公开(公告)号：CN118666669A

公开(公告)日：2024-09-20

申请号：CN202410979451.8

申请日：2024-07-22

申请人： 四川大学

发明人： 董琳 ,  张玲茜 ,  郑静 ,  高瑜 ,  李冰彤

IPC分类号： C07C51/363 ,  C07C61/15 ,  C07C315/04 ,  C07C317/44 ,  C07C317/20 ,  C07C317/18

摘要： 本发明涉及药物合成领域，具体公开了一种西他沙星中间体（1S,2S）‑2‑氟环丙羧酸的高效不对称合成方法，所述制备方法包括以下步骤：S1.将化合物SM1在碱的作用下，在溶剂中与手性化合物SM2反应得到环氧开环手性化合物1；S2.化合物1中的羟基引入基团生成化合物2；S3.化合物2在碱的作用下得到绝对手性构型的环丙烷化合物3；S4.化合物3在脱保护基后得到绝对手性构型化合物4，S5.化合物4与氧化剂发生氧化反应生成绝对手性构型化合物5；S5.化合物5可以脱除苯（亚）磺酰基得到绝对手性构型（1S,2S）‑2‑氟环丙羧酸。本发明的制备方法起始原料易得，合成工艺路线中各步反应操作及分离提取简便、条件温和，顺反选择性专一，对映选择性高，总收率及产能高，适合规模化工业生产。