公开(公告)号：US20020013480A1

公开(公告)日：2002-01-31

申请号：US09918674

申请日：2001-07-31

申请人： Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

发明人： Ze-Qi Xu ,  Hongwei Yuan ,  Jennifer Crabb ,  Raghu Samy ,  Ailing Li ,  Hua Cao

IPC分类号： C07D493/02

CPC分类号： C07D493/04 ,  C07D493/14

摘要： The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzonull 1,2-b:3,4-b nullnulldipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy- 10-propyl-2H,8H-benzonull1,2-b:3,4-b nullnulldipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzonull1,2-b:3,4-bnullnulldipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (null)-calanolide A and (null)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

摘要翻译： 本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']二吡喃-8-酮（5）的方法和 2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']二吡喃-8-酮（6）及其作为合成中间体的用途 抗病毒胼cal体化合物。 例如，化合物5上的Fries重排或6上的Friedel-Crafts反应产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3， 4-b']二吡喃-8-酮（4），其反过来可以转化为（+） - 卡立拉内酯A和（ - ） - 甘露糖苷B.在Mitsunobu或化合物6与化合物6与适当的手性分子的偶联 亲核取代导致抗病毒胼cal体化合物的不对称合成。