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    PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF NITROBUTANE AND ITS DERIVATIVES
    7.
    发明授权
    PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF NITROBUTANE AND ITS DERIVATIVES 有权
    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NITROBUTAN UND DESSEN DERIVATEN

    公开(公告)号：EP2280927B1

    公开(公告)日：2016-11-02

    申请号：EP09733490.8

    申请日：2009-04-08

    申请人： ANGUS Chemical Company

    发明人： TRAUTH, Daniel, M. ,  GREEN, George, David ,  SWEDO, Raymond ,  JAMES, Richard, L. ,  TOMLINSON, Ian, A.

    IPC分类号： C07C205/02 ,  C07C205/15 ,  C07C215/08 ,  C07C215/10 ,  C07C215/20 ,  C07C239/10 ,  C07C201/08 ,  C07C205/05 ,  C07C205/06 ,  C07C201/12 ,  C07C205/16 ,  C07C205/18

    CPC分类号： C07D498/10 ,  A01N43/76 ,  A01N43/90 ,  C07C201/08 ,  C07C201/12 ,  C07C205/02 ,  C07C205/04 ,  C07C205/05 ,  C07C205/06 ,  C07C205/15 ,  C07C205/16 ,  C07C205/18 ,  C07C215/08 ,  C07C215/20 ,  C07C215/28 ,  C07C215/42 ,  C07C239/10 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/18 ,  C07C2602/10 ,  C07D263/04 ,  C07D263/52 ,  C07D498/04 ,  C08G18/3271 ,  Y02P20/582

    摘要： A compound selected from the group consisting of formula I-1, II-1, III-1 and IV-1: or a compound selected from the group consisting of: 2-(hydroxylamino)hexane, 3-(hydroxylamino)hexane, 2-(hydroxylamino)octane, and 3-(hydroxylamino)octane, wherein: R 7 and R 9 are independently linear C 2 -C 17 alkyl; R 11 is an unsubstituted linear C 2 -C 17 alkyl; R 8 is H or linear C 1 -C 8 alkyl; R 10 and R 14 are independently H, linear C 1 -C 8 alkyl, or CH 2 OH, or R 9 , R 10 , and the carbon to which they are attached form an eight membered cycloalkyl ring; R 12 is H, an unsubstituted linear C 1 -C 8 alkyl, or CH 2 OH, or R 11 , R 12 , and the carbon to which they are attached form a C 9 -C 11 cycloalkyl ring; R 13 is C 2 -C 20 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, aryl, or aryl-alkyl-; R 14 is H or C 1 -C 12 alkyl, or R 13 and R 14 together with the carbon to which they are attached form a C 3 -C 12 cycloalkyl ring; R 15 is H, or R 14 , R 15 , and the atoms to which they are attached form an oxazolidine ring that is optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl; and R 16 is H, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, or aryl; provided that: when the compound is selected from formula I-1, the total number of carbons in R 7 and R 8 , together with the carbon to which they are attached, is 10 to 18; and the compound is not 1-nitrodecane, 2-nitrodecane, 1-nitroundecane, 2-nitroundecane, 3-nitroundecane, 4-nitroundecane, 5-nitroundecane, 6-nitroundecane, 1-nitrododecane, 2-nitrododecane, 3-nitrododecane, 4-nitrododecane, 5-nitrododecane, 6-nitrododecane, 1-nitrotridecane, 2-nitrotridecane, 3-nitrotridecane, 6-nitrotridecane, 1-nitrotetradecane, 1-nitropentadecane, 1-nitrohexadecane, 2-nitrohexadecane, 1-nitroheptadecane, 1-nitrooctadecane, or 2-nitrooctadecane; when the compound is selected from formula II-1, if R 10 is H or linear C 1 -C 8 alkyl, the total number of carbons in R 9 and R 10 , together with the carbon to which they are attached, is 5 to 18; or if R 10 is CH 2 OH, R 9 is linear C 12 -C 16 alkyl; and the compound is not 2-nitro-1-hexanol, 2-nitro-1-heptanol, 2-nitro-1-octanol, 2-methyl-2-nitro-1-heptanol, or 2-nitro-1-dodecanol; when the compound is selected from formula III-1, if R 12 is H or linear C 1 -C 8 alkyl, the total number of carbons in R 11 and R 12 , together with the carbon to which they are attached, is 6 to 18; or if R 12 is CH 2 OH, R 11 is linear C 7 -C 17 alkyl; and the compound is not 2-amino-1-heptanol, 2-amino-2-methyl-1-hexanol, 2-amino-1-octanol, 2-amino-2-ethyl-1-hexanol, 2-amino-1-nonanol, 2-amino-2-methyl-1-octanol, 2-amino-1-decanol, 2-amino-2-octyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-butyl-1-hexanol, 2-amino-1-undecanol, 2-amino-1-dodecanol, 2-amino-2-decyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-tridecanol, 2-amino-2-methyl-1-dodecanol, 2-amino-1-tetradecanol, 2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, or 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol; and when the compound is selected from formula IV-1, if R 13 is an ethyl group, R 14 is not H; and the compound is not 5-propyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane, 4,4-diethyl-1-oxa-3-azacyclopentane, 3-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane, 3-oxa-1-azaspiro[4.5]decane, or 3-oxa-1-azaspiro[4.7]dodecane.

    摘要翻译： 选自式I-1，II-1，III-1和IV-1的化合物或选自2-（羟基氨基）己烷，3-（羟基氨基）己烷，2 - （羟基氨基）辛烷和3-（羟基氨基）辛烷，其中：R 7和R 9独立地为直链C 2 -C 17烷基; R 11是未取代的直链C 2 -C 17烷基; R 8是H或直链C 1 -C 8烷基; R 10和R 14独立地为H，直链C 1 -C 8烷基或CH 2 OH或R 9，R 10，并且它们连接的碳形成八元环烷基环; R 12是H，未取代的直链C 1 -C 8烷基或CH 2 OH或R 11，R 12，并且它们连接的碳形成C 9 -C 11环烷基环; R 13是C 2 -C 20烷基，C 3 -C 12环烷基，芳基或芳基 - 烷基 - ; R 14是H或C 1 -C 12烷基，或R 13和R 14与它们所连接的碳一起形成C 3 -C 12环烷基环; R 15是H或R 14，R 15，并且它们所连接的原子形成任选被C 1 -C 6烷基取代的恶唑烷环; 和R 16是H，C 1 -C 12烷基，C 3 -C 12环烷基或芳基; 条件是：当化合物选自式I-1时，R 7和R 8中的碳总数与它们所连接的碳一起为10至18; 并且化合物不是1-硝基癸烷，2-硝基癸烷，1-硝基十四烷，2-硝基十四烷，3-硝基十四烷，4-硝基十四烷，5-硝基十四烷，6-硝基十二烷，1-硝基十二烷，2-硝基十二烷，3-硝基十二烷，4 - 硝基十二烷，6-硝基十二烷，1-硝基十三烷，2-硝基十三烷，3-硝基十三烷，6-硝基十三烷，1-硝基十四烷，1-硝基十五烷，1-硝基十六烷，2-硝基十六烷，1-硝基十五烷，1-硝基十八烷 ，或2-硝基十八烷; 当化合物选自式II-1时，如果R 10是H或直链C 1 -C 8烷基，则R 9和R 10中的碳总数与它们所连接的碳一起为5〜 18; 或者如果R 10是CH 2 OH，R 9是直链C 12 -C 16烷基; 该化合物不是2-硝基-1-己醇，2-硝基-1-庚醇，2-硝基-1-辛醇，2-甲基-2-硝基-1-庚醇或2-硝基-1-十二烷醇; 当化合物选自式III-1时，如果R 12是H或直链C 1 -C 8烷基，则R 11和R 12中的碳总数与它们所连接的碳一起为6〜 18; 或者如果R 12是CH 2 OH，则R 11是直链C 7 -C 17烷基; 该化合物不是2-氨基-1-庚醇，2-氨基-2-甲基-1-己醇，2-氨基-1-辛醇，2-氨基-2-乙基-1-己醇，2-氨基-1 - 壬醇，2-氨基-2-甲基-1-辛醇，2-氨基-1-癸醇，2-氨基-2-辛基-1,3-丙二醇，2-氨基-2-丁基-1-己醇，2 2-氨基-1-十一烷醇，2-氨基-1-十一烷醇，2-氨基-1-癸醇，2-氨基-1-十一烷醇，2-氨基-1-十一烷醇，2-氨基-1-十一烷醇， - 氨基-1-十四烷醇，2-氨基-2-十二烷基-1,3-丙二醇，2-氨基-2-甲基-1-十三烷醇，2-氨基-1-十五烷醇，2-氨基-2-十三烷基-1 3-丙二醇，2-氨基-1-十六烷醇，2-氨基-2-十四烷基-1,3-丙二醇，2-氨基-2-甲基-1-十五烷醇，2-氨基-2-己基-1-癸醇 2-氨基-1-十七烷醇，2-氨基-2-十五烷基-1,3-丙二醇，2-氨基-1-十八烷醇或2-氨基-2-十六烷基-1,3-丙二醇; 当化合物选自式IV-1时，如果R 13是乙基，则R 14不是H; 并且该化合物不是5-丙基-1-氮杂-3,7-二氧杂二环[3.3.0]辛烷，4,4-二乙基-1-氧杂-3-氮杂环戊烷，3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷 ，3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸烷或3-氧杂-1-氮杂螺[4.7]十二烷。