酶及生物活性巯基化合物快速检测。
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公开(公告)号：CN102234261A
公开(公告)日：2011-11-09
申请号：CN201010160852.9
申请日：2010-04-26
申请人： 中国科学院理化技术研究所
IPC分类号： C07D311/16 , C09K11/06 , G01N21/64
摘要： 本发明涉及一种检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法和用途。该荧光探针的结构式如式I所示，式I中，R1、R2各自独立地选自氢、1-5个碳原子的烷基和3-8个碳原子的环烷基中的一种；R3、R4、R5独立的选自氢或1～5个碳原子的烷基；在多种有机溶剂或有机溶剂/水混合体系中，该荧光探针对生物巯基化合物还原型谷胱甘肽和半胱氨酸有很好的选择性，而其他氨基酸类对检测没有干扰。探针分子在加入巯基化合物后发射光谱强度明显增加。(式I)
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公开(公告)号：CN101597297B
公开(公告)日：2011-11-16
申请号：CN200810114412.2
申请日：2008-06-02
申请人： 中国科学院理化技术研究所
摘要： 本发明涉及选择性检测细胞内生物活性巯基化合物的可再生型荧光探针及其合成方法和用途。将带有R1，R2，R3、R4和R5取代基的香豆素-3-羰基化合物溶于干燥的有机溶剂中，回流搅拌下缓慢滴加溶于有机溶剂中的带有R6取代基的硫代氨基脲；搅拌反应后过滤，除去有机溶剂，真空干燥后得配体；将得到的配体溶于干燥的有机溶剂中，缓慢滴加溶于有机溶剂中的HgX2；回流搅拌反应后得固体沉淀，过滤后真空干燥固体得到式(I)的荧光探针。该荧光探针可用于生物体系中生物活性巯基化合物的检测，生物活细胞和活组织内的生物活性巯基化合物的分析检测和荧光成像检测，以及临床医学上病变组织中生物活性巯基化合物的检测。
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公开(公告)号：CN102234261B
公开(公告)日：2013-09-11
申请号：CN201010160852.9
申请日：2010-04-26
申请人： 中国科学院理化技术研究所
IPC分类号： C07D311/16 , C09K11/06 , G01N21/64
摘要： 本发明涉及一种检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法和用途。该荧光探针的结构式如式I所示，式I中，R1、R2各自独立地选自氢、1-5个碳原子的烷基和3-8个碳原子的环烷基中的一种；R3、R4、R5独立的选自氢或1～5个碳原子的烷基；在多种有机溶剂或有机溶剂/水混合体系中，该荧光探针对生物巯基化合物还原型谷胱甘肽和半胱氨酸有很好的选择性，而其他氨基酸类对检测没有干扰。探针分子在加入巯基化合物后发射光谱强度明显增加。(式I)
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公开(公告)号：CN101624520B
公开(公告)日：2013-08-21
申请号：CN200810116207.X
申请日：2008-07-07
申请人： 中国科学院理化技术研究所
摘要： 本发明属于荧光探针领域，特别涉及在水相中检测锌离子的长波长荧光探针及其合成方法和用途。将带有R1，R2，R3，R4，R5取代基的香豆素-3-羰基化合物溶于干燥的有机溶剂中，回流搅拌下缓慢滴加溶于有机溶剂中的带有R6取代基的单吡啶酰基马来腈二胺，其中带有R1，R2，R3、R4和R5取代基的香豆素-3-羰基化合物与带有R6取代基的单吡啶酰基马来腈二胺的摩尔比是1∶1～2；搅拌反应结束后，过滤除去有机溶剂，真空干燥后得到式(I)所示的荧光探针，荧光探针分子的发射峰位于540nm～700nm的长波长区处。该荧光探针在体外对锌离子具有良好的选择性，而且可用于细胞内锌离子在长波长条件下的快速成像。
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