公开(公告)号：US5416208A

公开(公告)日：1995-05-16

申请号：US199963

申请日：1994-02-22

申请人： Ettore Perrone ,  Marco Alpegiani ,  Franco Zarini ,  Giuseppe Mazzini ,  Giovanni Franceschi

发明人： Ettore Perrone ,  Marco Alpegiani ,  Franco Zarini ,  Giuseppe Mazzini ,  Giovanni Franceschi

IPC分类号： C07D317/40 ,  C07D499/88 ,  A61K31/425 ,  C07D499/00

CPC分类号： C07D317/40 ,  C07D499/88 ,  Y02P20/55

摘要： Antibacterial penems of formula (I), where R represents a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, are prepared by reacting a .beta.-lactam of formula (II) with an oxalyl halide in an inert solvent in the presence of an organic or inorganic base or an acid scavenger to produce a compound of formula (III), wherein X is a halogen atom, treating the resultant compound of formula (III) with a 1,3-dioxolen-2-one of formula (IV), wherein Y is a hydroxy group, in the presence of molecular sieves or an organic or inorganic base to produce a compound of formula (V), and cyclizing the compound of formula (V) in the presence of a trialkylphosphite to provide the penems of formula (I).

摘要翻译： 通过在有机或无机碱的存在下，在惰性溶剂中使式（II）的β-内酰胺与草酰卤反应来制备式（I）的抗菌青霉烯，其中R表示氢原子或羟基保护基 或酸清除剂，以制备其中X为卤素原子的式（III）化合物，用式（IV）的1,3-二氧戊环-2-酮处理所得的式（III）化合物，其中Y为 在分子筛或有机或无机碱存在下制备式（V）化合物的羟基，并且在亚烷基三烷基膦存在下使式（Ⅴ）化合物环化以提供式（I）的pen） 。

公开(公告)号：US4952577A

公开(公告)日：1990-08-28

申请号：US202542

申请日：1988-06-06

申请人： Marco Alpegiani ,  Giovanni Franceschi ,  Ettore Perrone ,  Franco Zarini ,  Constantino Della Bruna

发明人： Marco Alpegiani ,  Giovanni Franceschi ,  Ettore Perrone ,  Franco Zarini ,  Constantino Della Bruna

IPC分类号： C07D499/897 ,  A61K31/43 ,  A61P31/04 ,  C07D499/06 ,  C07D499/88 ,  C07D499/883

CPC分类号： C07D499/88

摘要： A substantially (.gtoreq.95%) optically pure (5R,6S,1'R) penem of formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts and the ester prodrugs thereof, are endowed with antibacterial activity.