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EP0542681A1 Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte 失效
Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte。

Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte
Abstract:
Verfahren zur Herstellung von racemischen Verbindungen der Formel I

oder deren Enantiomeren, worin B für den Rest einer Nukleinbase aus der Reihe Purin, einem Pyrinanalogen oder einem Pyridinanalogen steht und R H oder eine Schutzgruppe R₁ bedeutet, durch Umsetzung

a) einer Verbindung der Formel II oder deren Enantiomeren
mit einer Verbindung der Formeln X-CO-X, X-CS-X, X-SO-X, X-SO₂-X, R₂-NCO, R₃R₄N-C(O)-R₅, X₂P-R₆ oder X₂P(O)-R₆, worin X eine Abgangsgruppe bedeutet, R₂ zum Beispiel für C₁-C₁₈-Alkyl steht, R₃ und R₄ zum Beispiel H oder C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten, R₅ zum Beispiel für H oder C₁-C₁₂-Alkyl steht, und R₆ zum Beispiel C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy bedeutet, zu einer Verbindung der Formel III oder deren Enantiomeren,
worin Y die Gruppen -C(O)-, -C(S)-, -SO-, -SO₂-, R₂NH-CH=, R₃R₄N-CR₅=, R₆P= und R₆(O)P= darstellt;
b) die weitere Umsetzung der Verbindungen der Formeln Ill oder deren Enantiomeren mit einer Nukleinbase B alleine oder zusammen mit einer nicht-nukleophilen Base, oder mit einem Alkalimetallsalz der Nukleinbase B zu Verbindungen der Formel IV oder deren Enantiomeren
worin M für H, ein Alkalimetall oder eine nicht-nukleophile Base steht,und
c) die Umwandlung der Verbindungen der Formeln IV durch Abspaltung der Schutzgruppe R₁ und der Gruppe YOM in die Verbindungen der Formeln I. Die Umsetzung b) ist regioselektiv und diastereoselektiv und man erhält die Verbindungen der Formel I in hohen Ausbeuten und Reinheiten.
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