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    2’−O−フコシルラクトースの製造方法
    2.
    发明专利
    2’−O−フコシルラクトースの製造方法 审中-公开

    公开(公告)号：JP2019509285A

    公开(公告)日：2019-04-04

    申请号：JP2018546779

    申请日：2017-03-08

    Applicant: ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ,  BASF SE

    Inventor： プール,ミヒャエル ,  レンツ,シュテファニー ,  ヴェルファート,アンドレアス

    IPC: C07H1/00 ,  C07H23/00 ,  C07F7/18 ,  C07H3/06

    Abstract: 【化1】 本発明は、2'-O-フコシルラクトースの製造方法、及び本方法において使用される式(I)の保護されたフコシルドナーに関する。本方法は、下記の式(I)のフコース誘導体を一般式(II)の化合物と、活性化試薬の存在下で反応させることを含む。式(I)及び(II)において、変数は、それぞれ以下のように定義される:Xは、Br又はS結合基、すなわち-SCN、-S(O) n -R X1 又は-S-R X2 であり(ここで、R X1 は、好ましくは置換基を有していてもよいフェニルであり、R X2 は、好ましくはC 1 〜C 4 -アルキル、2-オキサゾリン-2-イル、2-チアゾリン-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル又はピリジン-2-イルである)、R Si は、同一又は異なっており、式SiR a R b R c の基であり(ここで、R a 、R b 及びR c は、好ましくはそれぞれメチルである)、R 1 は、C(=O)-R 11 基又はSiR 12 R 13 R 14 基であり(ここで、R 11 は、好ましくはメチル、フェニル、tert-ブチルであり、R 12 、R 13 及びR 14 は好ましくはそれぞれメチルである)、R 2 は、同一又は異なっており、C 1 〜C 8 -アルキルであるか又は直鎖C 3 〜C 6 -アルカンジイル(これは非置換であるか、又は置換基として1〜6個のメチル基を有する)を一緒に形成し、R 3 は、同一又は異なっており、C 1 〜C 8 -アルキルであるか又は直鎖C 1 〜C 4 -アルカンジイル(これは非置換であるか又は置換基として1〜6個のメチル基を有する)を一緒に形成する。 【選択図】なし

    2’−O−フコシルラクトースの製造方法
    5.
    发明专利
    2’−O−フコシルラクトースの製造方法 审中-公开

    公开(公告)号：JP2019504091A

    公开(公告)日：2019-02-14

    申请号：JP2018540152

    申请日：2017-02-02

    Applicant: ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ,  BASF SE

    Inventor： プール,ミヒャエル ,  ジーゲル,ヴォルフガング ,  レンツ,シュテファニー ,  ヴェルファート,アンドレアス

    IPC: C07H17/04 ,  C07H1/00 ,  C07H15/04 ,  C07H5/02 ,  C07H13/08 ,  A23L5/00 ,  A23L33/125 ,  C07H3/06

    Abstract: 本発明は、2'-O-フコシルラクトースの製造方法、本方法により入手できる中間体に及びそれらの中間体の使用に関する。製造は、一般式(I)の保護されたフコースを、トリ-(C 1 〜C 6 -アルキル)シリルヨウ化物と反応させて、保護された1-ヨードフコースを形成すること、その後、保護された1-ヨードフコースを一般式(II)の化合物と、少なくとも1つの塩基の存在下で反応させ、得られたカップリング生成物を脱保護して、2'-O-フコシルラクトースを得ることを含む。変数は次のように定義される: R a 及びR b は、同一又は異なっており、-C(=O)-C 1 〜C 6 -アルキル又は-C(=O)-フェニルを表し(ここで、フェニルは非置換であるか、又は1〜5個の置換基を場合により含む)、或いは、R a 及びR b は、-(C=O)-基又は置換メチレン基-C(R d R e )-を一緒に表し、R c はR Si 基又はベンジルを表し(ここで、ベンジルは非置換であるか、又は1、2若しくは3個の置換基を場合により有する)、R Si は式SiR f R g R h の基を表し(ここで、R f 、R g 及びR h は、同一又は異なっており、例えばC 1 〜C 8 -アルキルを表す)、R 1 は、-C(=O)-R 11 基又はSiR 12 R 13 R 14 基を表し、R 2 は、同一又は異なっており、例えばC 1 〜C 8 -アルキルを表し、R 3 は、同一又は異なっており、例えばC 1 〜C 8 -アルキルを表し、或いは、両方の基R 3 は、直鎖C 1 〜C 4 -アルケニル(これは非置換であるか又は置換基として1〜6個のメチル基を有する)を一緒に表す。 【選択図】なし

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