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公开(公告)号：CN101089231A
公开(公告)日：2007-12-19
申请号：CN200710066039.3
申请日：2007-07-16
申请人： 云南大学
IPC分类号： C25B3/10 , C07D307/12
摘要： 芳基－1，3－二羰基化合物的电解氧化偶联及四氢呋喃类高效PAF拮抗剂(反)－2，5－二(3，4，5－三甲氧基苯基)四氢呋喃及其类似物的合成方法，属有机合成领域。以芳基β－酮酸酯及芳基β－二酮为原料，用电解氧化的方式实现了芳基β－酮酸酯及芳基β－二酮的偶联，并以其中的偶联产物为原料，经水解脱羧，NaBH4还原，CF3COOH关环，合成了四氢呋喃类高效PAF拮抗剂(反)－2，5－二(3，4，5－三甲氧基)苯基四氢呋喃及其类似物(反)－2，5－二(3，4－二甲氧基苯基)四氢呋喃。本发明首次使用电解偶联的方法，以芳基β－酮酸酯及芳基β－二酮为原料，高产率地实现了对称结构分子的构筑，本发明操作简便、产物易于分离纯化、收率高，为具有对称结构的天然木脂素、四氢呋喃类高效PAF拮抗剂及其类似物的合成提供了新的合成途径。
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公开(公告)号：CN101812112B
公开(公告)日：2011-09-28
申请号：CN200710066070.7
申请日：2007-07-27
申请人： 云南大学
IPC分类号： C07J71/00
摘要： 甲基原薯蓣皂甙元的简便合成方法，属有机合成技术领域。本发明以丰产、廉价的薯蓣皂甙元的E/F全开环产物26-氯-3β，16β-二乙酰氧基-22-酮-5-胆甾烯为原料，通过C3-OAc的选择性醇解及C3-OH上保护后，在THF/MeOH混合溶液中，利用弱碱K2CO3的高选择性E环关环，形成C22-OH，再利用碘甲烷对C22-OH甲醚化，最后通过取代反应及C3-OH脱保护，以简洁、原子经济的方式实现了甲基原薯蓣皂甙元的合成。本发明所用原料和试剂便宜，操作简单，反应条件温和，产物易于分离纯化，产率高，尤其通过选择性关环反应及利用活泼甲基化试剂碘甲烷进行的甲醚化反应，高效地实现了甲基原薯蓣皂元中呋喃环的构筑及C22-OH的甲醚化，并通过在甲基原薯蓣皂甙元分子的C3及C26位接上相同或不同的糖链，合成甲基原薯蓣皂甙及多个类似物，为甲基原薯蓣皂甙及其类似皂甙的合成提供了新的合成思路。
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公开(公告)号：CN101812112A
公开(公告)日：2010-08-25
申请号：CN200710066070.7
申请日：2007-07-27
申请人： 云南大学
IPC分类号： C07J71/00
摘要： 甲基原薯蓣皂甙元的简便合成方法，属有机合成技术领域。本发明以丰产、廉价的薯蓣皂甙元的E/F全开环产物26-氯-3β，16β-二乙酰氧基-22-酮-5-胆甾烯为原料，通过C3-OAc的选择性醇解及C3-OH上保护后，在THF/MeOH混合溶液中，利用弱碱K2CO3的高选择性E环关环，形成C22-OH，再利用碘甲烷对C22-OH甲醚化，最后通过取代反应及C3-OH脱保护，以简洁、原子经济的方式实现了甲基原薯蓣皂甙元的合成。本发明所用原料和试剂便宜，操作简单，反应条件温和，产物易于分离纯化，产率高，尤其通过选择性关环反应及利用活泼甲基化试剂碘甲烷进行的甲醚化反应，高效地实现了甲基原薯蓣皂元中呋喃环的构筑及C22-OH的甲醚化，并通过在甲基原薯蓣皂甙元分子的C3及C26位接上相同或不同的糖链，合成甲基原薯蓣皂甙及多个类似物，为甲基原薯蓣皂甙及其类似皂甙的合成提供了新的合成思路。
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公开(公告)号：CN101089012B
公开(公告)日：2010-08-11
申请号：CN200710066040.6
申请日：2007-07-16
申请人： 云南大学
IPC分类号： C07J9/00
摘要： 用甾体皂苷的E/F全开环合成26-氯-3β，16β-二乙酰氧基-22-酮-(5-)胆甾烷(烯)的方法，属有机合成技术领域。本发明以丰产廉价的薯蓣皂苷元及剑麻皂苷元为原料，经C3-OH乙酰化反应，即在乙酸乙酯溶剂中，以醋酐为酯化剂，加入5％mol的吡啶作催化剂，在回流的条件下反应约8～9h，经重结晶纯化得乙酰化苷元。乙酰化产物再在醋酐溶液中，80℃下通入干燥氯化氢气体，高选择性地实现E/F全开环，所得粗产品用硅胶柱层析纯化。本发明所用原料和试剂便宜，操作简单，产物易于分离纯化，产率高。尤其是，在薯蓣皂苷元及剑麻皂苷元完整碳骨架的多个位置引入了具有良好衍生能力的潜在官能团，为合成高活性甾体化合物及其类似物如偏诺皂苷元、OSW-1苷元、原薯蓣皂苷元及一系列具有胆甾烷(烯)结构的海洋多羟基甾醇提供了新的起始原料。
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公开(公告)号：CN101089012A
公开(公告)日：2007-12-19
申请号：CN200710066040.6
申请日：2007-07-16
申请人： 云南大学
IPC分类号： C07J9/00
摘要： 用甾体皂苷的E/F全开环合成26－氯－3β，16β－二乙酰氧基－22－酮－(5－)胆甾烷(烯)的方法，属有机合成技术领域。本发明以丰产廉价的薯蓣皂苷元及剑麻皂苷元为原料，经C3－OH乙酰化反应，即在乙酸乙酯溶剂中，以醋酐为酯化剂，加入5％mol的吡啶作催化剂，在回流的条件下反应约8～9h，经重结晶纯化得乙酰化苷元。乙酰化产物再在醋酐溶液中，80℃下通入干燥氯化氢气体，高选择性地实现E/F全开环，所得粗产品用硅胶柱层析纯化。本发明所用原料和试剂便宜，操作简单，产物易于分离纯化，产率高。尤其是，在薯蓣皂苷元及剑麻皂苷元完整碳骨架的多个位置引入了具有良好衍生能力的潜在官能团，为合成高活性甾体化合物及其类似物如偏诺皂苷元、OSW－1苷元、原薯蓣皂苷元及一系列具有胆甾烷(烯)结构的海洋多羟基甾醇提供了新的起始原料。
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