公开(公告)号：EP0686153B1

公开(公告)日：1997-06-04

申请号：EP94906331.7

申请日：1994-02-16

申请人： ZENECA LIMITED

发明人： BLACKER, Andrew, John 2 The Crescent ,  BROWN, Stephen, Martin 4 Dearnfield ,  BOYD, Derek, Raymond 91 Maryville Park ,  SHELDRAKE, Gary, Neil 16 Turnshaws Close

IPC分类号： C07D301/02 ,  C07D303/48 ,  C07D317/44 ,  C07D317/70 ,  C07C69/013 ,  C07C309/63 ,  C07C309/64 ,  C07C309/65 ,  C07C309/66 ,  C07C309/72 ,  C07C309/73

CPC分类号： C12P7/22 ,  C07C29/17 ,  C07C67/27 ,  C07C69/013 ,  C07C69/63 ,  C07C203/08 ,  C07C309/66 ,  C07C2602/10 ,  C07D303/04 ,  C07D303/14 ,  C07D317/70 ,  C07C35/36

摘要： A process for the preparation of (1S,2R)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having formula (I), which comprises the steps of (a) hydrogenating the compound of formula (II) to form c^_i^_s^_-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having formula (V); (b) reacting the dihydroxy compound of formula (V) with a sulphonyl halide of formula R1SO2Z wherein R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, phenyl or p^_-tolyl, and Z is fluorine, chlorine, bromine or iodine to give a bis-sulphonyl ester of formula (X); and (c) treating the bis-sulphonyl ester (X) with an alkali metal carbonate or alkali metal hydroxyde to give the compound of formula (I). A process for preparing the enantiomeric (1R,2S)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene is also claimed as are novel intermediates formed in the processes. The compounds are useful as intermediates in the preparation of biologically active compounds such as pharmaceuticals.

摘要翻译： PCT No.PCT / GB94 / 00307 Sec。 371日期：1995年8月25日 102（e）日期1995年8月25日PCT 1994年2月26日PCT PCT。 WO94 / 19338 PCT出版物 日本1994年9月1日描述了制备具有式（I）的（1S，2R）-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢化萘的方法：其中式 包括以下步骤：（a）将式（II）化合物氢化以形成具有式（Ⅴ）的顺式 - （1R，2S）-1,2-二羟基-1,2,3,4-四氢化萘： （b）使式（V）的二羟基化合物与式R 1 SO 2 Z的磺酰卤反应，其中R 1是甲基，乙基，三氟甲基，苯基或对甲苯基，Z是氟，氯，溴或碘，得到双磺酰基 式（X）的酯：＆lt; IMAGE＆gt;和（c）用碱金属碳酸盐或碱金属氢氧化物处理双磺酰基酯（X），得到式（I）的化合物。