摘要:
The invention relates to novel ethers and their use as aroma precursors. The ethers are derived from ionol and related compounds. These aroma precursors do not have a substantial aroma as such under ambient conditions, but will break up into a complex mixture having useful organoleptic properties under heating. The ethers are especially suitable for use in products which are heated, burned or smouldered in some stage of their use. The compounds according to the invention are especially suitable for application to tobacco. Mixtures obtained by degrading (e.g. by heating) the ethers according to the invention may be used in a flavouring or perfuming mixture as well due to their organoleptic properties.
摘要:
Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyenen durch die sogenannte Julia-Reaktion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Allylierung des mittels einer starken Base anionisierten Allyl-arylsulfons und die unter Ausbildung einer Doppelbindung erfolgende Abspaltung von Arylsulfinsäure im gleichen inerten, mit Wasser nicht mischbaren polaren Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Keton der allgemeinen Formel I
R¹-CO-R² (I)
in der R¹ und R² jeweils einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten oder aber R¹ und R² zusammen einen Tetramethylen- oder einen Pentamethylenrest bedeuten, durchführt. Besondere Bedeutung hat das Verfahren für die Herstellung von Vitamin-A-derivaten. Bei der Herstellung von Vitamin-A-aldehyd z.B. verwendet man mit Vorteil in beiden Reaktionsstufen die gleichen Alkalialkoholate als starke Basen, so daß die Umsetzung als Eintopfreaktion durchgeführt werden kann.
摘要:
A process for the manufacture of retinal (I) comprises reacting a 5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,4-pentadiene derivative (IIa) or a 5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-1,4-pentadiene derivative (IIb) or a 5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-1-pentene derivative (IIc) or a 5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1-en-4-yne derivative (IId) or a 5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-penta-1-en-4-yne derivative (IIe) with a 1,3-butadiene derivative H2C=C(CH3)CCH=CHOR4 (III) in the presence of a Lewis or Brönsted acid and subjecting the compound obtained in each case [(IVa), (IVb), (IVc), (IVd) or (IVe), respectively] to basic or acidic conditions to eliminate therefrom the moiety R2H and thus produce, according to the immediate precursor, retinal itself or a particular derivative thereof [(I'), (I''), (Va) or (Vb), respectively] and, where in two cases such derivative is produced featuring a triple bond [derivative (Va) or (Vb)], hydrogenating this to produce retinal (I) or the derivative (I'), respectively, and each case where a derivative (I') or (I'') has been produced, isomerizing this under basic or acidic conditions or in the presence of a metal catalyst to the desired retinal (I). The so-produced retinal is usually in the form of an isomeric mixture, normally as (9 E/Z, 13 E/Z)-retinal, and this can be isomerized according to a further inventive aspect to (all-E)-retinal by the acid-catalysed formation of an adduct of (all-E)-retinal with hydroquinone in crystalline form. The so obtained (all-E)-retinal-hydroquinone adduct can then if desired be converted to vitamin A alcohol in the predominantly (all-E)-isomeric form by a method known per se. The novel starting materials (IIa), (IIb), (IIc), (IVI) and (IIe) represent a still further inventive aspect. Retinal is a valuable intermediate in the synthesis of further vitamin A compounds (retinoids). The retinoids, particularly vitamin A alcohol (retinol), are known to be valuable substances which promote the well-being of humans, inter alia in respect of vision, the immune system and growth, and for this reason are often used as components of multivitamin preparations and as additives for certain food- and feedstuffs.
摘要:
Ein Verfahren zur Herstellung eines symmetrischen, endständig ringsubstituerten Polyens besteht darin, ein Polyen-di(O, O-dialkylacetal) mit einem cyclischen Dienolether in Gegenwart einer Lewis- oder Brönstedsäure umzusetzen, das daraus resultierende Kondensationsprodukt zu hydrolysieren und von dem in diesem Stadium hergestellten Polyenderivat unter basischen oder sauren Bedingungen Alkohol abzuspalten. Weitere Aspekte der Erfindung bilden die neuen cyclischen Dienolether, sowie die ebenfalls neuen, aus der Kondensation resultierenden Zwischenprodukte und die weiteren Zwischenprodukte bei diesem Verfahren. Die Endprodukte sind vor allem Carotinoide, die entsprechende Verwendung finden, z.B. als Farbstoffe und Pigmente für Lebensmittel, Tierprodukte usw.