发明公开
EP0542681A1 Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte
失效
Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte。
- 专利标题: Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte
- 专利标题(英): Process for the preparation of carbocyclic nucleosides and its intermediates
- 专利标题(中): Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte。
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申请号: EP92810847.1申请日: 1992-11-03
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公开(公告)号: EP0542681A1公开(公告)日: 1993-05-19
- 发明人: Moser, Heinz, Dr.
- 申请人: CIBA-GEIGY AG
- 申请人地址: Klybeckstrasse 141 CH-4002 Basel CH
- 专利权人: CIBA-GEIGY AG
- 当前专利权人: CIBA-GEIGY AG
- 当前专利权人地址: Klybeckstrasse 141 CH-4002 Basel CH
- 优先权: CH3292/91 19911112
- 主分类号: C07D473/00
- IPC分类号: C07D473/00 ; C07D487/04 ; C07D471/04 ; C07D239/46 ; C07D239/54 ; C07D327/10 ; C07D319/08 ; C07C35/06 ; C07C43/178
摘要:
Verfahren zur Herstellung von racemischen Verbindungen der Formel I
oder deren Enantiomeren, worin B für den Rest einer Nukleinbase aus der Reihe Purin, einem Pyrinanalogen oder einem Pyridinanalogen steht und R H oder eine Schutzgruppe R₁ bedeutet, durch Umsetzung
a) einer Verbindung der Formel II oder deren Enantiomeren
mit einer Verbindung der Formeln X-CO-X, X-CS-X, X-SO-X, X-SO₂-X, R₂-NCO, R₃R₄N-C(O)-R₅, X₂P-R₆ oder X₂P(O)-R₆, worin X eine Abgangsgruppe bedeutet, R₂ zum Beispiel für C₁-C₁₈-Alkyl steht, R₃ und R₄ zum Beispiel H oder C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten, R₅ zum Beispiel für H oder C₁-C₁₂-Alkyl steht, und R₆ zum Beispiel C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy bedeutet, zu einer Verbindung der Formel III oder deren Enantiomeren,
worin Y die Gruppen -C(O)-, -C(S)-, -SO-, -SO₂-, R₂NH-CH=, R₃R₄N-CR₅=, R₆P= und R₆(O)P= darstellt;
b) die weitere Umsetzung der Verbindungen der Formeln Ill oder deren Enantiomeren mit einer Nukleinbase B alleine oder zusammen mit einer nicht-nukleophilen Base, oder mit einem Alkalimetallsalz der Nukleinbase B zu Verbindungen der Formel IV oder deren Enantiomeren
worin M für H, ein Alkalimetall oder eine nicht-nukleophile Base steht,und
c) die Umwandlung der Verbindungen der Formeln IV durch Abspaltung der Schutzgruppe R₁ und der Gruppe YOM in die Verbindungen der Formeln I. Die Umsetzung b) ist regioselektiv und diastereoselektiv und man erhält die Verbindungen der Formel I in hohen Ausbeuten und Reinheiten.
oder deren Enantiomeren, worin B für den Rest einer Nukleinbase aus der Reihe Purin, einem Pyrinanalogen oder einem Pyridinanalogen steht und R H oder eine Schutzgruppe R₁ bedeutet, durch Umsetzung
a) einer Verbindung der Formel II oder deren Enantiomeren
mit einer Verbindung der Formeln X-CO-X, X-CS-X, X-SO-X, X-SO₂-X, R₂-NCO, R₃R₄N-C(O)-R₅, X₂P-R₆ oder X₂P(O)-R₆, worin X eine Abgangsgruppe bedeutet, R₂ zum Beispiel für C₁-C₁₈-Alkyl steht, R₃ und R₄ zum Beispiel H oder C₁-C₁₈-Alkyl bedeuten, R₅ zum Beispiel für H oder C₁-C₁₂-Alkyl steht, und R₆ zum Beispiel C₁-C₁₂-Alkyl oder -Alkoxy bedeutet, zu einer Verbindung der Formel III oder deren Enantiomeren,
worin Y die Gruppen -C(O)-, -C(S)-, -SO-, -SO₂-, R₂NH-CH=, R₃R₄N-CR₅=, R₆P= und R₆(O)P= darstellt;
b) die weitere Umsetzung der Verbindungen der Formeln Ill oder deren Enantiomeren mit einer Nukleinbase B alleine oder zusammen mit einer nicht-nukleophilen Base, oder mit einem Alkalimetallsalz der Nukleinbase B zu Verbindungen der Formel IV oder deren Enantiomeren
worin M für H, ein Alkalimetall oder eine nicht-nukleophile Base steht,und
c) die Umwandlung der Verbindungen der Formeln IV durch Abspaltung der Schutzgruppe R₁ und der Gruppe YOM in die Verbindungen der Formeln I. Die Umsetzung b) ist regioselektiv und diastereoselektiv und man erhält die Verbindungen der Formel I in hohen Ausbeuten und Reinheiten.
信息查询
IPC分类:
C | 化学;冶金 |
C07 | 有机化学 |
C07D | 杂环化合物(高分子化合物入C08) |
C07D473/00 | 含嘌呤环系的杂环化合物 |