公开(公告)号：EP2739702A1

公开(公告)日：2014-06-11

申请号：EP12753670.4

申请日：2012-08-02

申请人： cynora GmbH

发明人： YERSIN, Hartmut ,  MONKOWIUS, Uwe ,  HOFBECK, Thomas

IPC分类号： C09K11/06 ,  H01L51/50 ,  C01G3/00 ,  C07F1/08 ,  H01L51/00 ,  H05B33/14 ,  C07F9/58

CPC分类号： H01L51/56 ,  C07F9/587 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/009 ,  H01L51/0091 ,  H01L51/5016 ,  Y02E10/549

摘要： The invention relates to dimeric copper (I) complexes, particularly as emitters in optoelectronic devices such as organic light-emitting diodes (OLEDs) and other components, according to formula A, wherein: Cu: Cu(I), X: Cl, Br, I, SCN, CN, and/or alkinyl, and Ρ∩Ν: a phosphane ligand substituted with an N-heterocycle.

公开(公告)号：EP2729477A1

公开(公告)日：2014-05-14

申请号：EP12745416.3

申请日：2012-07-09

申请人： cynora GmbH

发明人： BAUMANN, Thomas ,  GRAB, Tobias ,  BERGMANN, Larissa

IPC分类号： C07F1/08 ,  H01L51/00

CPC分类号： C07F1/08 ,  C07F1/005 ,  C07F9/5045 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1007 ,  C09K2211/1029 ,  C09K2211/1044 ,  C09K2211/1048 ,  C09K2211/1051 ,  C09K2211/1059 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/0091 ,  H01L51/5016 ,  H01L51/56 ,  H01L2251/10 ,  Y02B20/181 ,  Y02E10/549

摘要： The invention relates to copper(I) complexes for emission of light, with a structure according to Formula A, wherein • M is Cu(I); • L-B-L is a neutral, bidentate ligand • Z4-Z7 consists of N or the fragment CR, with R = organic group, selected from the group consisting of: hydrogen, halogen or deuterium, or groups that are bound via oxygen (OR'"), nitrogen (NR"'
2 ) or phosphorus (PR'"
2 ), as well as alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, alkynyl, trialkylsilyl and triarylsilyl groups or substituted alkyl, aryl, heteroaryl and alkenyl groups with substituents such as halogens, or deuterium or low-alkyl groups; • X is either CR'''
2 or NR'"; • Y is either O, S or NR'''; • Z8 consists of the fragment CR', with R' = O*R"', N*R'"
2 or P*R'"
2 , bonding to the Cu atom occurring via these groups; • R" is a sterically complex substituent that prevents a geometric change of the complex towards planarization in the excited state; • R'" = organic group that is selected from the group consisting of: hydrogen, halogen or deuterium, as well as alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, alkynyl groups or substituted alkyl, aryl, heteroaryl and alkenyl groups with substituents such as halogens or deuterium, alkyl groups and other generally known donor and acceptor groups; • "*" denotes the atom that undergoes complexing; and • "#" denotes the atom that promotes bonding to the second chemical unit.

公开(公告)号：EP2726488A1

公开(公告)日：2014-05-07

申请号：EP12738418.8

申请日：2012-06-29

申请人： cynora GmbH

发明人： BAUMANN, Thomas ,  GRAB, Tobias ,  ZINK, Daniel

IPC分类号： C07F1/08 ,  H01L51/00

CPC分类号： H01L51/0091 ,  C07F1/005 ,  C07F1/08 ,  C07F9/5045 ,  H01L51/009 ,  H01L51/5016 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The invention relates to a copper(I) complex of the formula A, wherein X* = Cl, Br, I, CN, SCN, alkinyl, and/or N
3 (independently of one another); N*∩E = a bidentate ligand in which E = phosphanyl/arsenyl group of the form R
2 E (in which R = alkyl, aryl, alkoxyl, phenoxyl, or amide); N* = imine function, which is a component of an N-heteroaromatic 5-ring that is selected from the group consisting of pyrazole, isoxazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thiadiazole, tetrazole, oxatriazole, and thiatriazole; and "∩" = at least one carbon atom which is likewise a component of the aromatic group, said carbon atom being located directly adjacent both to the imine nitrogen atom as well as to the phosphor or arsenic atom.

公开(公告)号：EP2712000A1

公开(公告)日：2014-03-26

申请号：EP13005843.1

申请日：2009-08-25

申请人： Merck Patent GmbH

发明人： Yersin, Hartmut ,  Monkowius, Uwe ,  Czerwieniec, Rafal ,  Yu, Jiangbo

IPC分类号： H01L51/30

CPC分类号： H01L51/0091 ,  C07F5/02 ,  C07F9/5045 ,  C09B57/10 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1044 ,  C09K2211/1085 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/0037 ,  H01L51/008 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/5012 ,  H01L2251/5384 ,  Y02E10/549 ,  Y10S428/917

摘要： Die Erfindung betrifft einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe mit einem bidentaten Liganden, der über Stickstoff bindet und zwei Phosphan- oder Arsanliganden, deren Verwendung zur Herstellung elektronischer Bauelemente sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Komplexe.

摘要翻译： 本发明涉及单核中性铜（I）与结合的氮和两个膦或Arsanliganden，其用于容纳电子元件和电子设备，这些配合物的制备使用二齿配体的络合物。

公开(公告)号：EP2329542B1

公开(公告)日：2014-01-22

申请号：EP09778094.4

申请日：2009-08-25

申请人： Merck Patent GmbH

发明人： YERSIN, Hartmut ,  MONKOWIUS, Uwe ,  CZERWIENIEC, Rafal ,  YU, Jiangbo

IPC分类号： H01L51/30

CPC分类号： H01L51/0091 ,  C07F5/02 ,  C07F9/5045 ,  C09B57/10 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1044 ,  C09K2211/1085 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/0037 ,  H01L51/008 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/5012 ,  H01L2251/5384 ,  Y02E10/549 ,  Y10S428/917

公开(公告)号：EP2620430A1

公开(公告)日：2013-07-31

申请号：EP11826792.1

申请日：2011-09-15

申请人： Nagasaki University

发明人： UMAKOSHI, Keisuke ,  HIGASHITANI, Ami ,  KIMURA, Kazutoyo ,  ISHIZAKA, Shoji ,  KITAMURA, Noboru

IPC分类号： C07D213/22 ,  C07D231/12 ,  C07D239/26 ,  C07F1/08 ,  C07F1/10 ,  C07F1/12 ,  C07F15/00 ,  C09K11/06 ,  H01L51/50

CPC分类号： H01L51/009 ,  C07D213/22 ,  C07D231/12 ,  C07D239/26 ,  C07F15/0093 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1029 ,  C09K2211/1044 ,  C09K2211/185 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/0087 ,  H01L51/0091 ,  H05B33/14

摘要： The present invention provides a metal complex which contains a cation that is represented by [(M II ) 2 (M I ) 2 (L C ) 2 (L B ) 4 ] 2+ (wherein M II represents Pt II or Pd II ; M I represents H + , Au I , Ag I , Cu I , Hg I , Tl I or Pb I ; and L C and L B each represents a ligand). This metal complex is useful as a light emitting material for an organic EL device.

摘要翻译： 本发明提供一种金属络合物，其含有由[（M II）2（MI）2（LC）2（LB）4] 2+（其中M II表示Pt II或Pd II; MI表示H +，AuI，AgI，CuI，HgI，T1I或PbⅠ; LC和LB各自表示配体）。 该金属络合物可用作有机EL器件的发光材料。

公开(公告)号：EP2553047A1

公开(公告)日：2013-02-06

申请号：EP11714935.1

申请日：2011-03-31

申请人： Osram Opto Semiconductors Gmbh

发明人： HARTMANN, David ,  SZYSZKOWSKI, Sabine ,  KANITZ, Andreas ,  MALTENBERGER, Anna ,  SARFERT, Wiebke ,  SCHMID, Günter ,  WEMKEN, Jan Hauke

IPC分类号： C09K11/06 ,  H01L31/0256 ,  H01L51/00

CPC分类号： H01L51/0091 ,  C09B57/008 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1007 ,  C09K2211/1011 ,  C09K2211/1014 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0032 ,  H01L51/0092 ,  H01L51/504 ,  H01L51/506 ,  H01L51/5088 ,  H01L51/5092 ,  Y02E10/549

摘要： The invention relates to novel metal-organic materials for hole injection layers in organic electronic components, in particular in light-emitting components such as organic light diodes (OLED) or organic light-emitting electrochemical cells (OLEEC) or organic field effect transistors or organic solar cells or organic photo detectors. Luminescence (cd/m
2 ), efficiency (cd/A), and service life (h) of organic electronic components such as from organic light diodes (fig. 1) in particular are highly dependent on the exciton thickness in the light-emitting layer and on the quality of the charge carrier injection and are also limited by same, among other things. Said invention relates to a hole injection layer consisting of quadratic planar mononuclear transition metal complexes such as copper 2+ complexes, for example, which are embedded into a hole-conducting matrix.

公开(公告)号：EP2543673A1

公开(公告)日：2013-01-09

申请号：EP11179112.5

申请日：2011-08-26

申请人： cynora GmbH

发明人： Baumann, Thomas ,  Grab, Tobias ,  Bergmann, Larissa

IPC分类号： C07F1/08 ,  H01L51/00

CPC分类号： C07F1/08 ,  C07F1/005 ,  C07F9/5045 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1007 ,  C09K2211/1029 ,  C09K2211/1044 ,  C09K2211/1048 ,  C09K2211/1051 ,  C09K2211/1059 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/0091 ,  H01L51/5016 ,  H01L51/56 ,  H01L2251/10 ,  Y02B20/181 ,  Y02E10/549

摘要： Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplex zur Emission von Licht mit einer Struktur gemäß Formel A

wobei


wobei gilt:
● M ist Cu(I);
● L-B-L: ein neutraler, zweizähniger Ligand,
● Z1-Z7: besteht aus N oder dem Fragment CR,
mit R = organischer Rest, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
Wasserstoff, Halogen oder Gruppen, die über Sauerstoff (OR), Stickstoff (NR 2 ) oder Phosphor (PR 2 ) gebunden sind sowie Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Trialkylsilyl- und Triarylsilyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogenen, niedrigen Alkylgruppen;

● X ist entweder CR 2 oder NR;
● Y ist entweder O, S oder NR;
● Z8 besteht aus dem Fragment CR',
mit R' = OR, NR 2 oder PR 2 , wobei die Bindung zum Cu-Atom dann über diese Gruppen erfolgt;
● R" ist ein sterisch anspruchsvoller Substituent, bevorzugt in ortho-Position zur Koordinationsstelle, der eine Geometrieveränderung in Richtung einer Planarisierung des Komplexes im angeregten Zustand verhindert, bevorzugt ein Alkylrest -(CH2) n -CH 3 (n = 0 - 20) (auch verzweigt), ein Arylrest mit 6 - 20 Kohlenstoffatomen (z. B. - Ph), Alkoxyrest -O-(CH 2 ) n -CH 3 (n = 0 - 20), ein Aryloxyrest (z. B. -OPh) oder ein Silanrest (z. B -SiMe 3 ), wobei die Alkyl- und Arylreste auch substituiert sein können (z. B. mit Halogenen, Alkoxy- oder Silan-Gruppen) und optional zu annelierten Ringsystemen führen,
wobei Formel keinen, einen oder zwei Reste R" aufweist;
● "*" kennzeichnet das Atom, das die Komplexbindung eingeht; und
● "#" kennzeichnet das Atom, das die Bindung mit der zweiten chemischen Einheit vermittelt.

摘要翻译： 中性单核铜（I）配合物（Q）是新的。 式（Q）的中性单核铜（I）络合物是新的。 环A：式（a）的含氮基团; 环B1：式（b） - （f）的芳基，Z4 = N-R，X-N = C（R）2或P（R）2; M：Cu（I）; L-B2-L：中性双齿配体，优选式（E（R1）（R2））的膦或芳烷基; E：P或As; R 1，R 2：支链或环烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基（全部在氧（-OR），氮（-N（R）2）或硅（-Si（R） ）或芳基，杂芳基，烯基（被卤素或D取代），进一步已知的供体和受体基团，例如， 胺，羧酸酯或酯，或CF 3（通过B 2与L结合形成二齿配体）或H; Z1-Z7：N或CR; R：有机基团，包括支链或环状烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基（全部在氧（-OR），氮（-N（R）2），硅（-Si（R）3） 芳基，杂芳基，烯基（被卤素或D取代），进一步已知的供体和受体基团，例如 胺，羧酸酯或酯，或CF 3或H; X：CR 2或NR; Y1：O，S或NR; Z8：CR1a; R1a：OR，NR2或PR2，其中通过这些基团发生与Cu原子的相互作用; b1：与复合物结合的原子; a1：与两个化学单元结合的原子; R2a：体积较大的取代基，优选位于配位部位的邻位，并且具有在阻止络合物在激发态平坦化的方向上的几何形状改变，优选支链烷基（ - （CH 2）n -CH 3） ，6-20C-芳基（例如苯基），烷氧基（-O-（CH 2）n -CH 3），芳氧基（例如-O-苯基）或硅烷基（例如Si（CH 3）3） 烷基和芳基任选被例如卤素，烷氧基或硅烷取代，并且任选地引入稠合环体系）; 和n：0-20。 其中：（Q）不包括1或2个R 2a; （Q）任选地具有官能团作为另外的取代基，其直接或通过NarcL取代基的适当桥连接，其中官能团是改变（Q）的溶解度的电子导体，空穴导体和基团，优选增加 （Q）在有机溶剂中的溶解度; 和（Q）任选地表现出小于2500，优选500cm -1的δE，其是最低激发单重态和下行三线态之间的差，最大为20，优选3μs的发射寿命和发射 大于40％，优选70％和/或在有机溶剂中的溶解度至少为1，优选为10g / l的量子产率。 包括以下内容的独立权利要求：（1）使用（Q）制备光电器件; （2）选择（Q）包括通过从头分子计算来测定ΔE，测量荧光和磷光强度的温度依赖性或测量发光寿命的温度依赖性，以及有机分子的测定，其δ E值小于2500，优选为500cm -1>。 [图片] [图片]。

公开(公告)号：EP2543672A1

公开(公告)日：2013-01-09

申请号：EP11179110.9

申请日：2011-08-26

申请人： cynora GmbH

发明人： Die Erfindernennung liegt noch nicht vor

IPC分类号： C07F1/08 ,  H01L51/00

CPC分类号： H01L51/009 ,  C07F1/08 ,  H01L51/0091 ,  H01L51/5016 ,  Y02E10/549

摘要： Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel A

mit
X* = Cl, Br, I, CN und/oder SCN (also unabhängig voneinander)
N*∩E = ein zweibindiger Ligand mit
E = Phosphanyl/Arsenyl-Rest der Form R 2 E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid);
N* = Imin-Funktion, die Bestandteil eines N-heteroaromatischen 5-Rings ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Oxazol, Imidazol, Thiazol, Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,5- Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol;
"∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor- oder Arsenatom befindet,

摘要翻译： 铜（I）配合物（A）是新的。 式（A）的铜（I）络合物是新的。 X：Cl，Br，I，CN和/或SCN; NarcE：式（a）或（b）的二齿配位体（B1），优选恶唑基，式（c） - （e）的含氮芳基，式（f）的吡啶基，式 ）或式（ⅰ）的（ⅰ）的[1,3,5]三嗪基，式（j）的吡嗪基或式（Ⅸ）的哒嗪基，其中NarcE任选地包含至少一个用于提高 （A）在有机溶剂中，其中取代基是直链，支链或环状长链1-30C-烷基，直链，支链或环状长链1-30C-烷氧基，直链或支链长链或环状1- 30C-全氟烷基或短链聚醚，链长为3-50个重复单元; E：式R 2> E的磷烷基/砷基; R：烷基，芳基，烷氧基，苯氧基或酰胺; N 1>：作为由恶唑，咪唑，噻唑，异恶唑，异噻唑，吡唑，1,2,3-三唑，1,2,3-恶二唑组成的5-或6-元N-杂芳基环的组分的亚胺功能 ，1,2,5-恶二唑，1,2,3-噻二唑，1,2,5-噻二唑，吡啶，嘧啶，三嗪，吡嗪或哒嗪; 弧：至少一个同样为芳基的成分的碳原子，其中C原子直接与亚胺氮原子和P或Ar原子相邻; Y 1> NR 2>，O或S; R 1> R 5>：H，卤素，通过O，N或Si键合的取代基，直链，支链或环状烷基，芳基，杂芳基，烯基和/或炔基，支链或环状烷基，芳基，杂芳基和/ 或被卤素或D，支链或环状烷基，供体或受体基团取代的烯基，例如 胺，羧酸酯或其酯或CF 3，其中R 2> -R 5>任选地形成稠环体系。 包括：（1）准备（A）; （2）包含（A）的光电子部件; （3）使用（A）制备光电子元件; （4）二齿配体（B1）; 和（5）制备11个二齿配体（B1），例如 包括使式（f1）的2-氯吡啶化合物，式（g1）的2-氯 - 嘧啶化合物，式（i1）的2-氯 - [1,3,5]三嗪化合物，2-氯 - 吡嗪 式（Ⅸ）化合物或式（Ⅸ）的3-氯 - 哒嗪化合物与式（E（R 1）2 Li）（T）的锂化合物反应得到吡啶基（f），嘧啶基（g） 三嗪基（i），吡嗪基（j）或哒嗪基（k）。 [图片]。

公开(公告)号：EP2540730A1

公开(公告)日：2013-01-02

申请号：EP11179099.4

申请日：2011-08-26

申请人： cynora GmbH

发明人： Baumann, Thomas ,  Grab, Tobias ,  Zink, daniel

IPC分类号： C07F1/08 ,  H01L51/00

CPC分类号： H01L51/0091 ,  C07F1/005 ,  C07F1/08 ,  C07F9/5045 ,  H01L51/009 ,  H01L51/5016 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplex der Formel A

mit
X* = Cl, Br, I, CN und/oder SCN (unabhängig voneinander);
N*∩E = ein zweibindiger Ligand mit
E = Phosphanyl/Arsenyl-Rest der Form R 2 E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid);
N* = Imin-Funktion, die Bestandteil eines N-heteroaromatischen 5-Rings ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Triazol, Oxadiazol, Thiadiazol, Tetrazol, Oxatriazol und Thiatriazol;
"∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor- oder Arsenatom befindet.

摘要翻译： 铜（I）配合物是新的。 式（A）的铜（I）络合物是新的。 X：Cl，Br，I，CN和/或SCN; NarcE：二齿配体（B1），式（B1a） - （B1d）的含氮芳基，其中取代基是直链，支链或环状长链1-30C-烷基，直链，支链或环状长链1 -30C-烷氧基，直链或支链长链或环状1-30C-全氟烷基或短链聚醚，其链长为3-50个重复单元，其中NarcE为任选的取代基，其增加（I）在 有机溶剂; E：式R 2> E的含磷基/含砷基团; R：烷基，芳基，烷氧基，苯氧基或酰胺; N：亚胺功能，其是由三唑，恶二唑，噻二唑，四唑，氧杂三唑或硫杂三唑组成的五元N-杂芳基环的组分; 弧：至少一个同样为芳基的成分的碳原子，其中C原子直接与亚胺氮原子和P或Ar原子相邻; Y 1> NR 2>，O或S; 芳基，杂芳基，烯基和/或炔基，或取代的支链或环状烷基，芳基，杂芳基，或者取代的支链或环状烷基，芳基，杂芳基， 和/或被卤素或D取代的链烯基，或支链或环状烷基或另外的供体或受体基团，例如 胺，羧酸酯或其酯或CF 3; 或R 2> R 3>任选地形成稠环体系。 其中：NarcE任选地包含至少一个用于提高（A）在有机溶剂中的溶解度的取代基（Q），（Q）是直链，支链或环状的1-30C-烷基，1-30C-烷氧基，1-30C - 全氟烷基和具有3-50个重复单元的短链聚醚。 独立权利要求包括：（1）（I）的准备; （2）包含（A）的光电子部件; （3）使用（A）制备光电子元件; （4）二齿配体（B1）; 和（5）二齿配位体（B1）的制备，包括使式（B1aa） - （B1dd）的含氮芳基化合物与式（E（R 1））2 Cl的氯化化合物在碱的存在下反应 分别得到（B1a） - （B1d）。 [图像] [图像] [图像]。