Verfahren zur Herstellung von N-Carboxymethylenanthranilsäure-Estern

    公开(公告)号:EP0789015A1

    公开(公告)日:1997-08-13

    申请号:EP97101595.3

    申请日:1997-02-03

    摘要: Verfahren zur Herstellung von N-Carboxymethylenanthranilsäure-Estern der Formel (3)
    indem man eine Verbindung der Formel (1)
    worin R' für Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, NO 2 , einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkoxy- oder halogenierten Alkyl-Rest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, mit einem Glyoxylsäureester der Formel (2)

            OHC-COOR     (2)

    worin R für einen unsubstituierten oder einen durch Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen einfach oder mehrfach substituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenylrest oder Benzylrest steht, in Anwesenheit eines Lösungsmittels bei 0 bis 200°C umsetzt, gegebenenfalls das bei der Umsetzung gebildete Wasser abtrennt und das Reaktionsprodukt mit Wasserstoff in Anwesenheit eines Hydrierkatalysators bei einer Temperatur von 0 bis 200°C und einem Druck von 1 bis 150 bar reduziert.

    摘要翻译: 式(I)的N-羧基亚甲基 - 邻氨基苯甲酸酯的制备包括:(a)在0-200℃,溶剂存在下使式(II)的邻氨基苯甲酸酯与式(III)的乙醛酸酯反应; (b)必要时分离反应水; 和(c)在氢化催化剂存在下,在0-200℃和1-150巴下用氢(H 2)还原反应产物。 R'= H或1-4C烷基; R1-R4 = H,卤素,NO2,1-6C烷基,1-6C烷氧基或1-6C卤代烷基; R = 1-20 C烷基(任选被卤素取代,1-4 C烷基或1-4 C烷氧基),苯基或苄基。 优选(II)是4-氯邻氨基苯甲酸。 (III)是乙醛酸乙酯。