公开(公告)号：CN117805260A

公开(公告)日：2024-04-02

申请号：CN202311584088.1

申请日：2023-11-25

申请人： 山东新华制药股份有限公司

发明人： 李丹 ,  郑忠辉 ,  吴辉 ,  陈华云 ,  牛群

IPC分类号： G01N30/02 ,  G01N30/04 ,  G01N30/34

摘要： 本发明属于医药检测技术领域，具体涉及一种大麻二酚有关物质的测定方法。配制大麻二酚的对照品溶液、供试品溶液和空白溶液，采用对照品溶液、供试品溶液和空白溶液进行液相色谱，记录色谱图；其中，空白溶液为20mM磷酸二氢钾溶液和乙腈的混合溶液，20mM磷酸二氢钾溶液和乙腈的体积比为1:1。本发明采用20mM磷酸二氢钾溶液和乙腈进行梯度洗脱，杂质可以有效的分离，分离度高，操作方便，系统适用性好。

公开(公告)号：CN117865780A

公开(公告)日：2024-04-12

申请号：CN202311605768.7

申请日：2023-11-29

申请人： 山东新华制药股份有限公司

发明人： 郑忠辉 ,  吴辉 ,  陈华云 ,  牛群 ,  李丹 ,  刘蕾

IPC分类号： C07C37/50 ,  C07C39/23

摘要： 本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种大麻二酚的全合成工艺。3‑壬烯‑2‑酮、丙二酸酯类化合物与醇钠反应，得到化合物1；化合物1与碱金属醋酸盐溶解在溶剂中，再加入卤代试剂进行卤代反应，得到化合物2；将化合物2、有机酸钠盐与催化剂加入到溶剂中，再通入氢气反应，得到化合物3；在氮气保护下，将化合物3与催化剂加入到溶剂中，再加入(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇反应，得到化合物4；在氮气保护下，将化合物4溶于溶剂中，再加入碱反应，得到大麻二酚。本发明工艺简单、成本低、反应选择性高、产品纯度高、收率高。

公开(公告)号：CN117843455A

公开(公告)日：2024-04-09

申请号：CN202311559891.X

申请日：2023-11-22

申请人： 山东新华制药股份有限公司

发明人： 郑忠辉 ,  吴辉 ,  陈华云 ,  牛群 ,  李丹 ,  刘蕾 ,  李超

IPC分类号： C07C37/055 ,  C07C39/23 ,  C07C41/30 ,  C07C43/215

摘要： 本发明属于医药技术领域，具体涉及一种大麻二酚的制备方法。在溶剂中，以Lewis酸为催化剂，橄榄醇二甲醚和(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇进行Friedel‑Crafts烷基化反应得到反应液；反应液降温，调节pH，加入萃取剂萃取，有机相水洗，干燥，减压浓缩得到中间体I；在溶剂中，中间体I和三溴化硼反应得到反应液；反应液调节pH，加入萃取剂萃取，有机相水洗，干燥，减压浓缩得到大麻二酚。本发明操作简单，可缩短反应路线，同时节约时间成本，降低工时，利于工业化生产。