公开(公告)号：CN107746367A

公开(公告)日：2018-03-02

申请号：CN201711084034.3

申请日：2017-11-07

申请人： 清华大学

发明人： 唐叶峰 ,  曹玉 ,  吴云飞

IPC分类号： C07C29/00 ,  C07C31/137 ,  C07D237/26 ,  C07D207/46

摘要： 本发明公开了一种β-石竹烯衍生物及其制备方法与应用。本发明所提供的β-石竹烯衍生物的结构通式如式I所示，其中，R选自下述任意一种基团：羟基、氨基、酯基和酰胺基。本发明的发明人通过实验验证了：该反应子具有良好的反应性，稳定性，原料易得性，同时具有一定的反应速率。在相应的蛋白标记和细胞标记实验中证明了本反应子的应用性，为相关的生物正交反应子开发提供了新的思路。

公开(公告)号：CN107746367B

公开(公告)日：2020-05-26

申请号：CN201711084034.3

申请日：2017-11-07

申请人： 清华大学

发明人： 唐叶峰 ,  曹玉 ,  吴云飞

IPC分类号： C07C29/00 ,  C07C31/137 ,  C07D237/26 ,  C07D207/46

摘要： 本发明公开了一种β‑石竹烯衍生物及其制备方法与应用。本发明所提供的β‑石竹烯衍生物的结构通式如式I所示，其中，R选自下述任意一种基团：羟基、氨基、酯基和酰胺基。本发明的发明人通过实验验证了：该反应子具有良好的反应性，稳定性，原料易得性，同时具有一定的反应速率。在相应的蛋白标记和细胞标记实验中证明了本反应子的应用性，为相关的生物正交反应子开发提供了新的思路。

公开(公告)号：CN111138337B

公开(公告)日：2021-06-22

申请号：CN201911363837.1

申请日：2019-12-26

申请人： 清华大学

发明人： 唐叶峰 ,  杜娟娟 ,  朱珠 ,  贾向前 ,  吴云飞 ,  杨鸿智 ,  曹玉

IPC分类号： C07D207/46 ,  G01N21/64 ,  A61K49/00

摘要： 本发明公开了一种用于生物正交反应的双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物及其制备方法与应用。结构式如式Ⅰ所示，R表示碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为6～15的芳基或H；X表示O或N；n为1～10之间的自然数。本发明首次提供了pH引发的反式环庚烯与四嗪的IEDDA反应，并可作为生物正交反应。本发明通过引入双环亚硝基脲衍生物—双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物作为储存和释放反式环庚烯的前体，即利用了反式环庚烯的高活性，又尽量避免了其不稳定性。本发明提供的pH引发的生物正交反应能够应用于体外蛋白标记、活细胞成像和组织的预标记成像，同时也能应用于活体动物肿瘤预标记成像。

公开(公告)号：CN111138337A

公开(公告)日：2020-05-12

申请号：CN201911363837.1

申请日：2019-12-26

申请人： 清华大学

发明人： 唐叶峰 ,  杜娟娟 ,  朱珠 ,  贾向前 ,  吴云飞 ,  杨鸿智 ,  曹玉

IPC分类号： C07D207/46 ,  G01N21/64 ,  A61K49/00

摘要： 本发明公开了一种用于生物正交反应的双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物及其制备方法与应用。所述双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物的结构式如式Ⅰ所示，R表示碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为6～15的芳基或H；X表示O或N；n为1～10之间的自然数。本发明首次提供了pH引发的反式环庚烯与四嗪的IEDDA反应，并可作为生物正交反应。本发明通过引入双环亚硝基脲衍生物(BNU)—双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物作为储存和释放反式环庚烯的前体，即利用了反式环庚烯的高活性，又尽量避免了其不稳定性。本发明提供的pH引发的生物正交反应能够应用于体外蛋白标记、活细胞成像和组织的预标记成像，同时也能应用于活体动物肿瘤预标记成像。本发明提供的新型生物正交反应具有广泛的应用前景。