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1.发明公开Verfahren zur Herstellung von Retinylglykosiden und Zwischenprodukte für dieses Verfahren 失效一种用于制备Retinylglykosiden和中间体用于该方法的过程。
公开(公告)号：EP0440078A2
公开(公告)日：1991-08-07
申请号：EP91100793.8
申请日：1991-01-23
摘要： Verfahren zur Herstellung von Retinylglykosiden der allgemeinen Formel I
in der Z für einen glykosidischen Rest steht, durch Glykosidierung eines vollständig acylierten Kohlenhydrats oder vollständig acylierten glykosidischen Polymers der allgemeinen Formel II
Z (acyliert)-Y (II),
in dem Y für eine für Glykosidierungen übliche Abgangsgruppe in 1-Stellung des Glykosids steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das acylierte Glykosid mit einem an der Aldehydgruppe geschützten 4-Hydroxy-2-methyl-2-buten-1-al unter für Glykosidierungen üblichen Bedingungen umsetzt, aus der dabei erhaltenen Verbindung die Aldehydschutzgruppe abspaltet, den dabei erhaltenen Aldehyd unter den Bedingungen einer Wittig-Reaktion mit einem β-Jonyliden-ethyl-triphenylphosphoniumsalz umsetzt und aus dem erhaltenen acylierten Retinylglykosid in an sich bekannter Weise die Acylgruppen des Glykosidrestes abspaltet.
Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Herstellung vom Retinylglykosiden der allgemeinen Formel Ia
in der R für -CH₂-OH, -COOH oder -COOCH₃ steht.
Beansprucht werden auch Zwischenprodukte dieses Verfahrens.摘要翻译： 为通式I ...
的视黄苷的制备方法，...，其中Z是一个糖苷基团，由一个完全呼叫酰化碳水化合物或完全调用通式II ... Z（酰化）-Y的酰化糖苷聚合物苷化（ II）...其中Y是离去基团，习惯在糖苷的1位glycosidations，所有其DASS酰化苷进行反应用4-羟基-2-甲基-2-丁烯-1-醛 ，所有这一切都被保护的醛基，常用于glycosidations条件下，与醛保护基团从以这种方式获得的化合物消除，以这种方式获得的醛进行Wittig反应的条件下反应用β--ionylideneethyltriphenylphosphonium盐 和糖苷残基的酰基基团从所得酰化视黄苷以本身已知的方式消除。... 处理gemäß的发明是对于p特别重要 练习器的一般式Ia ... ...，其中R是-CH 2 OH，-COOH或-COOCH 3的视黄苷。 ... 该过程的中间体，因此被要求保护的。 -
2.发明授权Verfahren zur Herstellung von Retinylglykosiden und Zwischenprodukte für dieses Verfahren 失效一种用于制备Retinylglykosiden和中间体用于该方法的过程。
公开(公告)号：EP0440078B1
公开(公告)日：1995-04-19
申请号：EP91100793.8
申请日：1991-01-23
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3.发明公开
公开(公告)号：EP0440078A3
公开(公告)日：1993-04-28
申请号：EP91100793.8
申请日：1991-01-23
摘要： Verfahren zur Herstellung von Retinylglykosiden der allgemeinen Formel I
in der Z für einen glykosidischen Rest steht, durch Glykosidierung eines vollständig acylierten Kohlenhydrats oder vollständig acylierten glykosidischen Polymers der allgemeinen Formel II
Z (acyliert)-Y (II),
in dem Y für eine für Glykosidierungen übliche Abgangsgruppe in 1-Stellung des Glykosids steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das acylierte Glykosid mit einem an der Aldehydgruppe geschützten 4-Hydroxy-2-methyl-2-buten-1-al unter für Glykosidierungen üblichen Bedingungen umsetzt, aus der dabei erhaltenen Verbindung die Aldehydschutzgruppe abspaltet, den dabei erhaltenen Aldehyd unter den Bedingungen einer Wittig-Reaktion mit einem β-Jonyliden-ethyl-triphenylphosphoniumsalz umsetzt und aus dem erhaltenen acylierten Retinylglykosid in an sich bekannter Weise die Acylgruppen des Glykosidrestes abspaltet. Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Herstellung vom Retinylglykosiden der allgemeinen Formel Ia
in der R für -CH₂-OH, -COOH oder -COOCH₃ steht. Beansprucht werden auch Zwischenprodukte dieses Verfahrens.
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