公开(公告)号：CN114315717A

公开(公告)日：2022-04-12

申请号：CN202210000142.2

申请日：2022-01-02

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 王桂霞 ,  罗兆鹏 ,  李世清 ,  殷宇通 ,  甘贤顺 ,  孔翔飞

IPC: C07D221/18 ,  C09K19/34 ,  H01L51/00

Abstract: 本发明公开一种苝单酰亚胺二甲酸二酯‑柔性桥‑苯并菲树枝状化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时具有柱状相结构，其结构式如摘要附图所示。制备该化合物的主要方法包括：通过肖尔反应制备苯并菲；用Williamson反应合成烷基芳基醚，苝四甲酸四酯在对甲苯磺酸作用下生成苝单酐二甲酸二酯，室温时羧酸与酚在脱水剂作用下生成酯。与现有技术相比，本发明公开的这种苝单酰亚胺二甲酸二酯‑柔性桥‑苯并菲树枝状化合物，具有紫外‑可见光宽波段吸收性并生成电荷分离态的分子，具有易于调节的液晶相变温度及温度区间，以及较高的载流子迁移率。这使得该化合物具有光电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。

公开(公告)号：CN107043388A

公开(公告)日：2017-08-15

申请号：CN201710268048.4

申请日：2017-04-22

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  张来齐 ,  姚威 ,  黄兰芳 ,  王桂霞

IPC: C07D519/00

CPC classification number: C07D519/00

Abstract: 本发明的目的是提供十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺癸烷亚胺‑苝‑癸烷亚胺己氧基苯并菲三元化合物(如图1所示)的合成方法。本发明合成路线分为以下五个部分：第一部分将苝四甲酸二酐先水解后单边缩合得到苝单酐二丁酯；第二部分是以邻苯二酚为原料得到癸胺苯并菲；第三部分是将上述得到的两种化合物发生反应得到己氧基苯并菲癸烷亚胺桥连苝二丁酯；第四部分是通过一锅法合成卟啉酯然后与1,10‑癸二胺为主要原料合成一个带氨基支链的卟啉化合物；第五部分是将上述第三、四部分得到的中间体在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor)，柔性烷氧基链为桥体(Bridge)，苝单酰亚胺二酯单元为电子受体(Acceptor)，烷氧基苯并菲作为电子载体的有D‑B‑A型结构的三元化合物，这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

公开(公告)号：CN107021924A

公开(公告)日：2017-08-08

申请号：CN201710269526.3

申请日：2017-04-22

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  张洲洋 ,  宫宏康 ,  张来齐 ,  王桂霞

IPC: C07D221/18 ,  C09K19/34

CPC classification number: C07D221/18 ,  C09K19/3483

Abstract: 本发明的目的是提供苯并菲苄氧基炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法。其合成路线为：第一部分先合成出单羟基五己氧基苯并菲；再合成出含对溴苄氧基的苯并菲衍生物；最后制备了含端炔基的苯并菲衍生物。第二部分生成N‑(4‑碘苯基)苝亚胺二甲酸二己酯。第三部分是将上述两部分得到的中间体通过Sonogashira交叉偶联反应合成苯并菲苄氧基炔苯桥连苝单亚胺二己酯二元化合物。苯并菲及其衍生物目前是运用最为广泛的盘状液晶材料，它们具有良好地光电学性能，易形成柱状液晶相，而苝酰亚胺衍生物得电子能力很强，且具有较高的电子亲和势，在可见光区到近红外有很强的吸收，是一种优良的n型有机半导体材料。本发明通过设计并合成含有电子给体(D)‑桥(B)‑受体(A)结构的盘状液晶二元化合物，这类化合物可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。

公开(公告)号：CN106995454A

公开(公告)日：2017-08-01

申请号：CN201710268042.7

申请日：2017-04-22

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  张来齐 ,  宫宏康 ,  张昌嘉 ,  王桂霞

IPC: C07D519/00

CPC classification number: C07D519/00

Abstract: 本发明的目的是提供对称十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝三元化合物(如图1所示)的合成方法。本发明的目的是提供一种对称十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝三元化合物的合成方法。本发明合成路线分为以下两个部分：第一部分是通过一锅法合成卟啉酯然后与1,8‑辛二胺为主要原料合成一个带氨基支链的卟啉化合物；第二部分是将上述得到的中间体和苝四羧酸酐在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor)，柔性烷氧基链为桥体(Bridge)，苝亚胺单元为电子受体(Acceptor)的有D‑B‑A型结构的三元化合物，这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

公开(公告)号：CN106966979A

公开(公告)日：2017-07-21

申请号：CN201710268778.4

申请日：2017-04-22

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  张洲洋 ,  宫宏康 ,  张来齐 ,  王桂霞

IPC: C07D221/18

CPC classification number: C07D221/18

Abstract: 本发明的目的是提供苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法。其合成路线为：第一部分先合成出单羟基五己氧基苯并菲；再合成出含对溴苄氧基的苯并菲衍生物；最后制备了含端炔基的苯并菲衍生物。第二部分生成N‑(4‑碘苯基)苝亚胺二甲酸二己酯。第三部分是将上述两部分得到的中间体通过Sonogashira交叉偶联反应合成苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯二元化合物。苯并菲及其衍生物目前是运用最为广泛的盘状液晶材料，它们具有良好地光电学性能，易形成柱状液晶相，而苝酰亚胺衍生物得电子能力很强，且具有较高的电子亲和势，在可见光区到近红外有很强的吸收，是一种优良的n型有机半导体材料。本发明通过设计并合成含有电子给体(D)‑桥(B)‑受体(A)结构的盘状液晶二元化合物，这类化合物可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。

公开(公告)号：CN106905334A

公开(公告)日：2017-06-30

申请号：CN201710268038.0

申请日：2017-04-22

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  姚威 ,  夏励婷 ,  宫宏康 ,  王桂霞

IPC: C07D487/22

CPC classification number: C07D487/22

Abstract: 本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法。合成路线分为以下三个部分：第一部分先合成二吡咯，再合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；第二部分生成单羟基五己烷氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；第三部分将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉三元化合物后，再与金属盐反应得到金属配合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性，且合成此类化合物的原料易得，产品易于提纯；而卟啉衍生物分子性质和结构稳定，具有良好的荧光性和芳香性，且合成方法成熟。本发明将苯并菲衍生物和卟啉衍生物通过柔性桥链连接形成的苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。

公开(公告)号：CN106905329A

公开(公告)日：2017-06-30

申请号：CN201710091273.5

申请日：2017-02-21

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  戴胜平 ,  宫宏康 ,  常晓 ,  王桂霞

IPC: C07D487/22

CPC classification number: C07D487/22

Abstract: 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝二己酯二元化合物的合成方法。(一)将苝四甲酸二酐先水解后单边缩合得到苝单酐二己酯；(二)通过一锅法合成卟啉酯然后与1,8‑辛二胺合成一个带氨基支链的卟啉衍生物；(三)将上述两部分得到的中间体在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体（Donor），柔性烷氧基链为桥体（Bridge），苝单酰亚胺二酯单元为电子受体（Acceptor）的有D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物作为材料可以应用在液晶材料、有机太阳能电池等领域。

公开(公告)号：CN106905328A

公开(公告)日：2017-06-30

申请号：CN201710091269.9

申请日：2017-02-21

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  戴胜平 ,  宫宏康 ,  韦瑾 ,  王桂霞

IPC: C07D487/22

CPC classification number: C07D487/22

Abstract: 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰丁烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成方法。(一)将3,4,9,10‑苝四甲酸二酐先经过水解后单边缩合为苝单酐二己酯，然后再水解合成一个带羟基支链的不对称苝四酯化合物；(二)通过一锅法合成卟啉酯，再经水解和酸化后得到卟啉酸；(三)将上述两部分得到的中间体通过酯化反应合成目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体（Donor），柔性烷氧基链为桥体（Bridge），苝四酯单元为电子受体（Acceptor）的有D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

公开(公告)号：CN106749287A

公开(公告)日：2017-05-31

申请号：CN201710091276.9

申请日：2017-02-21

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  戴胜平 ,  宫宏康 ,  常晓 ,  王桂霞

IPC: C07D487/22

CPC classification number: C07D487/22

Abstract: 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰己烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成方法。(一)将3,4,9,10‑苝四甲酸二酐先经过水解后单边缩合为苝单酐二己酯，然后再水解合成一个带羟基支链的不对称苝四酯化合物；(二)通过一锅法合成卟啉酯，再经水解和酸化后得到卟啉酸；(三)将上述两部分得到的中间体通过酯化反应合成目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体（Donor），柔性烷氧基链为桥体（Bridge），苝四酯单元为电子受体（Acceptor）的有D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

公开(公告)号：CN106588940A

公开(公告)日：2017-04-26

申请号：CN201611121414.5

申请日：2016-12-08

Applicant: 桂林理工大学

Inventor： 孔翔飞 ,  夏励婷 ,  宫宏康 ,  姚威 ,  王桂霞

IPC: C07D487/22 ,  C09K19/34

CPC classification number: C07D487/22 ,  C09K19/3488

Abstract: 本发明公开了一种苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、先分别合成二吡咯和对异辛烷氧基苯甲醛，再由二者合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物合成的原料易得，产品易于提纯，拥有良好的光学性质和热稳定性；而卟啉衍生物合成方法成熟，具有良好的荧光性和芳香性。苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。