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    Process for the stereospecific synthesis of keto-enol tautomeric mixture of p-nitrobenzyl (1R,6R,7R)-7-phenoxyactamido-3-oxo-cepham-4-(R/S)-carboxylate-1-oxide and p-nitrobenzyl (1R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
    2.
    发明授权
    Process for the stereospecific synthesis of keto-enol tautomeric mixture of p-nitrobenzyl (1R,6R,7R)-7-phenoxyactamido-3-oxo-cepham-4-(R/S)-carboxylate-1-oxide and p-nitrobenzyl (1R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 失效
    立体有择合成（1R，6R，7R）-7-苯氧基乳酰氨基-3-氧代 - 头孢-4-酮（R / S） - 羧酸-1-氧化物和对硝基苄基的对 - 烯醇互变异构体混合物的方法 （1R，6R，7R）-7-苯氧基乙酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯-1-氧化物

    公开(公告)号：US5750683A

    公开(公告)日：1998-05-12

    申请号：US618533

    申请日：1996-03-19

    申请人： Niranjan Lal Gupta ,  Ramanathan Sankaran ,  Sugata Chattejee ,  Tumma Hari Krishna

    发明人： Niranjan Lal Gupta ,  Ramanathan Sankaran ,  Sugata Chattejee ,  Tumma Hari Krishna

    IPC分类号： C07D501/00 ,  C07D501/14 ,  C07D501/59 ,  C07D501/20

    CPC分类号： C07D501/00

    摘要： A process for the stereospecific synthesis of keto-enol tautomeric mixture of p-nitrobenzyl(1R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-oxo-3-cepham-4-(R/S)-carboxylate-1-oxide and p-nitrobenzyl(1R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide is described. This process comprises a) reaction of 7-phenoxyacetamido-3-exomethylene-cepham-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester with ozone in a inert solvent such as acetone, or methylethyl ketone optionally in the presence of a protic solvent such as methanol, acetic acid or isopropanol at a temperature ranging from -90.degree. C. to -40.degree. C. to give the corresponding ozonide and, b) decomposition of the ozonide to keto-enol tautomeric mixture of p-nitrobenzyl(1R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-oxo-3-cepham-4-(R/S)-carboxylate-1-oxide and p-nitrobenzyl(1R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide without use of any reducing agent. This keto-enol tautomeric mixture is a valuable intermediate for the synthesis of cephalosporin antibiotics e.g. cefaclor.

    摘要翻译： （1R，6R，7R）-7-苯氧基乙酰氨基-3-氧代-3-头孢烯-4-（R / S） - 羧酸-1-氧化物对硝基苄基酮的酮 - 烯醇互变异构体混合物的立体有择合成方法和 描述了（1R，6R，7R）-7-苯氧基乙酰氨基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物对硝基苄酯。 该方法包括：a）7-苯氧基乙酰胺基-3-异亚甲基 - 头孢烯-4-羧酸对硝基苄基酯与惰性溶剂如丙酮或甲基乙基酮的反应，任选地在质子溶剂如甲醇， 乙酸或异丙醇，温度范围为-90℃至-40℃，得到相应的臭氧化物，和b）将臭氧化物分解成（1R，6R，7R）对硝基苄基酮的酮 - 烯醇互变异构体混合物， （R，S） - 羧酸-1-氧化物和（1R，6R，7R）-7-苯氧基乙酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-酮 4-羧酸酯-1-氧化物，不使用任何还原剂。 这种酮 - 烯醇互变异构体混合物是用于合成头孢菌素抗生素的有价值的中间体。 头孢克洛