本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种间位烯基取代的芳基烷基醚及其制备方法和应用。本发明通过在空气条件下，在反应容器中加入对醌醇、反式‑β‑苯乙烯硼酸、醇、酒石酸和溶剂，反应混合物在rt～50℃下反应24～48小时，冷却到室温后，减压蒸除溶剂，然后经硅胶柱层析分离得到间位苯乙烯基取代的芳基烷基醚类化合物。所制得的间位烯基取代的芳基烷基醚化合物具有抗菌性、杀菌、抗氧化等应用。相比于经典的Williamson醚合成反应从苯酚出发，本发明使用绿色的醇作为烷基化试剂，副产物是水，对环境没有危害；且通过简单的一锅串联反应就同时实现了烯基化和醚化两步反应，具有很高的步骤经济性。