公开(公告)号：EP0027646B1

公开(公告)日：1984-03-07

申请号：EP80106321.5

申请日：1980-10-17

申请人： CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

发明人： Gönczi, Csaba, Dr. Dipl.Ing.Chem. ,  Korbonits, Dezsö, Dr. Dipl.Ing.Chem ,  Pálosi, Endre, Dipl.Ing.Chem. ,  Kiss, Pál, Dr. Dipl.Ing.Chem. ,  Héja, Gergely, Dr. Dipl.Ing.Chem. ,  Kun, Judit, Dipl.Ing.Chem. ,  Szomor, Mária, geb.Wundele Dipl.Ing.Chem. ,  Szvoboda, Ida, geb.Kanzel Dipl.Ing.Chem. ,  Márványos, Ede, Dipl.Ing.Chem. ,  Horvath, Karoly, Dr. Dipl.Ing.Chem.

IPC分类号： C07D235/32 ,  C07D235/30

CPC分类号： C07D235/32 ,  C07D235/30

公开(公告)号：EP0027646A1

公开(公告)日：1981-04-29

申请号：EP80106321.5

申请日：1980-10-17

申请人： CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

发明人： Gönczi, Csaba, Dr. Dipl.Ing.Chem. ,  Korbonits, Dezsö, Dr. Dipl.Ing.Chem ,  Pálosi, Endre, Dipl.Ing.Chem. ,  Kiss, Pál, Dr. Dipl.Ing.Chem. ,  Héja, Gergely, Dr. Dipl.Ing.Chem. ,  Kun, Judit, Dipl.Ing.Chem. ,  Szomor, Mária, geb.Wundele Dipl.Ing.Chem. ,  Szvoboda, Ida, geb.Kanzel Dipl.Ing.Chem. ,  Márványos, Ede, Dipl.Ing.Chem. ,  Horvath, Karoly, Dr. Dipl.Ing.Chem.

IPC分类号： C07D235/32 ,  C07D235/30

CPC分类号： C07D235/32 ,  C07D235/30

摘要： Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel


(R 1 = Wasserstoff, Halogen, C 1-4 -Alkyl, C 1-3 -Alkoxy oder Trifluormethyl,
R' = Amino oder C 1-4 -Alkoxycarbonylamino,
R 6 =ThiocyanooderdieGruppe-SR 4 ,

worin R' ein einsames Elektronenpaar ist, wobei ein Metallkation mit dem negativen Schwefelatom ein Salz bildet oder Wasserstoff, ein Metallatom, C 1-6 -Alkyl, C 1-6 -Alkenyl, C 1-6 -Alkinyl, Cyclohexyl, Benzyl oder 2-Phenyläthyl ist),

sowie deren Säureadditionssalze und deren Herstellung, wobei
zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R 6 = NSC-: ein Benzimidazolderivat II
direkt rhodaniert wird oder
ein 2-Nitro-4-thiocyano-5-R 1 -anilin (IV) mit Eisen zur Diaminoverbindung V reduziert wird, die entweder mit einem gegebenenfalls durch C 1-4 -Alkoxycarbonyl substituierten Cyanamid oder einem Halogencyan umgesetzt wird, oder zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R 6 = R 4 S-: in einem Benzimidazolderivate I, R6 = NCS- die NCS- Gruppe durch Umsetzung mit einer basischen nucleophilen Verbindung und gegebenenfalls einem entsprechenden Alkylie. rungsmittel in die R 4 S-Gruppe übergeführt wird.

Die Verbindungen der Erfindung stellen Anthelmintica oderZwischenproduktezu deren Herstellung dar.

摘要翻译： 1.制备通式I的苯并咪唑衍生物的方法参见图表：EP0027646，P7，F1，其中R表示氢，卤素，C 1-4烷基，C 1-3烷氧基或三氟甲基，R ** 1表示氨基或C 1-4烷氧基羰基氨基， R ** 2表示离子键合的金属原子，离子或共价键合的氢原子，各自具有至多6个碳原子的C 1-6烷基，烯基或炔基，或环己基，苄基或2-苯基乙基及其盐，其特征在于 其中通式II的化合物参见图示：EP0027646，P7，F2，其中R和R ** 1如上所定义，通过用亲核有机或无机碱处理转化为通式III的化合物，参见图 ：EP0027646，P7，F3其中R和R ** 1如上所定义，R ** 2'表示离子键合的金属原子或离子或共价键合的氢原子，其任选地与通式IV的烷基化剂 R ** 2“-Q其中R ** 2”表示 具有多至6个碳原子的C 1-6烷基，烯基或炔基，环己基，苄基或2-苯乙基，Q代表羟基，卤素，1 / 2SO 4，1/3 PO 3，1/3 PO 4，SO 3 C 6 H 5或 SO 3 C 6 H 4 CH 3，以本身已知的方式，如果需要，由此获得的通式I的化合物转化为其盐。