公开(公告)号：CN114315717B

公开(公告)日：2023-06-27

申请号：CN202210000142.2

申请日：2022-01-02

申请人： 桂林理工大学

发明人： 王桂霞 ,  罗兆鹏 ,  李世清 ,  殷宇通 ,  甘贤顺 ,  孔翔飞

IPC分类号： C07D221/18 ,  C09K19/34 ,  H10K85/60

摘要： 本发明公开一种苝单酰亚胺二甲酸二酯‑柔性桥‑苯并菲树枝状化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时具有柱状相结构，其结构式如摘要附图所示。制备该化合物的主要方法包括：通过肖尔反应制备苯并菲；用Williamson反应合成烷基芳基醚，苝四甲酸四酯在对甲苯磺酸作用下生成苝单酐二甲酸二酯，室温时羧酸与酚在脱水剂作用下生成酯。与现有技术相比，本发明公开的这种苝单酰亚胺二甲酸二酯‑柔性桥‑苯并菲树枝状化合物，具有紫外‑可见光宽波段吸收性并生成电荷分离态的分子，具有易于调节的液晶相变温度及温度区间，以及较高的载流子迁移率。这使得该化合物具有光电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。

公开(公告)号：CN114195795A

公开(公告)日：2022-03-18

申请号：CN202111481826.0

申请日：2021-12-06

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  王桂霞 ,  李世清 ,  罗荣根 ,  罗兆鹏

IPC分类号： C07D487/22 ,  H01L51/00

摘要： 本发明公开一种锌酞菁‑烷氧基桥‑苝单酰亚胺二酯二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时具有柱状相结构，其结构式如摘要附图所示。制备该化合物的主要方法包括：通过统计缩合法制备AB3型不对称锌酞菁中间体；用二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)进行保护、再脱保护合成ω‑氨基烷氧基侧链；用Williamson反应合成烷基芳基醚等。与现有技术相比，本发明公开的这种锌酞菁‑烷氧基桥‑苝单酰亚胺二酯二元化化合物，具有可见光宽波段吸收性并生成电荷分离态的分子，具有易于调节的液晶相变温度及温度区间。这使得该化合物具有光电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。

公开(公告)号：CN107417618A

公开(公告)日：2017-12-01

申请号：CN201710268779.9

申请日：2017-04-22

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  张洲洋 ,  宫宏康 ,  陈浩 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D221/18 ,  C09K19/34

CPC分类号： C07D221/18 ,  C09K19/3447

摘要： 本发明的目的是提供一种苯并菲氧羰基苯炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法。其合成路线为：第一部分合成含碘联苯基乙炔基苯甲酰氧基五己氧基苯并菲。第二部分是以苝四甲酸酐为原料，合成含炔苯基苝酰亚胺二酯衍生物。第三部分是将上述两部分得到的中间体通过Sonogashira交叉偶联反应，合成苯并菲氧羰基苯炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯二元化合物。苯并菲及其衍生物目前是运用最为广泛的盘状液晶材料，而苝酰亚胺衍生物是一种优良的n型有机半导体材料。本发明设计并合成含有电子给体-桥-受体结构的盘状液晶二元化合物，这类化合物可应用在有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件中。

公开(公告)号：CN107043381A

公开(公告)日：2017-08-15

申请号：CN201710268043.1

申请日：2017-04-22

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  姚威 ,  张洲洋 ,  宫宏康 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D487/22 ,  C09K19/40

CPC分类号： C07D487/22 ,  C09K19/40

摘要： 本发明公开一种苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法。合成路线如下：第一部分分别合成二吡咯和对异辛烷氧基苯甲醛，再由二者合成卟啉酯及酸；第二部分合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；第三部分将上述两部分得到的中间体合成苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物，再与金属盐在N,N‑二甲基甲酰胺和三氯甲烷的混合溶剂中反应得到金属配合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性，而卟啉衍生物性质和结构稳定。本发明将苯并菲衍生物和卟啉衍生物通过柔性桥连接形成的苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉金属Zn配合物,可应用在有机太阳能电池和有机发光二极管等分子器件中。

公开(公告)号：CN106905330A

公开(公告)日：2017-06-30

申请号：CN201710091277.3

申请日：2017-02-21

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  戴胜平 ,  宫宏康 ,  廖定锦 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D487/22

CPC分类号： C07D487/22

摘要： 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺丁烷亚胺桥连苝二己酯二元化合物的合成方法。(一)将苝四甲酸二酐先水解后单边缩合得到苝单酐二己酯；(二)合成卟啉酯，其次以卟啉酯、1,4‑丁二胺为主要原料合成一个带氨基支链的卟啉化合物；(三)将上述两部分得到的中间体在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体（Donor），柔性烷氧基链为桥体（Bridge），苝单酰亚胺二酯单元为电子受体（Acceptor）的有D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

公开(公告)号：CN106905326A

公开(公告)日：2017-06-30

申请号：CN201710091263.1

申请日：2017-02-21

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  戴胜平 ,  宫宏康 ,  常晓 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D487/22

CPC分类号： C07D487/22

摘要： 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺己烷亚胺桥连苝二己酯二元化合物的合成方法。(一)将苝四甲酸二酐先水解后单边缩合得到苝单酐二己酯；(二)通过一锅法合成卟啉酯然后与1,6‑己二胺为主要原料合成一个带氨基支链的卟啉化合物；(三)将上述两部分得到的中间体在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体（Donor），柔性烷氧基链为桥体（Bridge），苝单酰亚胺二酯单元为电子受体（Acceptor）的有D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

公开(公告)号：CN106749285A

公开(公告)日：2017-05-31

申请号：CN201611122161.3

申请日：2016-12-08

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  夏励婷 ,  姚威 ,  宫宏康 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D487/22 ,  C09K19/34

CPC分类号： C07D487/22 ,  C09K19/3488

摘要： 本发明公开了一种苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、先分别合成二吡咯和对异辛烷氧基苯甲醛，再由二者合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物具有良好的光学性质和热稳定性，且合成此类化合物的原料易得，产品易于提纯；而卟啉衍生物分子性质和结构稳定，具有良好的荧光性和芳香性，且合成方法成熟。苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料能应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。

公开(公告)号：CN106588942A

公开(公告)日：2017-04-26

申请号：CN201611122129.5

申请日：2016-12-08

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  夏励婷 ,  姚威 ,  宫宏康 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D487/22 ,  C09K19/34

CPC分类号： C07D487/22 ,  C09K19/3488

摘要： 本发明公开了一种苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、先合成二吡咯，再合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性，且合成此类化合物的原料易得，产品易于提纯；而卟啉衍生物分子性质和结构稳定，具有良好的荧光性和芳香性，且合成方法成熟。苯并菲癸氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。

公开(公告)号：CN106588768A

公开(公告)日：2017-04-26

申请号：CN201610977144.1

申请日：2016-11-03

申请人： 桂林理工大学

发明人： 王桂霞 ,  张洲洋 ,  宫宏康 ,  戴胜平 ,  廖培海 ,  孔翔飞

IPC分类号： C07D221/18

CPC分类号： C07D221/18

摘要： 本发明公开了一种苯并菲炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物的合成方法。合成路线为：（1）合成含有炔基苯并菲衍生物；（2）合成苝酰亚胺二酯化合物；（3）将上述两部分得到的中间体偶联反应得到苯并菲炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物。本发明中所涉及的化合物以烷氧基苯并菲单元为电子给体（Donor），苝酰亚胺二酯单元为电子受体（Acceptor）的D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物既具有分子内光诱导电子转移的性质，又具有柱状相盘状液晶的性质。预期得到具有使电子和空穴分别沿盘状液晶受体单元的分子柱和给体单元的分子柱定向迁移的性质，从而减少载流子的损失，极有希望提高有机光伏器件的性能。

公开(公告)号：CN105949209A

公开(公告)日：2016-09-21

申请号：CN201610495076.5

申请日：2016-06-27

申请人： 桂林理工大学

发明人： 孔翔飞 ,  戴胜平 ,  张来齐 ,  廖培海 ,  王桂霞

IPC分类号： C07D487/22

CPC分类号： C07D487/22

摘要： 本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法。其合成路线为：第一部分生成单羟基五己氧基苯并菲；其次合成含一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；第二部分得到卟啉酸；第三部分是将上述两部分得到的中间体通过相转移催化反应合成烷氧基桥连卟啉‑苯并菲二元化合物与金属盐反应得到金属配合物。苯并菲作为一种常见的材料，因其具有良好的光化学及热稳定性、原料易得、产品易于提纯等优点，而金属卟啉在可见光区有强吸收、光化学及热稳定性好、且合成方法成熟。本发明合成得到的并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉金属Zn配合物能应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。