公开(公告)号：CN111606923B

公开(公告)日：2021-08-24

申请号：CN202010590976.4

申请日：2020-06-24

申请人： 武汉理工大学

发明人： 黄志军 ,  王云芳 ,  孙兵 ,  张方林

IPC分类号： C07D495/04

摘要： 本发明涉及一种外消旋氯吡格雷的合成方法，具体合成方法包括以下步骤：1)将苯甲酰甲酸甲酯、N‑氯代琥珀酰亚胺、醋酸钯、配体、三氟乙酸混合均匀，邻位氯化得到邻氯苯甲酰甲酸甲酯；2)将邻氯苯甲酰甲酸甲酯与2‑噻吩乙胺混合均匀，再加入氰基硼氢化钠和少量乙酸，经还原胺化反应得到2‑(2‑噻吩乙胺基)(2‑氯苯基)乙酸甲酯；3)将2‑(2‑噻吩乙胺基)(2‑氯苯基)乙酸甲酯与多聚甲醛、酸溶液混合均匀，通过环化反应得到外消旋氯吡格雷。本发明合成方法成本低，反应条件温和易控，全程收率约为50％，具有良好的工业化生产前景。

公开(公告)号：CN111807977A

公开(公告)日：2020-10-23

申请号：CN202010812820.6

申请日：2020-08-13

申请人： 武汉理工大学

发明人： 张方林 ,  乔慧豪 ,  吴永迪

IPC分类号： C07C227/08 ,  C07C227/40 ,  C07C229/50

摘要： 本发明涉及一种9-苯胺芴-9-羧酸酯类化合物及其制备方法。以苯甲酰甲酸酯类化合物Ⅰ、碘苯类化合物Ⅱ和苯胺类化合物Ⅲ为起始原料，以六氟异丙醇为溶剂，以Pd(OAc)2和三氟乙酸为催化剂，以三氟乙酸银为氧化剂，经一步偶联关环反应制得了目标产物9-苯胺芴-9-羧酸酯类化合物。本发明方法具有反应步骤简单、反应条件温和、产物分离提纯方法简单高效、副产物很少、排放废物少等优点，并且产物的产率可观、纯度很高。

公开(公告)号：CN108707157B

公开(公告)日：2020-04-21

申请号：CN201810935918.3

申请日：2018-08-16

申请人： 武汉理工大学

发明人： 郑化 ,  刘文勤 ,  张方林

IPC分类号： C07D498/10

摘要： 本发明公开了一种螺环苯并噁嗪吡咯烷酮的制备方法，所述的螺环苯并噁嗪吡咯烷酮Ⅲ以邻琥珀酰亚胺取代苯甲醛衍生物Ⅰ与亚硝基苯衍生物Ⅱ为原料，在碳酸铯的催化下反应制得：其中R1、R2和R3分别为甲基、甲氧基、苯基、溴中的一种。本发明常温常压下即可进行，反应条件温和，无需过渡金属催化，具有步骤短、操作简单、收率高和环保压力小等优点。

公开(公告)号：CN108707157A

公开(公告)日：2018-10-26

申请号：CN201810935918.3

申请日：2018-08-16

申请人： 武汉理工大学

发明人： 郑化 ,  刘文勤 ,  张方林

IPC分类号： C07D498/10

摘要： 本发明公开了一种螺环苯并噁嗪吡咯烷酮的制备方法，所述的螺环苯并噁嗪吡咯烷酮Ⅲ以邻琥珀酰亚胺取代苯甲醛衍生物Ⅰ与亚硝基苯衍生物Ⅱ为原料，在碳酸铯的催化下反应制得：其中R1、R2和R3分别为甲基、甲氧基、苯基、溴中的一种。本发明常温常压下即可进行，反应条件温和，无需过渡金属催化，具有步骤短、操作简单、收率高和环保压力小等优点。

公开(公告)号：CN103755715B

公开(公告)日：2015-12-09

申请号：CN201310728861.7

申请日：2013-12-26

申请人： 武汉理工大学

发明人： 郑化 ,  胡佳兴 ,  张方林 ,  徐文刚 ,  陈小清 ,  李青翠 ,  张津甫 ,  武博 ,  王宝龙

IPC分类号： C07D491/048 ,  C07D519/00

摘要： 本发明涉及苯并呋喃并[2,3-c]吡啶化合物及其合成方法，苯并呋喃并[2,3-c]吡啶化合物具有如下通式：其中R1为苯基、3-溴-苯基、4-溴-苯基、4-氯-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲基-苯基或4-甲基-苯基；R2为氢或5-氯、5-溴、5-叔丁基、3,5-二叔丁基，4-甲氧基、5-甲氧基、5-甲基、3,5-二甲基、4,5-二甲基；R3为甲基或苯基、4-溴-苯基、3-溴-苯基、2-氯-苯基、4-氯-苯基、4-甲氧基-苯基、4-甲基-苯基。本发明以α-溴代苯乙酮或其衍生物、4-（2-羟基苯基）-3-丁烯-2-酮或其衍生物为反应物，采用一锅法合成所述苯并呋喃并[2,3-c]吡啶化合物。该合成方法步骤简便，条件温和，产率较高。

公开(公告)号：CN115947704B

公开(公告)日：2024-04-09

申请号：CN202211488511.3

申请日：2022-11-25

申请人： 武汉理工大学深圳研究院

发明人： 张方林 ,  贺寅龙 ,  鲁雪莲

IPC分类号： C07D307/91

摘要： 本发明公开了一种有机发光材料中间体1‑溴二苯并呋喃的制备方法，以廉价易得的1,4‑环己二醇为起始原料，与酰氯类化合物进行醇的O‑酰化反应，得到4‑羟基环己基酯类化合物，其羟基通过TEMPO氧化得到酮，再通过三氯异氰尿酸进行羰基α位的氯代反应，最终生成α,α‑二氯环己酮类化合物，该合成路线涉及的所有原料均廉价易得，避免了重金属化合物的使用，符合绿色化学和可持续发展理念，且反应条件温和，操作简单，反应中间体只需要进行简单的后处理即可用于后续反应，大程度的避免了过柱，适合工业化放大生产。

公开(公告)号：CN116425719A

公开(公告)日：2023-07-14

申请号：CN202310420406.4

申请日：2023-04-13

申请人： 武汉理工大学

发明人： 张静丽 ,  范庆天 ,  张方林 ,  段天顺

IPC分类号： C07D401/10

摘要： 本发明公开了一种塞来昔布的菲啶化衍生物及其制备方法。本发明在药物塞来昔布中进行了菲啶化修饰，其制备为：以塞来昔布为起始原料，在硫酸铜五水合物和过硫酸钾的共同作用下，塞来昔布结构中的甲基先被氧化为醛基，然后在可见光诱导下与2‑氨基联苯类化合物发生缩合/环化反应，生成相应的塞来昔布菲啶化衍生物。本发明在药物塞来昔布上进行菲啶化修饰，为塞来昔布类药物的修饰提供了新的参考，赋予了药物塞来昔布功效上更多的可能性；反应条件温和，绿色环保，步骤简短，总产率良好，成本低，具有重要的工业应用价值。

公开(公告)号：CN113563337B

公开(公告)日：2023-07-04

申请号：CN202110921849.2

申请日：2021-08-12

申请人： 武汉理工大学

发明人： 孙兵 ,  李黎凡 ,  张方林

IPC分类号： C07D471/14

摘要： 本发明公开了一种一种骆驼宁碱A的简易制备方法，将3‑喹啉甲醛加到乙醇中，分批加入硼氢化钠，在室温下搅拌1‑2h，加入H2O，再搅拌20‑25min后，加入AcOH，萃取后浓缩提纯得到3‑喹啉甲醇；在1，3‑二氧戊环中加入弱碱添加剂、二苯甲酮类光敏剂和3‑喹啉甲醇，光诱导下室温反应18‑24h，提纯得到(2‑(1,3‑二氧戊环‑2‑基)喹啉‑3‑基)甲醇；加入到1M氯化氢水溶液和丙酮混合溶液中，50‑60℃下反应24‑36h；萃取后浓缩得到白色固体混合物，所得白色固体混合物与邻氨基苯甲酰胺、六水合氯化铁在H2O中100‑110℃回流反应12‑24h，萃取、浓缩、提纯得到2‑(3‑(羟甲基)喹啉‑2‑基)喹唑啉‑4(3H)‑酮；和三苯基膦加入到四氢呋喃中，滴加偶氮二甲酸二乙酯室温下搅拌2‑3h后，提纯得到高纯度骆驼宁碱A。

公开(公告)号：CN116003320A

公开(公告)日：2023-04-25

申请号：CN202211678727.6

申请日：2022-12-27

申请人： 武汉理工大学深圳研究院

发明人： 张方林 ,  张杨杨 ,  段天顺 ,  鲁雪莲

IPC分类号： C07D221/12 ,  C07D221/18 ,  C07D491/056

摘要： 本发明公开了一种菲啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤，将2‑联苯甲醛和无机铵盐加入反应瓶中，再加入六氟异丙醇搅拌，在光源下照射24‑48h，得到目标菲啶化合物，所述菲啶类化合物的化学式结构为：其中，R1为电子基团–H,–Me,‑OMe,‑Cl,‑CF3中的一种，R2为‑Me,‑CF3,‑OMe,‑F,‑Cl,‑CO2Me中的一种，本菲啶类化合物的制备反应过程方程式为：本发明工艺合理，在绿色温和的条件下、通过安全经济的氮源来制备菲啶类化合物。

公开(公告)号：CN111807977B

公开(公告)日：2022-11-04

申请号：CN202010812820.6

申请日：2020-08-13

申请人： 武汉理工大学

发明人： 张方林 ,  乔慧豪 ,  吴永迪

IPC分类号： C07C227/08 ,  C07C227/40 ,  C07C229/50

摘要： 本发明涉及一种9‑苯胺芴‑9‑羧酸酯类化合物及其制备方法。以苯甲酰甲酸酯类化合物Ⅰ、碘苯类化合物Ⅱ和苯胺类化合物Ⅲ为起始原料，以六氟异丙醇为溶剂，以Pd(OAc)2和三氟乙酸为催化剂，以三氟乙酸银为氧化剂，经一步偶联关环反应制得了目标产物9‑苯胺芴‑9‑羧酸酯类化合物。本发明方法具有反应步骤简单、反应条件温和、产物分离提纯方法简单高效、副产物很少、排放废物少等优点，并且产物的产率可观、纯度很高。