摘要:
Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von α-Ketocarbonsäureestern der allgemeinen Formel VIIa
in der die Substituenten und die Indices die folgende Bedeutung haben:
X,Y Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl, m eine ganze Zahl von 0 bis 4, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn der Wert von m größer als 1 ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 3, wobei die Reste Y verschieden sein können, wenn der Wert von n größer als 1 ist, aus o-Phenoxybenzoesäureestern der Formel Va
摘要:
Oximether der Formel I in der G C=W, bedeutet, W Sauerstoff, N-R 5 bedeutet, V O- R6 , bedeutet, R Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Hetaryl oder bedeutet, R1 Wasserstoff, Alkyl bedeutet, R 2 Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Aryl, Hetaryl bedeutet, R3 Wasserstoff, Methyl, Cyano, -COO-A bedeutet, A Wasserstoff, Alkyl bedeutet, oder für den Fall, daß R 3 den Rest -COO- bedeutet, R 2 und R 3 zusammen mit dem C, dessen Substituenten sie sind, einen 5 bis 8gliedrigen Lactonring bedeuten, R 4 Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Aryl, Hetaryl bedeutet, oder R 2 + R 4 zusammen mit dem C, dessen Substituenten sie sind, einen Cycloalkylring bedeuten, R 5 Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Alkyloxy, NH 2 , Alkylamino, Dialkylamino bedeutet, R 6 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl bedeutet, R 7 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl bedeutet, R 8 Wasserstoff, Alkyl bedeutet, Y Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, O, S(O) m (m = 0, 1, 2), alkylsubstituiertes N, Oxycarbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonylalkyl, Carbonyloxyalkyl, Oxyalkyloxy, Oxyalkenyl, Alkyloxy, Oxyalkyl, Thioalkyl, Azo, Carbonylamino, Aminocarbonyl, Aminocarbonyloxy, Oxyimino, Iminooxyalkyl bedeutet, Z Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aryl-Alkyl, Aryl-Alkenyl, Aryloxy-Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Aryloxy, Aryloxyalkoxy, Arylalkoxy, Alkoxy, Alkylthio, Arylthio bedeutet, wobei die genannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, X Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet und m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet, und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.
R Alkyl oder Cyclopropyl bedeutet, die Reste A Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, OR¹, Cycloalkyloxy, Haloalkyl, Haloalkyloxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Cyanoalkyl, Nitroalkyl, Phenyl, Phenoxy, C(O)R¹, CO₂R¹, C(O)NR¹R², C(S)NR¹R², NR¹R², NR¹C(O)R², NR¹CO₂R², OC(O)R¹, SR¹, S(O)R¹, S(O)₂R¹, die Gruppierungen -C(R¹)=NR², -N=CR¹R², bedeuten, wobei die Reste R¹, R² und R³ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten und X S, O und NR³ bedeutet und n die Zahlen 0 oder 1 bedeutet oder zwei der Gruppen A m in benachbarten Positionen zusammen die Gruppierung -CH=CH-CH=CH-bedeuten und m für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.
摘要:
Verfahren zur Herstellung einer o-Iminooxymethylbenzoesäure der allgemeinen Formel I in der
m eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet X Alkyl; Alkoxy, Nitro, Cyano, Halogen bedeutet R i , R 2 Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Benzylthio, Benzylamino, Alkylcarbonyl, ggf. subst. Phenylcarbonyl, ggf. subst. Benzylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, ggf. subst. Phenoxycarbonyl, ggf. subst. Benzyloxycarbonyl, ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Aryloxy, ggf. subst. Arylthio, ggf. subst. Arylalkyl, ggf. subst. Arylalkenyl, ggf. subst. Aryloxyalkyl, ggf. subst. Arylthioalkyl, ggf. subst. Hetaryl, ggf. subst. Hetaryloxy, ggf. subst. Hetarylthio, ggf. subst. Heteroarylalkyl, ggf. subst. Hetarylalkenyl, ggf. subst. Hetaryloxyalkyl, Hetarylthioalkyl ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Heterocyclyloxy bedeuten, oder N (R 6 ) 2 bedeuten, wobei R 6 H, Alkyl oder Phenyl bedeutet, oder -CO-N(R 7 ) 2 bedeuten, wobei R 7 H, Alkyl oder Phenyl bedeutet, oder R 1 und R 2 zusammen mit dem C-Atom, dessen Substituenten sie sind, einen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden können, oder R 1 oder R 2 Halogen bedeutet oder die Gruppe den Rest bedeutet, wobei n die ganzen Zahlen 1 bis 4 bedeutet und die Reste R 8 H, Halogen, Cyano, Nitro; Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Benzyloxy, Hetaryl, Hetaryloxy bedeuten, indem man ein Oxim der allgemeinen Formel II,
in dem Ri, R 2 die oben genannte Bedeutung haben, mit einem Lacton der allgemeinen Formel III,
in dem X und m die oben genannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder eines Verdünnungsmittels umsetzt und o-Iminooxymethylbenzoesäuren der obengenannten Formel.
G C=W, bedeutet, W Sauerstoff, N-R 5 bedeutet, V O- R6 , bedeutet, R Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Hetaryl oder bedeutet, R1 Wasserstoff, Alkyl bedeutet, R 2 Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Aryl, Hetaryl bedeutet, R3 Wasserstoff, Methyl, Cyano, -COO-A bedeutet, A Wasserstoff, Alkyl bedeutet, oder für den Fall, daß R 3 den Rest -COO- bedeutet, R 2 und R 3 zusammen mit dem C, dessen Substituenten sie sind, einen 5 bis 8gliedrigen Lactonring bedeuten, R 4 Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Aryl, Hetaryl bedeutet, oder R 2 + R 4 zusammen mit dem C, dessen Substituenten sie sind, einen Cycloalkylring bedeuten, R 5 Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Alkyloxy, NH 2 , Alkylamino, Dialkylamino bedeutet, R 6 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl bedeutet, R 7 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl bedeutet, R 8 Wasserstoff, Alkyl bedeutet, Y Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, O, S(O) m (m = 0, 1, 2), alkylsubstituiertes N, Oxycarbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonylalkyl, Carbonyloxyalkyl, Oxyalkyloxy, Oxyalkenyl, Alkyloxy, Oxyalkyl, Thioalkyl, Azo, Carbonylamino, Aminocarbonyl, Aminocarbonyloxy, Oxyimino, Iminooxyalkyl bedeutet, Z Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aryl-Alkyl, Aryl-Alkenyl, Aryloxy-Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Aryloxy, Aryloxyalkoxy, Arylalkoxy, Alkoxy, Alkylthio, Arylthio bedeutet, wobei die genannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, X Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet und m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet, und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.
摘要:
Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern der allgemeinen Formel I
wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben: X,Y Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl; m eine ganze Zahl von 0 bis 4; n eine ganze Zahl von 0 bis 3, und wobei man
a) ein Phenol der allgemeinen Formel II in das Phenolat überführt, b) dieses mit einem Lacton der allgemeinen Formel III mischt, c) das Gemisch in der Schmelze umsetzt, und d) die so erhaltene 2-Phenoxymethylbenzoesäure der allgemeinen Formel IV
wird über das Säurechlorid in das Benzoylcyanid, dieses in die entsprechende alpha-Ketosäure verwandelt, die in die Verbindung I überführt wird. Alternativ kann die Verbindung IV über den Ester in das beta-Ketosulfoxid überführt weden, das zum beta-Ketosäureester umgesetzt wird und anschließend in die Verbindung I umgewandelt wird.