公开(公告)号：EP0411897A2

公开(公告)日：1991-02-06

申请号：EP90308409.3

申请日：1990-07-31

申请人： MERCK & CO. INC.

发明人： Linn, Bruce O. ,  Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H17/08 ,  A01N43/90 ,  A61K31/70

CPC分类号： C07H17/08

摘要： Novel avermectin derivatives of formula I are disclosed, wherein the 4''-hydroxy group is replaced by a substituted acylamino or benzoylamino group. These avermectin derivatives can be further derivatized at the 5- and 23-positions as ketoximes or O-substituted ketoximes. The 4''-substituted avermectin derivatives are prepared by the acylation of the known 4''-aminoavermectins with acylating reagents. The new compounds are potent anti-parasitic agents, in particular, the compounds are anthelmintic, insecticidal and acaricidal agents.

摘要翻译： 公开了式I的新型除虫菊酯衍生物，其中4“ - 羟基被取代的酰基氨基或苯甲酰基氨基取代。 这些除虫菊酯衍生物可以在5-和23位进一步衍生为酮肟或O-取代的酮肟。 4“ - 取代的阿维菌素衍生物通过用酰化试剂酰化已知的4'-氨基维生素C来制备。 新化合物是有效的抗寄生虫剂，特别是化合物是驱肠虫，杀虫剂和杀螨剂。 i

公开(公告)号：EP0401029A1

公开(公告)日：1990-12-05

申请号：EP90305980.6

申请日：1990-05-31

申请人： Merck & Co., Inc.

发明人： Mrozik, Helmut ,  Sinclair, Peter J.

IPC分类号： C07H17/08 ,  A61K31/335 ,  A01N43/90

CPC分类号： C07H19/01

摘要： There are disclosed novel avermectin derivatives wherein the outer oleandrose ring of avermectin or avermectin monosaccharide is homologated by addition of diazomethane to 4˝- or 4′-oxo-avermectin to afford the oleandrose 4˝- or 4′-spiro-epoxide. The homologated avermectins can then be further derivatized to afford additional novel avermectins. The new compounds are potent antiparasitic agents, in particular, the compounds are anthelmintic, insecticidal and acaricidal agents.

摘要翻译： 公开了新的阿维菌素衍生物，其中阿维菌素或阿维菌素单糖的外部夹竹桃环通过将重氮甲烷加入4' - 或4'-氧代阿凡曼菌素而被同系化以提供夹竹桃糖4' - 或4'-螺 - 环氧化物。 然后可以进一步衍生同系化的阿凡曼菌素以提供额外的新阿凡曼菌素。 新化合物是有效的抗寄生虫剂，特别是该化合物是驱虫剂，杀虫剂和杀螨剂。

公开(公告)号：EP0375395A2

公开(公告)日：1990-06-27

申请号：EP89313351.2

申请日：1989-12-20

申请人： MERCK & CO. INC.

发明人： Linn, Bruce O. ,  Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H17/08 ,  C07D493/22 ,  A61K31/70 ,  A01N43/90

CPC分类号： C07H19/01

摘要： There are disclosed derivatives of avermectin compounds wherein one or both of the 13-oleandrose saccharide groups lack the methyl group of the 3′- or 3˝-methoxy. Such compounds are potent anthelmintic and antiparasitic agents.

摘要翻译： 公开了除虫菌素化合物的衍生物，其中13-氯劳德糖糖基团之一或两者缺少3分钟或3秒 - 甲氧基的甲基。 这些化合物是有效的驱肠虫和抗寄生虫剂。

公开(公告)号：EP0375393A1

公开(公告)日：1990-06-27

申请号：EP89313349.6

申请日：1989-12-20

申请人： Merck & Co., Inc.

发明人： Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H17/08 ,  C07D493/22 ,  A61K31/70 ,  A01N43/90

CPC分类号： C07H19/01

摘要： Synthetically modified avermectin derivatives are disclosed containing novel alkyl, and alkenyl substituents at position 25 and having additional substituents at positions 4′- and 4˝- of the oleandrose structural part. The compounds are prepared from the known C-25 substituted avermectin derivatives by the appropriate chemical reactions at the 4′-, and 4˝-positions. The new compounds are potent antiparasitic agents, in particular, the compounds are anthelmintic, insecticidal and acaricidal agents.

摘要翻译： 公开了合成修饰的阿维菌素衍生物，其在位置25处含有新的烷基和链烯基取代基，并且在齐墩果糖结构部分的4'和4'位具有另外的取代基。 该化合物由已知的C-25取代的阿维菌素衍生物通过在4'位和4'位的适当化学反应制备。 新化合物是有效的抗寄生虫剂，特别是该化合物是驱虫剂，杀虫剂和杀螨剂。

公开(公告)号：EP0266131A1

公开(公告)日：1988-05-04

申请号：EP87309347.0

申请日：1987-10-22

申请人： Merck & Co., Inc.

发明人： Mrozik, Helmut ,  Shih, Thomas L.

IPC分类号： C07H19/01 ,  C07D493/22 ,  A61K31/365 ,  A61K31/70 ,  A23K1/17 ,  A01N43/90

CPC分类号： C07H19/01 ,  A01N43/90 ,  A23K20/195

摘要： There are disclosed novel avermectin reduction products. The compounds are prepared by selective catalytic hydrogenation of avermectin-like compounds or by reaction of selected double bonds with electrophylic reagents. The reduced avermectin compounds have utility as anti-parasitic agents and compositions for that use are also disclosed. The compounds are also highly potent insecticides against agricultural pests. The reduced, avermectin compounds have increased stability towards light which prolongs their insecticidal activities when applied to field crops subject to irradiation by sunlight.

摘要翻译： 公开了新的除虫菌素还原产物。 化合物通过阿维菌素样化合物的选择性催化加氢或通过选择的双键与亲水试剂的反应来制备。 还原的阿维菌素化合物具有作为抗寄生虫剂的用途，并且还公开了该用途的组合物。 这些化合物对农业有害生物也是非常有效的杀虫剂。 还原的除虫菌素化合物具有增加的光的稳定性，当应用于受阳光照射的田间作物时，其延长了其杀虫活性。

公开(公告)号：EP0009361A1

公开(公告)日：1980-04-02

申请号：EP79301858.1

申请日：1979-09-10

申请人： Merck & Co., Inc.

发明人： Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07D235/32 ,  A61K31/415

CPC分类号： C07C323/00 ,  C07C17/2635 ,  C07C205/11 ,  C07D235/32 ,  C07C22/04

摘要： The invention provides novel benzimidazole compounds having the formuia:
in which R. is lower alkoxy and R 2 is halogenated lower alkenyl, halogenated lower alkoxy, halogenated lower alkylthio, halogenated lower alkylsulfinyl, or halogenated lower alkylsulfonyl. Processes for the preparation of such compounds are also disclosed. The compounds are active anthelmintic. antifungal, bactericidal and nematocidal agents and compositions containing the novel compounds for such use are also disclosed.

摘要翻译： 本发明提供了具有下式的新的苯并咪唑化合物：... ...其中R1是低级烷氧基和R 2是卤代的低级链烯基，卤代低级烷氧基，卤代的低级烷硫基，卤代低级烷基亚磺酰，或卤代的低级烷基磺酰基。 为检验的化合物的制备方法因此是游离缺失盘。 该化合物是活性驱虫剂，抗真菌剂，杀菌剂和杀线虫剂和COMPOSITIONS CONTAINING使用的新型化合物被检查，以便游离缺失光盘。

公开(公告)号：EP0411897B1

公开(公告)日：1998-12-02

申请号：EP90308409.3

申请日：1990-07-31

申请人： Merck & Co., Inc.

发明人： Linn, Bruce O. ,  Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H17/08 ,  A01N43/90 ,  A61K31/70

CPC分类号： C07H17/08

公开(公告)号：EP0519731B1

公开(公告)日：1998-01-28

申请号：EP92305633.7

申请日：1992-06-19

申请人： Merck & Co., Inc.

发明人： Chu, Lin ,  Jones, Todd K. ,  Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H17/08 ,  C07D493/22 ,  A61K31/70 ,  A61K31/365 ,  A01N43/90

CPC分类号： C07H19/01

公开(公告)号：EP0514090A1

公开(公告)日：1992-11-19

申请号：EP92304151.1

申请日：1992-05-08

申请人： MERCK & CO. INC.

发明人： Jones, Todd K. ,  Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H19/01 ,  C07D493/22 ,  A01N43/90 ,  A61K31/70

CPC分类号： C07H19/01 ,  A01N43/90

摘要： The natural stereochemistry at the 13-position of avermectin aglycones, normally α-oriented or below the plane of the molecule, is inverted or epimerized into the β-position. The procedure starts with the avermectin aglycone compounds where the 13α-hydroxy group is substituted with a leaving group. Treatment of the substituted compound with tetra alkyl ammonium nitrate displaces the leaving group, substitutes a nitrate ester or a nitrooxy group, for the hydroxy and inverts the 13-stereochemistry to β. Reduction of the nitrooxy group returns the 13-hydroxy group and retains the 13-β configuration. The intermediate 13-nitrooxy compounds are themselves potent anti-parasitic agents.

摘要翻译： 阿维菌素糖苷配基的13位天然立体化学，通常为α取向或低于分子平面，被倒置或差向异构化成β位。 该程序从其中13α-羟基被离去基团取代的除虫菌素糖苷配基化合物开始。 用四烷基硝酸铵处理取代的化合物取代离去基团，用硝酸酯或硝基氧基取代羟基，并将13-立体化学反转为β。 硝基氧基的还原返回13羟基并保留13-β构型。 中间体13-硝基氧化合物本身是有效的抗寄生虫剂。

公开(公告)号：EP0411897A3

公开(公告)日：1991-10-16

申请号：EP90308409.3

申请日：1990-07-31

申请人： MERCK & CO. INC.

发明人： Linn, Bruce O. ,  Mrozik, Helmut

IPC分类号： C07H17/08 ,  A01N43/90 ,  A61K31/70

CPC分类号： C07H17/08

摘要： Novel avermectin derivatives of formula I are disclosed, wherein the 4''-hydroxy group is replaced by a substituted acylamino or benzoylamino group. These avermectin derivatives can be further derivatized at the 5- and 23-positions as ketoximes or O-substituted ketoximes. The 4''-substituted avermectin derivatives are prepared by the acylation of the known 4''-aminoavermectins with acylating reagents. The new compounds are potent anti-parasitic agents, in particular, the compounds are anthelmintic, insecticidal and acaricidal agents.

摘要翻译： 公开了新的式I阿维菌素衍生物，其中4“ - 羟基被取代的酰基氨基或苯甲酰氨基替代。 这些阿维菌素衍生物可以在5-和23-位进一步衍生为酮肟或O-取代的酮肟。 4“取代的阿维菌素衍生物通过用酰化试剂酰化已知的4” - 氨基凡纳肤素来制备。 新化合物是有效的抗寄生虫剂，特别是该化合物是驱虫剂，杀虫剂和杀螨剂。