公开(公告)号：US20120059200A1

公开(公告)日：2012-03-08

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C19/08

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US20090240090A1

公开(公告)日：2009-09-24

申请号：US12404130

申请日：2009-03-13

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert Johnson ,  Haiyou Wang

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert Johnson ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C21/18 ,  C01B7/035 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/195 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/10

摘要： A method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene comprising (a) providing a starting composition comprising at least one compound having a structure selected from Formulae I, II and III: CX2═CCl—CH2X  (Formula I) CX3—CCl═CH2  (Formula II) CX3—CHCl—CH2X  (Formula III) wherein X is independently selected from F, Cl, Br, and I, provided that at least one X is not fluorine; (b) contacting said starting composition with a first fluorinating agent to produce a first intermediate composition comprising 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and a first chlorine-containing byproduct; (c) contacting said first intermediate composition with a second fluorinating agent to produce a second intermediate composition comprising 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and a second chlorine-containing byproduct; and (d) catalytically dehydrochlorinating at least a portion of said 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane to produce a reaction product comprising 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene.

摘要翻译： 一种制备2,3,3,3-四氟丙-1-烯的方法，包括（a）提供起始组合物，其包含至少一种具有选自式I，II和III的结构的化合物： =“直线公式”end =“lead”？> CX2-CCl-CH2X（式I）<？in-line-formula description =“In-line Formulas”end =“tail”？> <？in-line -formulae description =“In-line Formulas”end =“lead”？> CX3-CCl-CH2（式II）<？in-line-formula description =“In-line Formulas”end =“tail”？> in-line-formula description =“In-line Formulas”end =“lead”？> CX3-CHCl-CH2X（式III）<？in-line-formula description =“In-line Formulas”end =“tail”？ >其中X独立地选自F，Cl，Br和I，条件是至少一个X不是氟; （b）使所述起始组合物与第一氟化剂接触以产生包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯和第一含氯副产物的第一中间体组合物; （c）使所述第一中间体组合物与第二氟化剂接触以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和第二含氯副产物的第二中间体组合物; 和（d）将至少一部分所述2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷催化脱氯化氢以产生包含2,3,3,3-四氟丙-1-烯的反应产物。

公开(公告)号：US08999909B2

公开(公告)日：2015-04-07

申请号：US13402983

申请日：2012-02-23

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse

IPC分类号： C11D7/00 ,  C07C19/01

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C19/01

摘要： Provided are azeotropic or azeotrope-like mixtures of 1,1,1,3,3-pentachloro-propane (240fa) and hydrogen fluoride. Such compositions are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa and HCFO-1233zd.

摘要翻译： 提供1,1,1,3,3-五氯丙烷（240fa）和氟化氢的共沸或类共沸混合物。 这样的组合物可用作HFC-245fa和HCFO-1233zd生产中的中间体。

公开(公告)号：US08680345B2

公开(公告)日：2014-03-25

申请号：US13313085

申请日：2011-12-07

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Haiyou Wang ,  Selma Bektesevic

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Haiyou Wang ,  Selma Bektesevic

IPC分类号： C07C21/18 ,  B01J19/00

CPC分类号： B01D3/009 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a method for the production of 1233xf comprising the continuous low temperature liquid phase reaction of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and anhydrous HF, without the use of a catalyst, wherein the reaction takes place in one or more reaction vessels, each one in succession converting a portion of the original reactants fed to the lead reaction vessel and wherein the reactions are run in a continuous fashion.

摘要翻译： 公开了一种制备1233xf的方法，其包括1,1,1,2,3-五氯丙烷和无水HF的连续低温液相反应，不使用催化剂，其中反应在一个或多个反应 容器，每个连续地将一部分原始反应物转化成铅反应容器，其中反应以连续的方式运行。

公开(公告)号：US08664456B2

公开(公告)日：2014-03-04

申请号：US13432152

申请日：2012-03-28

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与无水HF在液相催化反应器中的反应 主要共同生产1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; 然后，任选地（2）244fa流可以用于直接生产任何（或全部）以下所需产物; （a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）; 和/或（c）244fa流可进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US20130221273A1

公开(公告)日：2013-08-29

申请号：US13403011

申请日：2012-02-23

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Ryan Hulse

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Ryan Hulse

IPC分类号： C09K3/00 ,  F25J3/08 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C19/10 ,  C09K3/30 ,  C09K5/044 ,  C11D7/5045

摘要： Provided are azeotropic or azeotrope-like mixtures of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane (HCFC-241fa) and hydrogen fluoride. Such compositions are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa and HCFO-1233zd.

摘要翻译： 提供1,1,3,3-四氯-1-氟丙烷（HCFC-241fa）和氟化氢的共沸或类共沸混合物。 这样的组合物可用作HFC-245fa和HCFO-1233zd生产中的中间体。

公开(公告)号：US20130221272A1

公开(公告)日：2013-08-29

申请号：US13402983

申请日：2012-02-23

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse

IPC分类号： C09K3/00 ,  F25J3/08 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C19/01

摘要： Provided are azeotropic or azeotrope-like mixtures of 1,1,1,3,3-pentachloro-propane (240fa) and hydrogen fluoride. Such compositions are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa and HCFO-1233zd.

摘要翻译： 提供1,1,1,3,3-五氯丙烷（240fa）和氟化氢的共沸或类共沸混合物。 这样的组合物可用作HFC-245fa和HCFO-1233zd生产中的中间体。

公开(公告)号：US20120172636A1

公开(公告)日：2012-07-05

申请号：US12984024

申请日：2011-01-04

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/25 ,  C07C17/20

CPC分类号： C07C17/361 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The present invention discloses high purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) and methods to produce the same. More specifically, the present invention discloses the methods of making 1233zd(E) essentially free of toxic impurities (e.g. 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233xf), chlorotetrafluoro-propene (1224), and 3,3,3-trifluoropropyne). The present invention further provides methods for making high purity 1233zd(E) with concentration of 1233xf and 1224 at or below 200 parts per million (ppm) and 3,3,3-trifluoropropyne impurities at or below 20 ppm. Formation of 1233xf impurity can be avoided if pure 1,1,1,3,3-pentachloropropane is used as a starting material. It was also found that formation of 1233xf is avoided if a liquid phase manufacturing process is used.

摘要翻译： 本发明公开了高纯度E-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））及其制备方法。 更具体地说，本发明公开了制备基本上不含有毒杂质的1233zd（E）的方法（例如2-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233xf），氯四氟丙烯（1224）和3,3,3 三氟丙炔）。 本发明还提供了制备浓度为1233xf和1224等于或低于200ppm（ppm）的高纯度1233zd（E）和等于或低于20ppm的3,3,3-三氟丙炔杂质的方法。 如果使用纯1,1,1,3,3-五氯丙烷作为原料，则可以避免形成1233xf杂质。 还发现如果使用液相制造方法，则避免形成1233xf。

公开(公告)号：US20120059199A1

公开(公告)日：2012-03-08

申请号：US13220212

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/20 ,  B01J19/00 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/20 ,  B01D3/009 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582

摘要： Disclosed is process for the production of (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E)) by conducting a continuous reaction without the use of a catalyst. Also disclosed is an integrated system for producing hydrofluoro olefins, particularly 1233zd(E). The manufacturing process includes six major unit operations: (1) a fluorination reaction of HCC-240fa (in continuous or semi-batch mode) using HF with simultaneous removal of by-product HCl and the product 1233zd(E); (2) recycle of unreacted HCC-240fa and HF together with under-fluorinated by-products back to (1); (3) separation and purification of by-product HCl; (4) separation of excess HF back to (1); (5) purification of final product, 1233zd(E); and (6) isomerization of by-product 1233zd(Z) to 1233zd(E) to maximize the process yield.

摘要翻译： 公开了通过在不使用催化剂的情况下进行连续反应来制备（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd（E））的方法。 还公开了用于制备氢氟烯烃的综合系统，特别是1233zd（E）。 制造过程包括六个主要单元操作：（1）使用HF同时除去副产物HCl和产物1233zd（E）的HCC-240fa（连续或半间歇模式）的氟化反应; （2）将未反应的HCC-240fa和HF与未氟化的副产物一起回收至（1）; （3）副产物HCl的分离和纯化; （4）将过量的HF分离回（1）; （5）最终产物的纯化，1233zd（E）; 和（6）副产物1233zd（Z）异构化为1233zd（E）以使工艺产率最大化。

公开(公告)号：US20110207975A9

公开(公告)日：2011-08-25

申请号：US12404130

申请日：2009-03-13

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert Johnson ,  Haiyou Wang

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert Johnson ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C21/18 ,  C01B7/035 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/195 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/10

摘要： A method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene comprising (a) providing a starting composition comprising at least one compound having a structure selected from Formulae I, II and III: CX2═CCl—CH2X  (Formula I) CX3—CCl═CH2  (Formula II) CX3—CHCl—CH2X  (Formula III) wherein X is independently selected from F, Cl, Br, and I, provided that at least one X is not fluorine; (b) contacting said starting composition with a first fluorinating agent to produce a first intermediate composition comprising 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and a first chlorine-containing byproduct; (c) contacting said first intermediate composition with a second fluorinating agent to produce a second intermediate composition comprising 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and a second chlorine-containing byproduct; and (d) catalytically dehydrochlorinating at least a portion of said 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane to produce a reaction product comprising 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene.

摘要翻译： 一种制备2,3,3,3-四氟丙-1-烯的方法，包括（a）提供起始组合物，其包含至少一种具有选自式I，II和III的结构的化合物：CX2 = CCl-CH2X（式I ）CX3-CCl = CH2（式II）CX3-CHCl-CH2X（式III）其中X独立地选自F，Cl，Br和I，条件是至少一个X不是氟; （b）使所述起始组合物与第一氟化剂接触以产生包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯和第一含氯副产物的第一中间体组合物; （c）使所述第一中间体组合物与第二氟化剂接触以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和第二含氯副产物的第二中间体组合物; 和（d）将至少一部分所述2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷催化脱氯化氢以产生包含2,3,3,3-四氟丙-1-烯的反应产物。