公开(公告)号：US5599848A

公开(公告)日：1997-02-04

申请号：US512259

申请日：1995-08-07

申请人： Ulrich Klein ,  Ulrich Neumann ,  Wolfgang Mackenroth ,  Guenter Renz ,  Wolfgang Krieg ,  Christiane Mackenroth ,  Ernst Buschmann ,  Jacobus J. DeKramer ,  Roland Milli

发明人： Ulrich Klein ,  Ulrich Neumann ,  Wolfgang Mackenroth ,  Guenter Renz ,  Wolfgang Krieg ,  Christiane Mackenroth ,  Ernst Buschmann ,  Jacobus J. DeKramer ,  Roland Milli

IPC分类号： C07C33/02 ,  C07C43/313 ,  C07C43/315 ,  A01N31/02

CPC分类号： C07C43/315 ,  C07C33/02 ,  C07C43/313 ,  Y02P20/55

摘要： A process for preparing a mixture of 8E,10E-dodecadienol (Ia), 8E,10Z-dodecadienol (Ib), 8Z,10E-dodecadienol (Ic) and 8Z,10Z-dodecadienol (Id),H.sub.3 C--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.6 --CH.sub.2 --OH(8E,10E=Ia)(8E,10Z=Ib)(8Z,10E=Ic)(8Z,10Z=Id)starting from 1,8-octanediol (II) which is converted with a halogenating agent into (III)Hal-CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.6 --CH.sub.2 --OH (III)where (III) is subsequently reacted with (IV),H.sub.2 C.dbd.CH--O--R (IV)to give (V)Hal-CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.6 --CH.sub.2 --O--CH(CH.sub.3)--OR(V),(V) is converted in the presence of magnesium and crotonaldehyde into (VI)H.sub.3 C--CH.dbd.CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.8 --O--CH(CH.sub.3)--OR(VI)and the protective group R and the hydroxyl group are simultaneously eliminated from (VI) in the presence of acid, novel intermediates for this process, and methods for controlling the codling moth Cydia pomonella by interfering with mating using this mixture are described.

摘要翻译： 制备8E，10E-十二二烯醇（Ia），8E，10Z-十二二烯醇（Ib），8Z，10E-十二二烯醇（Ic）和8Z，10Z-十二二烯醇（Id），H3C-CH = CH-CH =（CH 2）6 -CH 2 -OH（8E，10E = Ia）（8E，10Z = Ib）（8Z，10E = Ic）（8Z，10Z = Id） （III）Hal-CH 2 - （CH 2）6 -CH 2 -OH（III），其中（III）随后与（IV），H 2 C = CH-OR（IV）反应，得到（V） 在镁和巴豆醛存在下，将Hal-CH 2 - （CH 2）6 -CH 2 -O-CH（CH 3）-OR（V），（V）转化成（Ⅵ）H3C-CH = CH-CH （CH 2）8 -O-CH（CH 3）-OR（VI）和保护基R和羟基在酸的存在下同时从（VI）中除去，该方法的新中间体和控制苹果酸的方法 描述了通过使用该混合物干扰配对的飞蛾Cydia pomonella。