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公开(公告)号：CN113754674A
公开(公告)日：2021-12-07
申请号：CN202110543312.7
申请日：2021-05-19
申请人： 华中科技大学
IPC分类号： C07D491/18
摘要： 本发明公开了一种天然产物Pancratinine B和C及其中间体的制备方法。关键中间体化合物8的制备方法包括步骤：1)化合物1与与氮碘化合物反应，得到化合物2；2)化合物2与硅基保护基R1保护的化合物2’发生环加成反应，得到化合物3；3)化合物3形成烯醇硅醚，然后发生Saegusa‑Ito氧化反应，得到化合物4；4)化合物4发生还原反应，得到化合物5；5)化合物5经羟基保护，得到化合物6；6)化合物6脱保护基R，得到化合物7；7)化合物7经Pictet‑spengler缩合反应，得到化合物8。然后由化合物8分别经由化合物9和10制得Pancratinine C和B。该方法是全新的合成方法，反应路线简洁，反应条件温和，易于操作。
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公开(公告)号：CN113754674B
公开(公告)日：2023-11-28
申请号：CN202110543312.7
申请日：2021-05-19
申请人： 华中科技大学
IPC分类号： C07D491/18
摘要： 本发明公开了一种天然产物Pancratinine B和C及其中间体的制备方法。关键中间体化合物8的制备方法包括步骤：1)化合物1与与氮碘化合物反应，得到化合物2；2)化合物2与硅基保护基R1保护的化合物2’发生环加成反应，得到化合物3；3)化合物3形成烯醇硅醚，然后发生Saegusa‑Ito氧化反应，得到化合物4；4)化合物4发生还原反应，得到化合物5；5)化合物5经羟基保护，得到化合物6；6)化合物6脱保护基R，得到化合物7；7)化合物7经Pictet‑spengler缩合反应，得到化合物8。然后由化合物8分别经由化合物9和10制得(56)对比文件Ana Sheila de Queiroz Souza等.Untargeted GC/MS-based approach foridentification of anti-inflammatoryalkaloids from Hippeastrum elegans(Amaryllidaceae) using a human neutrophilmodel.Journal of Pharmaceutical andBiomedical Analysis.2021,第199卷第114061(1-11)页.Y. TSUDA等.Stereoselective TotalSynthesis of the AlkaloidHaernanthamine.ChemicalCommunications.1971,第1555-1556页.Larry E.Overman等.First TotalSynthesis of Amaryllidaceae Alkaloids ofthe 5,11-Methanomorphanthridine Type. AnEfficient Total Synthesis of (±)-Pancracine.J. Org. Chem..1991,第56卷(第17期),第5005-5007页.Peter Wipf等.Asymmetric TotalSynthesis of the Stemona Alkaloid (-)-Stenine.J. Am.Chem.Soc..1995,第117卷(第45期),第11106-11112页.K. C. Nicolaou等.Total Synthesis ofEpicoccin G.J. Am. Chem. Soc..2011,第8150-8153页.ZDZISLAW PARYZEK等.Tetracyclictriterpenes. VIII. The skeletalrearrangement of 3β-acetoxy-9α,11α-epoxy-5α-lanostan-7-one: 13- and 10-methyl group migration.CAN. J.CHEM..1985,第63卷第1280-1286页.Mariko Kitajima等.TWO NEW ALKALOIDSFROM BULBS OF LYCORISSQUAMIGERA.HETEROCYCLES.2008,第77卷(第2期),第1389-1396页.Yumiko Yamano等.Total Synthesis ofGobiusxanthin Stereoisomers and TheirApplication to Determination of AbsoluteConfigurations of Natural Products:Revision of Reported AbsoluteConfiguration of Epigobiusxanthin.Mar.Drugs.2014,第13卷第159-172页.
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公开(公告)号：CN117417342A
公开(公告)日：2024-01-19
申请号：CN202311373953.8
申请日：2021-05-19
申请人： 华中科技大学
IPC分类号： C07D491/18
摘要： 本发明公开了一种天然产物Pancratinine B和C及其中间体的制备方法。关键中间体化合物8的制备方法包括步骤：1)化合物1与氮碘化合物反应，得到化合物2；2)化合物2与硅基保护基R1保护的化合物2’发生环加成反应，得到化合物3；3)化合物3形成烯醇硅醚，然后发生Saegusa‑Ito氧化反应，得到化合物4；4)化合物4发生还原反应，得到化合物5；5)化合物5经羟基保护，得到化合物6；6)化合物6脱保护基R，得到化合物7；7)化合物7经Pictet‑spengler缩合反应，得到化合物8。然后由化合物8分别经由化合物9和10制得Pancratinine C和B。该方法是全新的合成方法，反应路线简洁，反应条件温和，易于操作。
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公开(公告)号：CN113637009B
公开(公告)日：2023-03-28
申请号：CN202110539851.3
申请日：2021-05-18
申请人： 华中科技大学
IPC分类号： C07D405/04 , C07D203/24 , C07F7/18 , C07D209/52 , C07D209/12
摘要： 本发明公开了一种制备氮杂并环类化合物的方法，包括：式II化合物与式III化合物在路易斯酸作用下发生[3+2]环加成反应，得到式I所示的氮杂并环类化合物，反应式如下所示。该方法具有底物适应性范围广，反应条件温和，反应步骤少，原子经济性高，产率和立体选择性高等优点。
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公开(公告)号：CN117417343A
公开(公告)日：2024-01-19
申请号：CN202311373954.2
申请日：2021-05-19
申请人： 华中科技大学
IPC分类号： C07D491/18
摘要： 本发明公开了一种天然产物Pancratinine B和C及其中间体的制备方法。关键中间体化合物8的制备方法包括步骤：1)化合物1与氮碘化合物反应，得到化合物2；2)化合物2与硅基保护基R1保护的化合物2’发生环加成反应，得到化合物3；3)化合物3形成烯醇硅醚，然后发生Saegusa‑Ito氧化反应，得到化合物4；4)化合物4发生还原反应，得到化合物5；5)化合物5经羟基保护，得到化合物6；6)化合物6脱保护基R，得到化合物7；7)化合物7经Pictet‑spengler缩合反应，得到化合物8。然后由化合物8分别经由化合物9和10制得Pancratinine C和B。该方法是全新的合成方法，反应路线简洁，反应条件温和，易于操作。
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公开(公告)号：CN113637009A
公开(公告)日：2021-11-12
申请号：CN202110539851.3
申请日：2021-05-18
申请人： 华中科技大学
IPC分类号： C07D405/04 , C07D203/24 , C07F7/18 , C07D209/52 , C07D209/12
摘要： 本发明公开了一种制备氮杂并环类化合物的方法，包括：式II化合物与式III化合物在路易斯酸作用下发生[3+2]环加成反应，得到式I所示的氮杂并环类化合物，反应式如下所示。该方法具有底物适应性范围广，反应条件温和，反应步骤少，原子经济性高，产率和立体选择性高等优点。
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