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    Verfahren zur Herstellung von linearen 1,3-Diketonen
    2.
    发明公开
    Verfahren zur Herstellung von linearen 1,3-Diketonen 失效
    Verfahren zur Herstellung von linearen 1,3-Diketonen。

    公开(公告)号：EP0454623A1

    公开(公告)日：1991-10-30

    申请号：EP91810289.8

    申请日：1991-04-17

    申请人： CIBA-GEIGY AG

    发明人： Drewes, Rolf, Dr. ,  Friedrich, Hans-Helmut ,  Mehner, Hans-Ludwig ,  Braun, Bernd, Dr. ,  Wecht, Walter

    IPC分类号： C07C45/72 ,  C07C45/45 ,  C07C49/76

    CPC分类号： C07C49/76 ,  C07C45/455 ,  C07C49/782 ,  C07C49/82 ,  C07C49/835 ,  C07C319/20 ,  C07C323/22

    摘要： Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diketonen der Formel I

    beschrieben, worin
    R₁ und R₂ unabhängig voneinander für C₁-C₂₀-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, NO₂, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder für einen Rest der Formel II stehen

            -A-X-R₄   (II)

    wobei
    A C₁-C₁₂-Alkylen, Phenylen, durch Halogen, Hydroxy, NO₂, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenylen oder durch Hydroxy, Halogen und/oder Alkoxy substituiertes C₁-C₁₂-Alkylen bedeutet,
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    R₄ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, NO₂ und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl bedeutet und R₃ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, NO₂ und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt.
    Das Verfahren besteht in einer Claisen-Kondensation eines Ketons der Formel III

    und eines Esters der Formel IV

    bzw.

    worin R₅ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeutet, wobei die Umsetzung mit der als Katalysator zugesetzten Base, einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydrid oder einem C₁-C₅-Alkali- oder Erdalkalimetallalkoholat, in einem Gemisch von Dimethylsulfoxid mit mindestens einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel erfolgt.

    摘要翻译： 描述了制备式I的1,3-二酮的方法，其中R1和R2彼此独立地表示C1-C20烷基，苯基，被卤素取代的苯基，羟基， NO 2，C 1 -C 4 - 烷基和/或C 1 -C 4 - 烷氧基，C 7 -C 9 - 苯基烷基或式II -AX-R 4（II'）其中A表示C 1 -C 12亚烷基，亚苯基， 被卤素，羟基，NO 2，C 1 -C 4 - 烷基和/或C 1 -C 4 - 烷氧基取代，或被羟基，卤素和/或烷氧基取代的C 1 -C 12亚烷基，X表示氧或硫，R 4表示氢， C 1 -C 18烷基，苯基，被卤素，羟基，C 1 -C 4 - 烷基，NO 2和/或C 1 -C 4 - 烷氧基取代的苯基，或表示C 7 -C 9 - 苯基烷基，R 3表示氢，C 1 -C 20烷基 ，苯基，被卤素，羟基，C 1 -C 4 - 烷基，NO 2和/或C 1 -C 4 - 烷氧基取代的苯基，或表示C 7 -C 9 - 苯基烷基。该方法包括式III的酮的Claisen缩合用一种酯 其中R 5表示C 1 -C 4 - 烷基，苯基或被卤素，C 1 -C 4 - 烷基或羟基取代的苯基，与作为催化剂加入的碱的反应即碱金属氢化物 或碱土金属氢化物或C1-C5-碱金属醇化物或碱土金属醇化物，其在二甲基亚砜与至少一种在反应条件下为惰性的有机溶剂的混合物中进行。