公开(公告)号：US06900359B2

公开(公告)日：2005-05-31

申请号：US10344531

申请日：2001-08-10

申请人： Simon Ellwood ,  Jan Thomas Haines ,  Christopher Paul Newman

发明人： Simon Ellwood ,  Jan Thomas Haines ,  Christopher Paul Newman

IPC分类号： C07B61/00 ,  C07C1/20 ,  C07C1/24 ,  C07C13/19 ,  C07C13/20 ,  C07C29/04 ,  C07C29/132 ,  C07C29/20 ,  C07C35/08 ,  C07C41/18 ,  C07C41/20 ,  C07C43/184 ,  C07C45/45 ,  C07C45/46 ,  C07C45/82 ,  C07C49/84 ,  C11B9/00 ,  C07L35/08

CPC分类号： C07C29/04 ,  C07C29/20 ,  C07C35/08 ,  C07C45/46 ,  C07C45/82 ,  C07C49/84 ,  C07C2601/14 ,  C11B9/0034

摘要： A method of making a 3-alkylcycloalkanol of formula 2: where R1 represents a methyl or ethyl group, R2 represents hydrogen, R3 represents an ethyl, propyl, butyl, isobutyl or isoamyl group, R4 represents hydrogen and R5 represents hydrogen, or a methyl, ethyl, propyl, isobutyl or isoamyl group comprises the following steps: (1) carrying out an electrophilic substitution reaction of an alkyl group or precursor thereof, on an ortho-substituted alkylbenzene compound of formula 3: where R6 represents hydrogen, or a methyl or ethyl group; (2) hydrogenating the reaction product of step (1); (3) performing an elimination reaction on one or more reaction products of step (2) to produce one or more alkene products; and (4) hydrating the one or more alkene products of step (3) to provide a 3-alkylcycloalkanol of formula 2. The electrophilic substitution reaction of step (1) may be a Friedel-Crafts acylation, e.g. using an isopropyl ketone precursor, or a Friedel-Crafts alkylation, e.g. using an isobutyl group. The 3-alkylcycloalkanols, especially 3-(2-methylpropyl)-1-methylcyclohexanol, are useful fragrance materials and find use in perfumes and perfumed products.

摘要翻译： 制备式2的3-烷基环烷醇的方法：其中R 1表示甲基或乙基，R 2表示氢，R 3， 代表乙基，丙基，丁基，异丁基或异戊基，R 4表示氢，R 5表示氢，或甲基，乙基，丙基，异丁基或异戊基包括 以下步骤：（1）在式3的邻位取代的烷基苯化合物上进行烷基或其前体的亲电取代反应：其中R 6表示氢，或甲基或乙基 组; （2）氢化步骤（1）的反应产物; （3）对步骤（2）的一种或多种反应产物进行消除反应以产生一种或多种烯烃产物; （4）将步骤（3）的一种或多种烯烃产物水合以提供式2的3-烷基环烷醇。步骤（1）的亲电取代反应可以是Friedel-Crafts酰化反应，例如。 使用异丙基酮前体，或Friedel-Crafts烷基化，例如。 使用异丁基。 3-烷基环烷醇，特别是3-（2-甲基丙基）-1-甲基环己醇是有用的香料，可用于香料和香料产品中。