公开(公告)号：US4311649A

公开(公告)日：1982-01-19

申请号：US210981

申请日：1980-11-28

Applicant: William H. Gilligan ,  Michael E. Sitzmann

Inventor： William H. Gilligan ,  Michael E. Sitzmann

IPC: C06B25/00 ,  C07C155/02

CPC classification number: C06B25/00

Abstract: N,N-Bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) amine is reacted with methyl, ethyl, or-propyl chlorothiolformate in the presence of titanium tetrachloride to give the intermediate S-methyl, S-ethyl or S-propyl N,N-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) thiocarbamate (II), ##STR1## The thiocarbamate (II) is then refluxed with sulfuryl chloride to yield N,N-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) carbamyl chloride (I), ##STR2## which is useful as an explosive and as an intermediate for the synthesis of energetic explosive or propellant compounds.

Abstract translation: N，N-双（2-氟-2,2-二硝基乙基）胺与甲基，乙基或正丙基氯代硫代甲酸酯在四氯化钛存在下反应，得到中间体S-甲基，S-乙基或S-丙基 N，N-双（2-氟-2,2-二硝基乙基）硫代氨基甲酸酯（II），（R = CH 3，CH 2 CH 3或CH 2 CH 2 CH 3）。 然后将硫代氨基甲酸酯（II）与磺酰氯一起回流，得到N，N-双（2-氟-2,2-二硝基乙基）氨基甲酰氯（I），＆lt; IMAGE＆gt;，其可用作爆炸物并作为中间体 能量爆炸或推进剂化合物的合成。

公开(公告)号：US4061658A

公开(公告)日：1977-12-06

申请号：US780630

申请日：1977-03-23

Applicant: Joseph C. Dacons ,  Michael E. Sitzmann

Inventor： Joseph C. Dacons ,  Michael E. Sitzmann

IPC: C06B25/04 ,  C07C205/12 ,  C07D307/38 ,  C07D307/56 ,  C07D307/70 ,  C07D307/40

CPC classification number: C07D307/38 ,  C06B25/04 ,  C07C205/12 ,  C07D307/56 ,  C07D307/70

Abstract: 2,5-Dipicrylfurans of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 vary independently and are select from the gp consisting of H and NO.sub.2. Unsubstituted 2,5-dipicrylfuran (R.sub.1 = R.sub.2 = H) is prepared by reacting a picryl halide with a 2,5-dihalofuran. Unsubstituted 2,5-dipicrylfuran may be nitrated under selected conditions to produce either 2,5-dipicryl-3-nitrofuran (R.sub.1 = NO.sub.2, R.sub.2 = H) or 2,5-dipicryl-3,4-dinitrofuran (R.sub.1 = R.sub.2 = NO.sub.2). The 2,5-dipicrylfurans of this invention are energetic explosives possessing high thermal stability.

Abstract translation: 式“IMAGE”的2,5-二丙基呋喃，其中R 1和R 2各自独立地变化，并且选自H和NO 2。 未取代的2,5-二丙基呋喃（R1 = R2 = H）是通过将吡啶基卤化物与2,5-二卤呋喃反应来制备的。 可以在选择的条件下硝化未取代的2,5-二丙基呋喃，以产生2,5-二辛基-3-硝基呋喃（R1 = NO2，R2 = H）或2,5-二辛基-3,4-二硝基呋喃（R1 = R2 = NO2）。 本发明的2,5-二辛基呋喃是具有高热稳定性的能量炸药。

公开(公告)号：US07271267B1

公开(公告)日：2007-09-18

申请号：US11268403

申请日：2005-10-31

Applicant: John William Fronabarger ,  Michael E. Sitzmann

Inventor： John William Fronabarger ,  Michael E. Sitzmann

IPC: C07D271/12

CPC classification number: C07D498/04

Abstract: A nitrobenzodifuroxan compound having the chemical structure of: wherein two of the R1, R2, R3 and R4 comprise oxygen or are absent, and only one of R1 or R2 is present, and only one of R3 and R4 is present, and wherein x is hydrolyzed or hydrolyzable. The salt of the hydroxynitrobenzodifuroxan of this compound is useful in explosive compositions.

Abstract translation: 具有以下化学结构的硝基苯并二呋喃糖化合物：其中R 1，R 2，R 3和R 4中的两个， SUB>包含氧或不存在，并且仅存在R 1或R 2中的一个，并且R 3和R 2中只有一个存在， 存在SUB> 4，并且其中x被水解或可水解。 该化合物的羟基硝基苯并二呋喃糖的盐可用于爆炸性组合物。

公开(公告)号：US07220328B1

公开(公告)日：2007-05-22

申请号：US10781955

申请日：2004-02-20

Applicant: William M. Koppes ,  Michael E. Sitzmann

Inventor： William M. Koppes ,  Michael E. Sitzmann

IPC: C06B31/28 ,  C06B29/22

CPC classification number: A61K31/53 ,  A01N43/90 ,  C07D487/04

Abstract: Low-smoke gas generating compositions for producing a low order pressure pulse use a salt or complex of a triazolyl-tetrazinyl-triazine compound. The general chemical structure of the triazolyl-tetrazinyl-triazine is: wherein Z+, when present, is H+ or a cation; R1 is an electron donating group and wherein m=1, 2 or 3; t=0 or 1, and n=0, 1, 2 or 3; and when present, R is a complexing component and x=1, 2 or 3; wherein either Z or R may be absent.

Abstract translation: 用于产生低压脉冲的低烟气产生组合物使用三唑基 - 四嗪基 - 三嗪化合物的盐或络合物。 三唑基 - 四嗪基 - 三嗪的一般化学结构为：其中当存在时为H +或阳离子; R 1是给电子基团，其中m = 1,2或3; t = 0或1，n = 0,1,2或3; 当存在时，R是络合成分，x = 1,2或3; 其中Z或R可以不存在。

公开(公告)号：US06423844B1

公开(公告)日：2002-07-23

申请号：US09874946

申请日：2001-06-06

Applicant: William M. Koppes ,  Michael E. Sitzmann

Inventor： William M. Koppes ,  Michael E. Sitzmann

IPC: C07D48704

CPC classification number: C07D487/04 ,  C06C15/00 ,  Y10S149/119

Abstract: The present invention is a process for making a 1,2,4-triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine-3,5,7-triamine, acid salt and a process for neutralizing the acid salt to make 1,2,4-triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine-3,5,7-triamine. 1,2,4-triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine-3,5,7-triamine can be used as a precursor for ingredients in propellants, explosives, pyrotechnics, gas generators, pharmaceuticals, and azo dyes. The general process involves ring closure of 2,4-diamino-6-hydrazino-s-triazine with an acid and a chemical of the general formula RCN where the R comprises a leaving group, then neutralizing said acid.

Abstract translation: 本发明是制备1,2,4-三唑并[4,3-a] [1,3,5]三嗪-3,5,7-三胺酸盐的方法和中和酸盐的方法 制备1,2,4-三唑并[4,3-a] [1,3,5]三嗪-3,5,7-三胺。 1,2,4-三唑并[4,3-a] [1,3,5]三嗪-3,5,7-三胺可用作推进剂，爆炸物，烟火，气体发生器，药物， 和偶氮染料。 一般方法涉及2,4-二氨基-6-肼基-s-三嗪与酸和通式RCN的化学式的闭环，其中R包含离去基团，然后中和所述酸。

公开(公告)号：US5714714A

公开(公告)日：1998-02-03

申请号：US990116

申请日：1992-10-15

Applicant: Alfred G. Stern ,  William M. Koppes ,  Michael E. Sitzmann ,  Lori A. Nock ,  Donna M. Cason-Smith

Inventor： Alfred G. Stern ,  William M. Koppes ,  Michael E. Sitzmann ,  Lori A. Nock ,  Donna M. Cason-Smith

IPC: C01B21/087 ,  C01C1/18 ,  C06B31/00 ,  C07C271/08 ,  D03D23/00

CPC classification number: C07C271/08 ,  C01B21/087 ,  C01C1/18 ,  C06B31/00 ,  Y10S149/122

Abstract: A process for preparing ammonium dinitramide by: (1) nitrating either ethyl carbamate or methyl carbamate to form the corronding mononitrate compound, ethyl N-nitrocarbamate or methyl N-nitrocarbamate; (2) reacting the N-nitrocarbamate with ammonia under anhydrous conditions to produce the corresponding ammonium salt, ammonium ethyl N-nitrocarbamate or ammonium methyl N-nitrocarbamate; (3) nitrating the ammonium salt and then treating the reaction mixture with ammonia to produce ammonium dinitramide, ammonium nitrate, and regenerate the original ethyl carbamate or methyl carbamate compound.

Abstract translation: 一种通过以下步骤制备二硝化铵铵的方法：（1）硝酸氨基甲酸酯或氨基甲酸甲酯形成相应的一硝酸酯化合物，N-硝基氨基甲酸乙酯或N-硝基氨基甲酸甲酯; （2）在无水条件下使N-硝基氨基甲酸铵与氨反应生成相应的铵盐，N-硝基氨基甲酸铵铵或N-硝基氨基甲酸铵铵; （3）硝化铵盐，然后用氨处理反应混合物，生成硝酸铵铵，再生原氨基甲酸乙酯或甲基氨基甲酸酯化合物。

公开(公告)号：US5274103A

公开(公告)日：1993-12-28

申请号：US59768

申请日：1993-05-10

Applicant: Michael E. Sitzmann

Inventor： Michael E. Sitzmann

IPC: C07D271/10 ,  C08K5/353

CPC classification number: C07D271/10 ,  C08K5/353

Abstract: 1,3,4-Oxadiazoles of the formula ##STR1## are prepared by cyclization (dehydration) of the corresponding diacylhydines of the formula R.sub.1 C(O)NHNHC(O)R.sub.2 with phosphorous pentachloride or phosphorous oxychloride wherein R.sub.1 is --CF.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.2 SF.sub.5, --CF.sub.2 CF.sub.2 SF.sub.5, or --CH.sub.2 SF.sub.5 and R.sub.2 is --CH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --CH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 F, --CF.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.3, --CF.sub.2 CF.sub.3, --CF.sub.3, or --CH.sub.2 SF.sub.5. The compounds are useful as plasticizers.

Abstract translation: 通过使式R 1 C（O）NHNHC（O）R 2的相应的二酰基肼与五氯化磷或其氯氧化磷进行环化（脱水），其中R1是-CF2CF2CF2SF5，-CF2CF2SF5，制备式“IMAGE”的1,3,4-恶二唑 ，或-CH 2 SF 5，且R 2为-CH 2 CH 2 C（NO 2）3，-CH 2 CH 2 C（NO 2）2 F，-CF 2 CF 2 CF 3，-CF 2 CF 3，-CF 3或-CH 2 SF 5。 这些化合物可用作增塑剂。

公开(公告)号：US5196599A

公开(公告)日：1993-03-23

申请号：US256463

申请日：1981-03-30

Applicant: William H. Gilligan ,  Michael E. Sitzmann

Inventor： William H. Gilligan ,  Michael E. Sitzmann

IPC: C07C41/48 ,  C07C43/313 ,  C07C205/29

CPC classification number: C07C41/48 ,  C07C201/12

Abstract: A method of preparing difluoroformals of the formula(RCH.sub.2 O).sub.2 CF.sub.2,wherein R is --C(NO.sub.2).sub.3, --CF(NO.sub.2).sub.2, --CF.sub.2 (NO.su), --C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, or a fluoroalkyl group such as --CF.sub.3 or --CF.sub.2 CF.sub.3, by reacting the corresponding dichloroformals with hydrogen fluoride in pyridine. These difluoroformals are useful as energetic explosive and propellant ingredients.

Abstract translation: 一种制备式（RCH 2 O）2 CF2的二氟甲酰基的方法，其中R是-C（NO 2）3，-CF（NO 2）2，-CF 2（NO 2）， - C（NO 2）2 CH 3或氟烷基， CF 3或-CF 2 CF 3，通过使相应的二氯形式与吡啶中的氟化氢反应。 这些二氟异构体可用作高能爆炸和推进剂成分。

公开(公告)号：US5081255A

公开(公告)日：1992-01-14

申请号：US704561

申请日：1991-05-17

Applicant: Michael E. Sitzmann

Inventor： Michael E. Sitzmann

IPC: C07C219/32 ,  C07C243/02 ,  C07D271/10 ,  C07D271/107

CPC classification number: C07D271/107 ,  C07C219/32 ,  C07C243/02

Abstract: A nitrate ester which is 2,4,6-trinitro-1-(2-hydroxyethylamino)-3- (2-hydyethylnitramino)benzenedinitrate; 2,4,6-trinitro-1,3,5-tris(2-hydroxyethylamino)benzenetrinitrate; 2,2',4,4',6,6'-hexanitro-3-(2-hydroxyethylnitramino)stilbenitrate; 2,5-bis[3-(hydroxyethylaminonitrate)-2,4,6-trinitrophenyl]1,3,4-oxadiazole; or 2,5-bis[3-(hydroxyethylaminonitrate)-5- (hydroxyethylnitraminonitrate)-2,4,6-trinitrophenyl]-1,3,4-oxiazole and a process for preparing these compounds.

Abstract translation: 2,4,6-三硝基-1-（2-羟乙基氨基）-3-（2-羟基乙基硝基）苯甲酸酯的硝酸酯; 2,4,6-三硝基-1,3,5-三（2-羟乙基氨基）苯甲腈酸盐; 2,2'，4,4'，6,6'-六硝基-3-（2-羟乙基硝基甲硅烷基）二苯乙烯盐; 2,5-双[3-（羟乙基氨基硝酸盐）-2,4,6-三硝基苯基] 1,3,4-氧杂唑; 或2,5-双[3-（羟乙基氨基硝酸盐）-5-（羟基乙基硝基柠檬酸盐）-2,4,6-三硝基苯基] -1,3,4-噻唑及其制备方法。

公开(公告)号：US4705899A

公开(公告)日：1987-11-10

申请号：US467713

申请日：1983-02-18

Applicant: Michael E. Sitzmann ,  William H. Gilligan

Inventor： Michael E. Sitzmann ,  William H. Gilligan

IPC: C07C205/29 ,  C07C43/32 ,  C06B25/00 ,  C07C43/317

CPC classification number: C07C205/29

Abstract: 1:3 "mixed" orthocarbonates of the formula[CF(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 O].sub.3 C--ORwherein R is--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3,--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3,--CH.sub.2 CH.sub.2 NO.sub.2,--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OH,--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OC[OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ].s3,--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OH,--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OC[OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ].sub.3,--CH.sub.2 CF.sub.3,--CH.sub.2 CH.sub.3, and ##STR1## and a method of preparation.

Abstract translation: 1：3“混合”式[CF（NO 2）2 CH 2 O] 3 C-OR的原碳酸酯其中R是-CH 2 C（NO 2）3，-CH 2 C（NO 2）2 CH 3，-CH 2 CH 2 NO 2，-CH 2 C（NO 2）2 CH 2 OH，-CH 2 C （NO2）2CH2OC [OCH2CF（NO2）2] 3，-CH2C（NO2）2CH2OCH2OCH2C（NO2）2CH2OH，-CH2C（NO2）2CH2OCH2OCH2C（NO2）2CH2OC [OCH2CF（NO2）2] 3，-CH2CF3，-CH2CH3， 和一种准备方法。